专题4 生活中常用的有机物-烃的含氧衍生物-强化练习 2023-2024学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

专题4生活中常用的有机物-烃的含氧衍生物-强化练习 一、单选题 1．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。关于分枝酸的叙述正确的是 A．该物质分子中含有3个手性碳原子 B．分枝酸中含有3种官能团 C．分枝酸分子中至少有7个碳原子共平面 D．一定条件下，分枝酸可发生氧化、取代、加成和聚合反应 2．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．己二酸与乙酸互为同系物 B．环己醇的一氯代物有3种 C．己二酸的同分异构体中，只含有1种官能团且能与反应的有8种 D．两个生成己二酸的反应均为氧化反应 3．分子式为C7H12O4的有机物X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为1∶2，则符合该条件的有机物有(不考虑立体异构) A．5种 B．7种 C．9种 D．11种 4．有机物X的结构简式如图。下列有关X的说法错误的是 A．能发生取代、加成反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．0.1molX完全燃烧需要1.7molO2 D．分子中所有碳原子均采用sp2杂化 5．下列四种有机物的分子式都是C4H10O，其中不能被氧化为相同碳原子数醛的是 A．①和② B．①和④ C．③和④ D．②和③ 6．下面关于甲醛的几种说法中，正确的是 A．它在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的液体 B．现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体 C．纯甲醛俗称为福尔马林，可用来浸制生物标本 D．甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质 7．绿色化学最理想的“原子经济性反应”就是反应物的原子全部转化为期望的最终产物。下列反应中最符合这一要求的是 A．硫化亚铜高温氧化的火法炼铜 B．用铜作催化剂将乙醇氧化为乙醛 C．铜和浓硝酸反应制硝酸铜 D．一定条件下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇 8．2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下：    下列说法错误的是 A．用5%溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层 B．由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应 C．无水的作用是除去有机相中残存的少量水 D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系 9．正溴丁烷可用于生产染料和香料，是稀有元素萃取的溶剂。某小组采用以下改进装置（加热和夹持装置略）实现正溴丁烷粗产品的制备和蒸馏分离，其反应原理： 下列有关说法错误的是 A．烧杯中NaOH溶液可以吸收挥发出的溴单质和溴化氢 B．恒压滴液漏斗可以用于接收蒸馏出的粗产品 C．反应开始时应先加热三颈烧瓶一段时间，再滴入浓硫酸 D．粗产品可经水洗、NaOH溶液洗涤、水洗、干燥等步骤进一步提纯 10．下列事实不能用有机物分子中基团间的相互影响解释的是 A．苯酚能与溶液反应而乙醇不能 B．乙炔能使的溶液褪色而乙烷不能 C．甲苯能使酸性溶液褪色而甲烷不能 D．苯酚能直接与浓溴水发生取代反应而苯不能 11．合成一种用于合成 γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步如图所示，下列有关化合物甲、乙的说法中正确的是 A．甲→乙的反应为加成反应 B．甲分子中至少有8个碳原子在同一平面上 C．甲、乙均不能使溴水褪色 D．K2CO3能促进该反应正向进行 二、填空题 12．