1.1.2 有机化合物中的共价键 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

有机化合物类别 官能团 代表物 烃 的 衍 生 物 卤代烃 醇 酚 醚 醛 OH 碳卤键 羟基 羟基 醚键 醛基 C X OH OH C O C 溴乙烷 CH3CH2Br 乙醇 C2H5OH 苯酚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 乙醛 CH3CHO 一、有机化合物的分类方法 [醇和酚的区别] 酚:-OH与苯环直接相连 卤原子 酚:—OH与苯环直接相连 一、有机化合物的分类方法 有机化合物类别 官能团 代表物 烃 的 衍 生 物 酮 羧酸 酯 胺 酰胺 丙酮 CH3COCH3 乙酸CH3COOH 乙酸乙酯CH3COOC2H5 甲胺CH3NH2 乙酰胺CH3CONH2 酮羰基 羧基 酯基 氨基 酰胺基 tāng 醛： 一端连H 酮： 两端连烃基 －NH2 【特别提醒】 −OH −COOH −CHO −NH2 −NO2 HO− HOOC− OHC− H2N− O2N− 写左边 写右边 1.烷基、苯基不属于官能团。 2.有机化合物根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。 如环己烯既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃； 苯酚既属于环状化合物中的芳香族化合物，又属于酚类。 3.官能团的结构是一个整体，不能将官能团拆开理解。 如不能认为—COOH含有一个酮羰基和一个羟基。 4.要规范书写官能团。 醛基简写为: −CHO，不能写成: −COH； 硝基: −NO2，不能写成: −O2N。 官能团的写法 A 随堂达标自测 D 碳碳双键、酯基　 羟基、醚键　 羟基、酯基　 碳碳双键、酮羰基 烯烃 官能团 基 根 概念 决定化合物特殊性质的原子或原子团 化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定； 不能独立存在 不稳定； 不能独立存在 稳定；可以独立存在于溶液中或熔化状态下 实例 −OH −COOH −NO2 −CH3 NO3- NH4+ 联系 官能团、基、根(离子)的比较 官能团属于基，但基不一定是官能团； 根和基可以相互转化，如OH－失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电子可转化为OH－ 如何表示有机物的分子结构呢？ 有机物的分子结构的表示方法 有机物的分子结构的表示方法 书写结构简式注意： ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略 ③约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、-COO-等。 结构简式： (省略与合并) 省略C−H键，把同一碳原子上的H合并 CH3−CH2−CH2−CH−CH3 CH3 省略横线上C−C键 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 或：CH3(CH2)2CH(CH3)2 同碳上同原子(团)可合并，相邻原子团可合并 有机物的分子结构的表示方法 （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） 键线式： 由碳架式省略C后即成 （键线式） P10 (注意：官能团上的氢不能省） 有机物的分子结构的表示方法 键线式： CH3CH=CHCH3 CH3CHClCH2CH3 Cl 例如： 有机物的分子结构的表示方法 （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） 由碳架式省略C后即成 （键线式） 注意： ①省去C、H元素符号，只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与 碳原子相连的基团。 ② —OH、—CHO、—COOH、—X等官能团不省 ③端点、拐点、交叉点是C。 有机物的分子结构的表示方法 键线式： （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） 由碳架式省略C后即成 （键线式） 1、写出下列有机物的键线式： CH3 – CH – C≡C – CH3 CH3 CH3CH2COOH 课堂检测 CH3COOCH2CH3 2、写出下列有机物的结构简式： O O = Cl 有机物的分子结构的表示方法 第一章 第一节 第2课时 《有机化合物结构特点》 人教版 选择性必修3 为什么有机物数量如此繁多？ 据美国《化学文摘》编辑部统计，已知的有机化合物的数目达到上亿种以上 碳原子的结构及成键特点 C原子 结构: 成键特点 最外层有4个电子，不易得失电子 成键数目: 成键种类: 连接方式: 每个C形成4个共价键 单键、双键和三键 碳链或碳环 直链 支链 环状结构 回顾①： 【知识回顾】 【知识回顾】 回顾②： σ 键 π 键 s-s σ键 s-p σ键 p-p σ键 σ键和π键 键类型 σ键 π键 常见类型 原子轨道重叠方式 键的特征 原子轨道重叠程度 键强度及稳定性 s-s 、s-p、p-p p-p “头碰头”重叠 “肩并肩”重叠 轴对称，可旋转 镜面对称，不可旋转 大 小 σ 键强度较大，较稳定 σ键和π键的比较 双键：一个σ键和一个π键 单键：σ键 三键：一个σ键和两个π键 任意两个成键原子之间有且只有一个σ键。 【知识回顾】 一、有机化合物中的共价键 1、甲烷分子中的共价键 CH4分子中C原子的1个_____轨道与3个_____轨道形成____个相同的_____杂化轨道(夹角为_______)，分别与4个氢原子的_____轨道沿两个原子核间的键轴，以“______”的形式相互重叠，形成______________ ，呈________形。 