3.4.2羧酸的衍生物 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第二课时 羧酸衍生物 生活中的羧酸衍生物 酰胺 2 【思考】什么是羧酸衍生物？ 例如： OR NH2 酯基 酰胺基 【任务1】初识羧酸衍生物 定义：羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取代后的产物。 —OH 1、酯 (1)酯是羧酸分子羧基中的 被 取代，结构简写为 。 (2)羧酸酯的官能团是 。 (3)饱和一元羧酸与饱和一元醇生成酯的结构组成通式为 。 —OH —OR’ 酯基， －COOR 或 RCOOR’ CnH2nO2(n≥2) CH3CHCOOH CH3 (3)既含有羟基又含有醛基的有___种 【例1】分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中： (1)属于酯类的有____种 (2)属于羧酸类的有____种 HCOOCH2CH2CH3 CH3COOC2H5 4 CH3CH2COOCH3 HCOOCHCH3 CH3 2 CH3CH2CH2COOH 5 HOCH2CH2CH2CHO CH3CH2CHCHO OH CH3CHCH2CHO OH CH2CH2CHCHO OH CH3 CH3CCHO OH CH3 【任务2】酯的命名 （4）酯的命名——根据反应物称为“某酸某酯” 丙酸乙酯 乙酸乙酯 乙二酸二乙酯 2-甲基丙酸甲酯 (7)CH3CH2O ─ NO2 硝酸乙酯 苯甲酸甲酯 甲酸苯甲酯 例1、请说出下列酯的名称。 甲酸甲酯 二乙酸乙二酯 乙酸苯酚酯 (1)酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。 如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (2)物理性质 低级酯是具有 气味的液体，密度一般比水 ，并难溶于 ， 易溶于 中。 (3)用途： 芳香 小 【任务3】酯的存在及物理性质 水 乙醇和乙醚等有机溶剂 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 酯的重要化学性质之一是可以发生_____反应。 水解 + + 酯在酸性条件下的水解反应是酯化反应的逆反应。 【思考】酯类水解的反应类型？ 取代反应 【任务4】酯的化学性质 与酸、碱性及温度有关。 中性：无变化 酸性：酯减少较快 碱性：酯层消失 ①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全 ②温度越高，酯水解程度越大 (水解反应是吸热反应) 升高温度，酸性溶液中酯层减少 碱能与羧酸发生中和反应，降低生成物浓度，使平衡右移，直至反应物 消耗完全。酯在碱性条件下完全水解。 + + △ NaOH 乙醇 乙酸钠 + + 稀硫酸△ 写出在酸性条件下乙酸乙酯的水解 CH3COOCH3 ＋H2O ① 稀硫酸 △ CH3OH＋CH3COOH + NaOH 　CH2OOCCH3 CH2OOCCH3 ② △ 　CH2OH CH2OH + CH3COONa 2 2 【例1】1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( ) A．5mol B．4mol C．3mol D．2mol B COOCH3 CH3COO COOH 2.油脂 概念：由 和 生成的酯，属于 类化合物。 结构简式： 高级脂肪酸 甘油(丙三醇) 表示高级脂肪酸（羧酸）的烃基 可相同，也可不同 酯 【思考】油脂是否属于高分子化合物？ 不属于 高级脂肪酸甘油酯 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 硬脂酸 油酸 结构简式 C17H35COOH C17H33COOH 硫粉 动物脂肪（固态） 饱和脂肪酸甘油酯 植物油（液态） 不饱和脂肪酸甘油酯 硬脂酸 C17H35COOH 油酸 C17H33COOH CH2—OH + CH—OH CH2—OH CH2—OH + CH—OH CH2—OH 丙三醇(甘油) 浓硫酸 浓硫酸 C17H33COO—CH2 C17H33COO—CH C17H33COO—CH2 + 3H2O C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 + 3H2O 3 3 （1）水解反应： 在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应 油脂的化学性质：看官能团 ①酸性条件： 可逆反应,水解不完全 酯基、液态油含有不饱和碳碳键 稀硫酸 △ CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 硬脂酸甘油酯 ＋3H2O 硬脂酸 甘油 油脂+3H2O 3高级脂肪酸+甘油 稀硫酸 △ 3 C17H35COOH ＋ 　CH2OH CHOH CH2OH CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 硬脂酸甘油酯 ＋3NaOH 硬脂酸钠 甘油 △ 油脂 + 3NaOH 3高级脂肪酸钠+甘油 △ 3 C17H35COONa ＋ 　CH2OH CHOH CH2OH 肥皂主要成分 ② 碱性条件下： 油脂在碱性条件下的水解称为 皂化反应 完全水解 （2）油脂的氢化 液态油催化加氢，生成半固态的脂肪。 ——油脂的硬化 加成反应 硬脂酸甘油酯 不饱和程度较高、熔点较低的液态油 催化加氢 提高饱和度 半固态的脂肪 人造脂肪 硬化油 硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。 油酸甘油酯 谢谢观看 Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$