化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质： ①A+Na慢慢产生气泡②A+RCOOH具有香味的产物③A苯甲酸④经催化氧化得到具有（R、R’均为烃基）结构的分子⑤脱水反应的产物经聚合反应可制得一种塑料（它是目前“白色污染”的主要污染源之一） 试回答下列问题。 （1）根据上述信息，对该化合物的结构作出的判断正确的是 （填序号）。 A．苯环上直接连有羟基 B．苯环侧链末端有甲基 C．肯定有醇羟基 D．肯定是芳香烃 （2）化合物A的结构简式为 。 （3）A与金属钠反应的化学方程式为 ；A发生分子内脱水反应的化学方程式为 。 13．按要求填空： (1)1分子某链状烷烃中含有200个氢原子，该烷烃的分子式是 。 (2)写出键线式表示的分子式 。 (3)ClCH=CH-CH=CH2所含官能团的名称是 。 (4)用系统命名法命名 。 (5)写出苯酚与过量浓溴水发生反应的化学方程式 。 (6)已知氯乙酸的酸性强于醋酸，则酸性： BrCH2COOH ClCH2COOH (填“>”、“<”或“=”)。 14．写出下列有机物的系统命名或结构简式：       （1） （2） （3）4，4，5-三甲基-2-己炔 （4）新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下：其单体为 （有几种写几种）    （5）如下表所示，为提纯下列物质（括号内为少量杂质），填写所选用的除杂试剂与主要分离方法 不纯物质 除杂试剂 分离方法 1 溴苯（Br2） 2 乙醛（乙酸） 3 乙酸乙酯（乙酸） 4 乙醇（苯酚） 5 硝基苯（硝酸） （6）①C5H12O的醇，在一定条件下能发生催化氧化反应，产物能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，醇的核磁共振氢谱中有三组峰，写出满足上述条件的醇的结构简式 ②C5H12O的醇，在一定条件下不能发生消去反应，写出满足条件的醇的结构简式 ③分子式为C5H12O，不能与金属钠反应，核磁共振氢谱中有四组峰，峰的面积比为3：2：1：6，写出满足上述条件的物质的结构简式 。 15．请回答下列问题    (1)写出A的分子式： 。 (2)A能够发生反应的类型有(填序号)： 。 ①氧化反应；②加成反应；③取代反应；④消去反应 (3)写出A与烧碱溶液反应的化学方程式： (4)下列是一些中草药中所含的有机物：    其中互为同分异构体的是(填序号) ；能与溴水反应的是(填序号) 。 (5)多卤代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是 ；工业上分离这些多氯代甲烷的方法是 。 16．从某些植物树叶中提取的有机物中含有下列主要成分： (1)写出C的分子式 。 (2)用A、B、C、D填空： ①能发生银镜反应的有 ；②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有 。 (3)写出C同时满足下列条件的一种同分异构体：①含苯环且环上有两个取代基；②取代基没有环状结构；③遇FeCl3溶液发生显色反应： (4)写出D与乙醇反应生成酯的化学反应方程式 。 17．学习有机化学，掌握有机物的组成，结构，命名和官能团性质是重中之重。 (1)的分子式为 所含官能团的名称为 ， 。 (2)烃A的结构简式为，在烃A中手性碳上标上“*”： (3)麻黄素又称黄碱，是我国特定中药材麻黄中所含有的一种生物碱。经科学家研究发现其结构为，下列各物质： A．B．C． D．E. 。与麻黄素互为同分异构体的是_______(填字母，下同)，与麻黄素互为同系物的是 。 (4)当有机化合物分子中碳原子连有四个不同原子或基团时称为手性碳原子，如下中标有“*”的碳原子就是手性碳原子。 若使F失去手性，下列方法可行的是 。 A．一定条件下和乙醇发生酯化反应 B．一定条件下和乙酸发生酯化反应 C．一定条件下发生催化氧化反应 18．下面是一些物质的检验，请按滴加顺序写出下列检验所用的试剂。 (1)苯丙烯醛中醛基和双键的检验 。 (2)二氢香豆素(  )常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体(  )需要用到的试剂有：NaOH溶液、 。 19．物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。 (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水 ，苯酚易溶于 。 (3)苯酚有毒，对皮肤有 ，如不慎沾到皮肤上，应立即用 冲洗，再用水冲洗。 三、解答题 20．某种手液中含有PCMX，对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。 (1)PCMX分子中含有苯环，相对分子质量为156.5，该有机物含有碳、氢、氧、氯四种元素，其中氯和氧元素的质量比为35.5︰16，则有机物的分子式是 。 (2)PCMX分子的苯环上含有四个取代基，其中相同的两个取代基处于间位，另外两个不同的取代基处于对位；该有机物在一定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反应，且PCMX与的物质的量之比为1︰2。PCMX结构简式是 ，其中含氧官能团名称是 。 (3)PCMX在光照的条件下，跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式是 。 (4)已知 ，PCMX与反应的化学方程式是 ； (5)PCMX的同分异构体中，有两个取代基，且能跟溶液发生显色反应的有 种，写出其中两种的结构简式 ， 。 21．有机物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。 已知： ①通过红外光谱法测得A中含有-OH和-COOH。 ②A的核磁共振氢谱图显示四组峰，峰面积之比为1：1：1：3。 回答下面问题： (1)写出有机物A的结构简式 。 (2)有机物E中官能团的名称 ，有机物B和有机物D中含有的相同官能团的名称 。 (3)有机物D的结构简式 ，有机物B和有机物D (“是”或“不是”)同分异构体。 (4)有机物A生成D的反应类型是 ，有机物A生成E的反应类型是 。 (5)写出有机物A生成F的化学方程式 。 (6)有机物E和有机物B在浓硫酸加热条件下也能发生酯化反应，写出反应的化学方程式 。 22．对氨基水杨酸钠(G)是抗结核药物，主要用于结核菌感染的综合治疗，其合成路线如下： 已知： ① ② 回答下列问题： (1)B的化学名称为 ；F中含氧官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 ；合成路线的6步反应中属于还原反应的是 (填标号)。 (3)反应③中所加试剂Ⅰ为 (填化学式，下同)；反应⑥中所加试剂Ⅱ为 。 (4)写出反应④的化学方程式： ；其有机反应类型为 。 (5)M为A的同分异构体，符合下列条件的M的结构有 种，其中有6个碳原子在一条直线上的结构简式为 。 a.属于链状烃                 b.分子中只有碳碳三键一种官能团 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．D 【详解】A．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，环上连接羟基、醚键的碳原子都是手性碳原子，因此该物质分子含有2个手性碳原子，A错误； B．该分子中含有羧基、羟基、碳碳双键、醚键4种官能团，B错误； C．乙烯分子是平面分子，在该物质分子中，不饱和的C原子连接的C原子、羧基取代乙烯分子中H原子的位置，在乙烯分子的平面上，则分枝酸分子中至少有5个碳原子共平面，B错误； D．分子物质中含有不饱和的碳碳双键，能发生加成反应、加聚聚合反应；含有羧基、羟基，能够发生取代反应；含有不饱和的碳碳双键，因此也能够发生氧化反应，D正确； 故合理选项是D。 2．D 【详解】A．己二酸分子中含有2个羧基，乙酸分子中只有1个羧基，结构不相似，而且二者在分子组成上不是相差的整数倍，因此己二酸与乙酸不互为同系物，错误； B．环己醇是轴对称分子，其］一氯代物有个（数字表示氯原子的位置），共4种，错误； C．己二酸的同分异构体中，只含有1种官能团且能与反应，则其结构中可能含有2个羧基或2个酯基，含有2个的结构有、、（数字表示另一个羧基的位置），除去己二酸外有8种，考虑还有含2个酯基的结构，故总数目一定大于8，错误； D．两个生成己二酸的反应都是加氧去氢，均为氧化反应，正确； 故选D。 3．A 【详解】C7H12O4的不饱和度为=2，X在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇，且酸和醇的物质的量之比为1∶2，所以该物质应为酯类化合物，且形成该酯的酸为二元酸，与两分子醇酯化形成2个酯基，结合X的不饱和度可知，X为饱和二元酯； 若醇为甲醇，根据C原子个数可知酸为戊二酸，有、、、4种结构，则相应的X有4种结构； 若醇为乙醇，则酸为丙二酸，有1种结构，相应的X有1种结构； 综上所述共有4+1=5种； 故答案为A。 