3.4.1羧酸 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第一课时 羧酸 甲酸(蚁酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 乙二酸 （草酸） COOH COOH CH3COOH 乙酸（醋酸） CH3—CH—COOH OH 乳酸 生活中的羧酸 COOH 苯甲酸 (安息香酸) 2 一、羧酸 定义：由烃基(或氢原子)与 相连而构成的有机化合物。 官能团： 通式：饱和一元羧酸的通式 羧基 —COOH 【任务1】初识羧酸 或 HOOC— CnH2nO2 分类 羧酸 根据与羧基相 连的烃基不同 芳香酸 脂肪酸 苯甲酸 乙二酸 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH COOH COOH COOH 根据羧酸分子 中的羧基数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3COOH 乙酸 【任务2】羧酸的物理性质 （1）熔沸点： ②羧酸与相对分子质量相近的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间 有关。 ① 碳原子增加，熔沸点逐渐 。 升高 氢键 （2）溶解度： ①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与 互溶。 ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的 溶解度 。 （3）高级脂肪酸水溶性？状态？ 相似相溶、氢键 水、乙醇 减小 ：不溶于水的蜡状固体 氢键、相对分子质量 【任务3】羧酸的化学性质 性质 决定 官能团 化学键 结构 氧原子电负性较大（P74） ①O-H键极性强，易断裂，解离出H+，表现酸性。（P75） ②碳氧单键极性强，易断裂。 取代反应，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 一般来说，羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不发生加成反应 1、酸性 羧酸是一类弱酸，具有酸的共同性质 电离通式：R—COOH R—COO— + H+ 2)与活泼金属： 1)与酸碱指示剂： 使紫色石蕊变红 2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2↑（注意） 3)与碱性氧化物： 2CH3COOH+Na2O → 2CH3COONa + H2O 5)与某些盐： 4)与碱 ： CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑ 酸碱指示剂、pH试纸、NaHCO3溶液等 强酸制弱酸 酸性：乙酸>碳酸>苯酚 酸性：乙酸>碳酸>苯酚 A→D→E→B→C→F→G→H→I→J 现象： Na2CO3表面冒气泡 苯酚钠溶液变浑浊 除去挥发出的乙酸 2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O 3、常见的羧酸 （1）甲酸 又称蚁酸(最早从蚂蚁中获得) ①物理性质： ___色、有 气味的液体，有____性， 能与_________等互溶。 无 刺激性 腐蚀 水、乙醇 ②分子结构： ③化学性质 醛基的性质 羧基的性质 酸的通性，酯化反应 羧基 醛基 结构简式： 结构式 HCOOH 氧化反应(催化氧化、银镜、新制Cu(OH)2） 在工业上用作_______，也是合成医药、农药、染料等的原料 还原剂 【思考】蚁酸具有腐蚀性，被蚂蚁咬伤会疼痛难忍，如何缓解？ 蚁酸就是甲酸，呈酸性，可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，这两种溶液呈碱性，可以和蚁酸反应。 O—H键的极性越强，越容易断键，羧酸的酸性越强 【思考】已知酸性：甲酸>乙酸，请你根据所学知识分析酸性与化学键极性的关系，并总结饱和一元羧酸酸性强弱的规律。 饱和一元羧酸分子中烃基碳数越多，羧酸的酸性越弱 烷基为推电子基团，降低了O—H键的极性，故乙酸的酸性弱于甲酸 C O O H H O 甲酸HCOOH 碳酸H2CO3 C O O H H 氧化 【思考】甲酸中含有醛基，分别写出与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应 的化学方程式 新制Cu(OH)2： 银镜反应： Na2CO3+Cu2O +4H2O HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH ∆ (NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2O HCOOH+2Ag(NH3)2OH ∆ COOH （2）苯甲酸 ______色晶体，易升华，微溶于______，易溶于________ 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品_______ 无 乙醇 水 防腐剂 无色_____，通常含有两分子结晶水，可溶于______和______ 晶体 水 乙醇 化学分析中常用的________，也是重要的化工原料 还原剂 （2）乙二酸 俗称草酸 COOH COOH 某有机物A的结构简式为 ，取Na、NaOH、 NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（ ） A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶2∶2 C 　　 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH 酸碱性 酸性强弱 —— 与Na反应 与NaOH溶液 与Na2CO3溶液 与NaHCO3溶液 O || CH3—C—OH 【任务4】酸性大小比较 中性 很弱的酸性 弱酸性 苯酚<乙酸 √ √ √ × √ √ × √ √ × × √ 俗话说：“姜是老的辣，酒是陈的香” 厨师烧鱼时常加醋并加点酒， 鱼的味道就变得香醇，特别鲜美 酯化反应 实验室制备酯类：羧酸和醇在浓硫酸和加热的条件下能发生酯化反应 酸脱羟基醇脱氢 乙酸乙酯 同位素示踪法 + 浓H2SO4 △ + 原理：使平衡向右移动 课本98页有装置 + 浓H2SO4 △ + ①增加乙酸或乙醇的浓度，使平衡右移。 ②使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移， 可提高乙酸乙酯的产率； ③从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移； 物质 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 沸点/℃ 118 78 77 ④冷凝回流，提高乙醇和乙酸的利用率。 催化剂、吸水剂 长导管作用： 冷凝回流、导气 导管末端在饱和Na2CO3溶液上方防倒吸 原理：使平衡向右移动 【思考】在乙酸乙酯的制备实验中，饱和Na2CO3溶液的作用？ 物质 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 沸点/℃ 118 78 77 饱和Na2CO3溶液的作用： ①溶解乙醇 ②中和乙酸 ③降低乙酸乙酯的溶解度； 利于酯的分层（分液） 【思考】请你根据酯化反应的断键原理，完成下列方程式的书写 ①乙酸和乙二醇的酯化反应 ②乙二酸和乙醇的酯化反应 ③乙二酸和乙二醇的酯化反应 ④乳酸分子间的酯化反应 ⑤乳酸分子内的酯化反应 (1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 ①乙酸与乙二醇 ②乙二酸与乙醇 + 2CH3CH2OH COOH COOH COOCH2CH3 COOCH2CH3 + 2H2O 2CH3COOH + CH2OH CH2OH CH3COOCH2 CH3COOCH2 + 2H2O （2）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：如乙二酸与乙二醇 ①生成普通酯： ②生成环酯 ③生成高分子化合物 COOH COOH COOCH2 COOCH2 CH2OH CH2OH + + 2H2O + 2H2O COOH COOH CH2OH CH2OH + HOOC-COOCH2CH2OH + (2n-1) H2O COOH COOH CH2OH CH2OH + n n H−O−CH2−CH2−O−C−C−OH n O O C C CH2 CH2 O O O O （3）羟基酸的酯化反应：如乳酸 2CH3−CH−COOH OH 浓硫酸 Δ CH3−CH−COO−CH−CH3 ＋ H2O OH COOH n CH3−CH−COOH OH 浓硫酸 Δ ＋ (n−1)H2O H−O−CH−C−OH n O CH3 ＋H2O 浓硫酸 Δ 谢谢观看 $$