2s 2p 4 sp3 109°28′ 1s 头碰头 4个s-sp3 σ键 正四面体 一、有机化合物中的共价键 2、乙烯分子中的共价键 CH2=CH2分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道，两个C 原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成___个_____键。乙烯分子呈_______结构。 6 sp2 头碰头 sp2-sp2 σ s-sp2 σ 肩并肩 p-p π 平面 1 一、有机化合物中的共价键 3、乙炔分子中的共价键 CH≡CH分子中两个C原子均发生杂化共形成___个___杂化轨道，两个C 原子中各有1个杂化轨道“______”重叠形成________键，另外2个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成2个______键，未参与杂化的2p轨道以“______”形式从侧面重叠形成形成___个_____键。乙炔分子呈____结构。 4 sp 头碰头 sp-sp σ s-sp σ 肩并肩 直线 p-p π 2 单键只含 键 双键中含有 键和 键 三键中含有 键和 键 σ 一个σ 一个π 一个σ 两个π (2)以碳原子为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型 ①没有形成π键，采取sp3杂化，如CH4、CCl4等； ②形成一个π键，采取sp2杂化，如CH2==CH2等； ③形成两个π键，采取sp杂化，如CH≡CH、CO2等。 【小结】 (1)一般情况下，有机化合物中 一、有机化合物中的共价键 思考： 乙烷、乙烯的化学性质谁更活泼？分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。 CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 。 二、共价键的极性与有机反应 例如:乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键如右图。 电负性：H——2.1 C——2.5 O——3.5 极性：H—O>C—O >C—H 原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度 →共价键极性 ,在反应中越 发生断裂→ 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 越大 越强 容易 官能团 二、共价键的极性与有机反应 水 乙醇 【实验1—1】水、乙醇与钠反应的对比 二、共价键的极性与有机反应 二、共价键的极性与有机反应 实验操作     实验现象 金属钠_________，有气体产生 剧烈 沉在水底 方程式 ______________________ 剧烈程度 ―→ ＋H2↑ 2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑ 乙醇、水分别与钠反应的比较 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 浮、熔、游、响、红 反应平稳 二、共价键的极性与有机反应 1.为什么无水乙醇与钠能发生反应放出氢气？ C2H5—OH分子中氢氧键的极性较强，能够发生断裂 2.同样条件下，为什么无水乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？ 【思考与交流】 C2H5—OH中氢氧键的极性比H—OH中氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子 实验说明： 基团之间的相互影响能使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 物质 结构式 与钠反应现象 现象分析 水 乙醇 乙酸 “浮、游、熔、响” 反应剧烈 “沉、气、静” 没有钠与水反应剧烈 水中的O—H极性较强 乙醇中的O—H极性 比水中的O—H弱 乙酸中的O—H极性 比水中的O—H强 “浮、游、熔、响” 比钠与水反应更剧烈 对比分析：下列物质中O-H键的活性？ 二、共价键的极性与有机反应 思考：乙醇和HBr反应，如何断键成键？从结构进行解释 ＋ H—Br ＋H2O 由于-OH中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的C-O键极性也较强，也可断裂。 二、共价键的极性与有机反应 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂,所以有机反应一般用“→ ”连接。 3．下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是(　　) 4．下列两图所代表的物质分别为(　　) A．醇　卤代烃 B．酚　芳香烃 C．醇　芳香烃 D．酚　卤代烃 5．按要求完成下列问题。 (1) (2) 中含氧官能团的名称为______________。 (3) 中官能团的名称为___________________。 (4) 中官能团的名称为____________________(写两种)。 (5)按官能团分类，CH3CH===CH2的类别是________。 Lavf58.20.100 vid:v0200fg10000cd1th93c77u0uo67fp20 Lavf58.20.100 vid:v0200fg10000ca6th9rc77u5g4k2pucg $$