4．D 【详解】A．有机物X含有羧基，能和醇发生取代反应，含有苯环，能与氢气发生加成反应，故A正确； B．有机物X中含有羧基，故能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B正确； C．X的分子式为C16H12O4，故1molX完全燃烧需要17molO2，故0.1molX完全燃烧需要1.7molO2，故C正确； D．分子中双键碳原子和形成苯环的碳为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，故D错误； 故选D。 5．B 【详解】醇被氧化为醛要求与羟基直接连的碳上有两个H，根据要求可知②和③中与与羟基直接连的碳上有两个H可以被氧化成醛，①只能氧化生成酮，④与羟基相连的碳上无H，不能被氧化，故答案为：B 6．B 【详解】A．甲醛在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的气体，A不正确； B．现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体，要注意开窗通风，B正确； C．35～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林，可用来浸制生物标本，C不正确； D．甲醛溶液有毒，不可以浸泡海鲜产品，D不正确。 7．D 【详解】A．高温氧化的火法炼铜中会产生气体，不符合“原子经济性反应”的要求，故A错误； B．催化氧化生成的同时有生成，不符合“原子经济性反应”的要求，故B错误 C．Cu和浓硝酸反应制备时还会生成和，不符合“原子经济性反应”的要求，故C错误 D．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，原子利用率为100%，项符合“原子经济性反应”的要求，故D正确； 8．A 【分析】叔丁醇与浓盐酸反应生成2-甲基-2-氯丙烷，反应后分液分离出有机层，水洗分液分离出有机层加入碳酸钠除去过量的盐酸，洗涤分液分离出有机相，水洗分液分离出有机相，加入无水氯化钙蒸馏得到产品； 【详解】A．有机层密度小于水层，对有机相在分液漏斗的上层，A错误； B．由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应为羟基中氢被氯原子取代的反应，类型为取代反应，B正确； C．无水具有吸水性，其作用是除去有机相中残存的少量水，C正确； D．叔丁醇能形成氢键导致其沸点高于2-甲基-2-氯丙烷，故蒸馏时产物先蒸馏出体系，D正确； 故选A。 9．B 【详解】A．NaOH溶液具有碱性，可以与酸性的溴化氢发生中和反应，生成盐和水。同时，溴单质也可以与NaOH溶液反应，生成相应的溴化物和次溴酸盐，故烧杯中NaOH溶液可以吸收挥发出的溴单质和溴化氢，A正确； B．恒压滴液漏斗主要用于向反应容器中滴加液体其特点是可以使滴加的液体与反应容器内的气体压强相等，从而使液体能够顺利滴下。然而，恒压滴液漏斗并不适合用于接收蒸馏出的粗产品，粗产品在三颈烧瓶中，B错误， C．加热三颈烧瓶的目的是为了预热反应体系，使其达到一个较为均匀的温度状态。这有助于后续反应的平稳进行，避免由于温度突然升高而导致的副反应或实验事故。如果先加入浓硫酸再进行加热，可能会因为局部温度过高而导致浓硫酸飞溅或引发其他不安全因素，故C正确。 D．正溴丁烷粗产品的制备和蒸馏分离过程中，经过水洗、氢氧化钠溶液洗涤、再次水洗以及干燥等步骤可以去除粗产品中的杂质，提高其纯度，D正确； 故选：B。 10．B 【详解】A．乙醇中的不能电离，不显酸性，而苯酚中的能电离显弱酸性，说明苯环使活化，更活泼更易电离，A不符合题意； B．乙炔能与发生加成反应是由于乙炔中含碳碳三键，而乙烷中无碳碳三键，故不能加成，与基团间的相互影响无关，B符合题意； C．甲烷中的甲基不能被高锰酸钾溶液氧化，而甲苯中的甲基可以被高锰酸钾溶液氧化，体现出苯环使甲基变得更活泼，更易被氧化，故能体现出基团间的相互影响，C不符合题意； D．苯酚可看作是苯基与羟基连接形成的化合物，苯酚能跟浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，而苯不能，说明羟基使苯环的邻对位变得活泼，能用有机物分子内基团间的相互影响解释，D不符合题意； 故选B。 11．D 【详解】A．由结构可知，转化时甲中与N相连的H被-CH2COCH3代替，属于取代反应，故A错误； B．甲中苯环为平面结构，与苯环直接相连的C一定与苯环共面，且3个原子可确定一个平面，则至少7个碳原子在同一平面上，故B错误； C．二者均含-CHO，均能使溴水褪色，故C错误； D．反应生成HBr，加入K2CO3能与HBr反应使生成物浓度减小，促进该反应正向进行，故D正确； 故选：D。 12． BC 2+2Na→2+H2↑ +H2O 【详解】化学式为C8H10O的化合物A 具有如下性质：①A和Na能慢慢产生气泡，则A含有-OH；②A和RCOOH在浓硫酸和加热条件下能生成有香味的产物，则A含有-OH；③A能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，则A中含有苯环，而且与苯环相连的碳原子上含有氢原子；④经催化氧化得到 (R、R′为烃基)结构的分子，则与-OH相连的碳原子上含有1个H原子；⑤脱水反应的产物经聚合反应可制得一种塑料(它是目前“白色污染”的主要污染源之一)，则与-OH相连的碳原子相邻碳上含有H原子；综上分析可知，A的结构简式为 ； (1)由上述分析，A为 ，可知A中含有有醇羟基，苯环侧链末端有甲基； (2)化合物A的结构简式 ； (3) 含有羟基，与金属钠发生取代反应，反应的方程式为2+2Na→2+H2↑；A发生分子内脱水后的产物 ，故A发生分子内脱水反应的化学方程式为 +H2O。 13．(1)C99H200 (2)C5H8O2 (3)氯原子、碳碳双键 (4)3，3，5，5-四甲基庚烷 (5) (6)BrCH2COOH<ClCH2COOH 【分析】有机物系统命名法步骤：1、选主链：找出最长的①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号；如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；⑥含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小。 【详解】（1）烷烃的通式为CnH2n+2，链状烷烃中含有200个氢原子，2n+2=200，n=99，故该烷烃的分子式是C99H200； （2）由图可知，该分子式为C5H8O2； （3）ClCH=CH-CH=CH2所含官能团的名称是氯原子、碳碳双键； （4）由结构可知，系统命名法命名为3，3，5，5-四甲基庚烷； （5）苯酚与过量浓溴水发生反应生成三溴苯酚沉淀，； （6）已知氯乙酸的酸性强于醋酸，氯的电负性大于溴，溴的吸电子能力弱于氯，则酸性： BrCH2COOH<ClCH2COOH。 14． 3,5-二甲基-4-乙基庚烷 4-甲基-1-戊烯 CH3C≡C-C（CH3）2CH（CH3）2   、  、CH2=CH—CH=CH2 氢氧化钠溶液 分液 氢氧化钠溶液 蒸馏 饱和碳酸钠溶液 分液 氢氧化钠溶液 蒸馏 氢氧化钠溶液 分液 （CH3）3CCH2OH （CH3）3CCH2OH （CH3）2CH-O-CH2CH3 【详解】（1）  最长碳链含有7个C，主链为庚烷，编号从离甲基最近的一端开始，在3、5号碳上各含有一个甲基，在4号碳上含有1个乙基，该有机物名称为：3，5-二甲基-4-乙基庚烷，故答案为3，5-二甲基-4-乙基庚烷。 （2）  最长碳链含有5个C，主链为戊烯，编号从距离双键最近的一端开始，在4号C上含有1个甲基，该有机物名称为：4-甲基-1-戊烯，故答案为4-甲基-1-戊烯。 （3）4，4，5-三甲基-2-己炔，主链是己炔，碳碳三键在2号、3号碳原子上，从碳碳三键最近一端编号，4号碳原子上有2个甲基，5号碳原子上有1个甲基，结构简式：CH3C≡C-C（CH3）2CH（CH3）2，故答案为CH3C≡C-C（CH3）2CH（CH3）2。 （4）该高分子化合物为加聚产物，采用“弯箭头”法，根据“凡双键四个碳，无双键两个碳，划线断开，然后将半键闭合” ，则  相应的单体是CH2=CH—CH=CH2；  ；  ，故答案为CH2=CH—CH=CH2；  ；  。 （5）溴能与氢氧化钠溶液反应生成钠盐，钠盐易溶于水，但难溶于有机溶剂，故除去溴苯中的溴，应加入氢氧化钠溶液，反应生成溴化钠和次溴酸钠，与溴苯分层，通过分液的方法分离得到；故答案为氢氧化钠溶液，分液。 乙酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的乙酸钠，根据乙醛的沸点比较低，然后蒸馏即可分离，故答案为NaOH溶液；蒸馏。 乙酸乙酯中混有乙酸，应该利用乙酸能够与碳酸钠发生反应产生容易溶于水的物质，而乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，密度比饱和碳酸钠溶液小的性质，用饱和碳酸钠溶液，通过分液的方法分离得到；故答案为饱和碳酸钠溶液；分液。 苯酚与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的苯酚钠，根据乙醇的沸点比较低，然后蒸馏即可分离，故答案为NaOH溶液；蒸馏。 硝酸与NaOH溶液酸碱中和生成盐溶液，硝基苯不溶于水，用分液的方法可分离，故答案为氢氧化钠溶液；分液。 （6）①C5H12O的醇，在一定条件下能发生催化氧化反应，产物能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，说明连接羟基的碳原子上含有两个氢原子，醇的核磁共振氢谱中有三组峰，说明该醇中含有三种氢原子，一种H原子在-OH上，一种H原子在连接羟基的碳原子上，剩余的H原子等效，所以其结构简式为（CH3）3CCH2OH，故答案为（CH3）3CCH2OH。 ②C5H12O的醇，在一定条件下不能发生消去反应，说明与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上不含H原子，则中间的碳原子中连接3个-CH3和一个-CH2OH，所以其结构简式为：（CH3）3CCH2OH，故答案为（CH3）3CCH2OH。 ③分子式为C5H12O，不能与金属钠反应，说明不含-OH，属于醚类，核磁共振氢谱中有四组峰，说明含有四种氢原子，峰的面积比为3：2：1：6，则四种氢原子的个数分别是3、2、1、6，5个碳原子含有4种H原子且不含羟基，则每个碳原子上都有H原子，且其中两个甲基连接在同一个碳原子上，所以其结构简式为（CH3）2CH-O-CH2CH3，故答案为（CH3）2CH-O-CH2CH3。 【点睛】有机物命名原则： （1）烷烃的命名 ①长：选最长碳链为主链； ②多：遇等长碳链时，支链最多为主链； ③近：离支链最近一端编号； ④小：支链编号之和最小； ⑤简：两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面； （2）对于结构中含有苯环的，命名时可以给苯环依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名； （3）含有官能团的有机物命名时，要选含（或带）官能团的最长碳链作为主链，官能团的位次最小。 15． C9H10O3 ①②③   ＋2NaOH→  ＋CH3CH2OH＋H2O ②④ ①②④ 四氯化碳 分馏 【分析】（1）由球棍模型可知，结构简式为HO-C6H4-COOCH2CH3，据此分析A的分子式； （2）由结构模型可知A为对羟基苯甲酸乙酯，根据苯环、酚羟基和酯基的性质判断； （3）A含有酯基可在碱性条件下水解； （4）同分异构体具有相同的分子式，不同的结构；溴水能与含有不饱和键（碳碳双键）的物质反应，据此解答。 （5）分子结构为正四面体的为四氯化碳；常用分馏的方法分离。 【详解】（1）由球棍模型可知结构简式为HO-C6H4-COOCH2CH3，分子式为C9H10O3； 故答案为C9H10O3； （2）含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，含有酯基，可发生水解反应，水解反应属于取代反应，但不能发生消去反应；故选①②③； 故答案为①②③； （3）该有机物中含有酚羟基、酯基，可以和氢氧化钠发生中和反应、水解反应，即 ＋2NaOH→     ＋CH3CH2OH＋H2O； 故答案为  ＋2NaOH→      ＋CH3CH2OH＋H2O； （4）由图可知，②④的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，①②④中含碳碳双键，能与溴水发生加成反应。 故答案为②④；①②④； （5）甲烷是正四面体结构，若分子中的四个H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，含有极性键构成的非极性分子。由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。 故答案为四氯化碳；分馏。 【点睛】本题综合考查常见有机物的组成、结构和性质，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的官能团的性质以及同分异构体的判断。 16． C9H10O A、C D 【分析】(1)根据结构简式书写分子式； (2)含有醛基的物质能发生银镜反应；含有酚羟基的物质能发生显色反应，含有羧基的物质能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳； (3)C的同分异构体符合下列条件：①含苯环且环上有两个取代基；②取代基没有环状结构；③遇FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基； (4)D与乙醇发生酯化反应生成酯和水。 【详解】(1)根据结构简式知分子式为C9H10O； (2)①含有醛基的物质能发生银镜反应，所以能发生银镜反应的是AC，故答案为AC； ②含有酚羟基的物质能发生显色反应，含有羧基的物质能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，符合条件的只有D，故答案为D； (3)C的同分异构体符合下列条件：①含苯环且环上有两个取代基；②取代基没有环状结构；③遇FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，其结构简式为； (4)D与乙醇发生酯化反应生成酯和水，反应方程式为。 17．(1) C10H18O 碳碳双键 羟基 (2) (3)DE C (4)C 【详解】（1）根据有机物的结构可知其分子式为C10H18O，所含官能团有碳碳双键和羟基。 （2）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子， 。 （3）分子式相同结构不同的化合物互称为同分异构体。麻黄素的分子式为C10H15NO，D和E的分子式也为C10H15NO，和麻黄素结构不同，互为同分异构体；结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，同系物要求含有相同种类和数目的官能团。麻黄素中含有醇羟基和亚氨基，A和D分子中含有酚羟基，B分子中含有醚键，E和麻黄素互为同分异构体，A、D、E和麻黄素均不是同系物，只有C分子中含有醇羟基和亚氨基，和麻黄素相差一个CH2，故和麻黄素互为同系物的是C。 （4）和乙醇发生酯化反应，生成的有机物为，仍含有手性碳原子；和乙酸发生酯化反应，生成的有机物为 ，仍含有手性碳原子；发生催化氧化，生成的有机物为，没有手性碳原子，失去了手性，故选C。 18．(1)银氨溶液(或新制氢氧化铜)，稀硫酸，溴水 (2)稀硫酸、氯化铁溶液 【详解】（1）苯丙烯醛分子中含碳碳双键、－CHO均能被强氧化剂氧化，应先用银氨溶液(或新制氢氧化铜)检验醛基，再利用溴水检验碳碳双键； （2）二氢香豆素水解产物中含苯酚结构，利用苯酚性质鉴别，除NaOH外，还选用稀硫酸中和至酸性，选用氯化铁溶液显紫色检验苯酚； 19．(1) 无色 特殊 粉红 (2) 混溶 酒精 (3) 腐蚀性 酒精 【详解】（1）苯酚为无色晶体，有特殊气味，易氧化呈粉红色； 故答案为：无色；特殊；粉红； （2）苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于酒精； 故答案为：混溶；酒精； （3）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗； 故答案为：腐蚀性；酒精。 20． C8H9ClO 羟基 +HCl ++CH3COOH 6 (或、、、) 【分析】(1)根据分子中氯元素和氧元素质量比为35.5∶16，所以氯原子和氧原子个数相等，由相对分子质量为156.5，分子中含有苯环知，有1个氯原子和1个氧原子； (2)该分子中含有苯环，四个取代基，连个相同的甲基处于间位，羟基和氯原子处于对位，根据题中所述，1molPCMX能与2molBr2反应，所以两个甲基位于酚羟基的间位； (3)光照条件下PCMX甲基上的氢原子与氯气发生取代反应生成一氯代物； (4)根据所给信息解题； (5)PCMX的同分异构体中，两个取代基，能跟氯化铁发生显色反应，羟基直接连在苯环上，其他组成另一个侧链，有两种-CH2-CH2-Cl，-CHCl-CH3，在苯环上各有邻间对三种，据此分析解答。 【详解】(1)根据分子中氯元素和氧元素质量比为35.5：16，所以氯原子和氧原子个数相等，由相对分子质量为156.5，分子中含有苯环知，有1个氯原子和1个氧原子， =8.75，所以分子式为C8H9ClO，故答案为C8H9ClO； (2)该分子中含有苯环，四个取代基，连个相同的甲基处于间位，羟基和氯原子处于对位，根据题中所述，1molPCMX能与2molBr2反应，所以两个甲基位于酚羟基的间位，则PCMX的结构简式为，其中含氧官能团是羟基，故答案为；羟基； (3)光照条件下PCMX甲基上的氢原子与氯气发生取代反应生成一氯代物，化学方程式是+HCl，故答案为+HCl； (4)PCMX与反应的化学方程式是++CH3COOH，故答案为++CH3COOH； (5)他的同分异构体中，两个取代基，能跟氯化铁发生显色反应，羟基直接连在苯环上，其他组成另一个侧链，有两种-CH2-CH2-Cl，-CHCl-CH3，在苯环上各有邻间对三种，、、、、、，共6种，故答案为6；、、、、、(任写2种)。 21．(1) (2) 碳碳双键和羧基 酯基 (3) 不是 (4) 酯化反应(取代反应) 消去反应 (5) (6) 【分析】有机物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得，A是乳酸；乳酸和乙醇发生正反应生成B，B是；乳酸含有羟基，乳酸和乙酸发生酯化反应生成，D是；乳酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，E是CH2=CH-COOH；2分子A在浓硫酸作用下发生酯化反应生成六元环状化合物F，F是。 【详解】（1）根据以上分析，A是乳酸，A的结构简式为； （2）有机物E是CH2=CH-COOH，官能团的名称碳碳双键、羧基。有机物B是，有机物D是，含有的相同官能团的名称酯基。 （3）有机物D是，有机物B是 ，B、D官能团种类不同，不是同分异构体。 （4）乳酸和乙酸发生酯化反应生成，反应类型是取代反应(酯化反应)；乳酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成CH2=CH-COOH，反应类型是消去反应。 （5）2分子乳酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成六元环状化合物 ，反应的化学方程式为 （6）有机物CH2=CH-COOH和在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为。 22． 对硝基甲苯(或4-硝基甲苯) 羟基、羧基 ⑤ +3NaOH+NaBr+2H2O 取代反应(或水解反应) 11 【分析】由F中氨基的位置可知A→B发生硝化反应且-NO2引入甲基的对位，B为；B→C为苯环上的H被Br取代且Br引入甲基的邻位，C为；C→D为酸性高锰酸钾溶液氧化甲基，D为；与NaOH在一定条件下反应得到E，E为。 【详解】(1)B为，其化学名称为对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)；由F的结构简式可知，F中的含氧官能团为羟基、羧基； (2)由分析可知，C的结构简式为；有合成路线可知，合成路线的6步反应中属于还原反应的是⑤； (3)在试剂Ⅰ作用下生成，由已知信息①可知，试剂Ⅰ为；在试剂Ⅱ作用下生成，试剂Ⅱ能和羧基反应而不与酚羟基反应，则试剂Ⅱ为NaHCO3溶液。 (4)反应④是与NaOH在一定条件下反应得到，化学方程式为+3NaOH+NaBr+2H2O，是取代反应(或水解反应)； (5)A为甲苯，不饱和度为4，M为A的同分异构体，a.属于链状烃；b.分子中只有碳碳三键一种官能团，则为二炔烃，可能的结构有(只画C骨架)：C≡C-C≡C-C-C-C、C≡C-C-C≡C-C-C、C≡C-C-C-C≡C-C、C≡C-C-C-C-C≡C、C-C≡C-C≡C-C-C、C-C≡C-C-C≡C-C、、共11种，其中有个碳原子在一条直线上的结构简式为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$