专题03 有机合成-【好题汇编】备战2023-2024学年高二化学下学期期末真题分类汇编（北京专用）

专题03 有机合成 考点1 有机合成选择题 1．（2022-2023高二下·北京西城·期末）有一种功能性的聚合物P，合成路线如下：    已知：   下列说法不正确的是 A．E的分子式为 B．F的结构简式是   C．E和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P中含有酯基 2．（2022-2023高二下·北京朝阳·期末）桂皮中的肉桂醛(  )是一种食用香料，一种合成路线如下：    下列说法不正确的是 A．实验室制取的反应为： B．M能发生银镜反应： C．苯甲醛与肉桂醛互为同系物 D．肉桂醛分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体 3．（2022-2023高二下·北京东城·期末）哌嗪(G)及其衍生物(H、J)是一类重要的化工原料和药物中间体，其合成路线如下。    已知：a和b均为链状有机化合物 下列说法正确的是 A．G和H互为同系物 B．b的分子式为 C．J的结构简式是   D．和a按照物质的量之比可生成H 4．（2022-2023高二下·北京昌平·期末）某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下，有关说法不正确的是    已知：   A．A→B的反应方程式为   B．A加入酸性KMnO4溶液后可直接生成D C．Fe/HCl的作用是还原剂 D．1mol该有效成分与足量NaHCO3溶液反应，生成1molCO2气体 5．（2022-2023高二下·北京丰台·期末）BAS是一种可定向运动的“分子机器”，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．1mol 最多可与4mol H2反应 B．有碱性 C．中间产物的结构简式为： D．①为加成反应，②为消去反应 6．（2021-2022高二下·北京顺义·期末）不饱和聚酯(UP，结构简式如图所示)是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是以基础化工原料合成UP的流程： 下列说法不正确的是 A．物质甲为CH2=CH-CH=CH2 B．上述流程设计③和⑤是为了保护碳碳双键 C．上述流程涉及到的反应类型有加成、取代、氧化、消去、加聚、还原 D．调节单体的投料比，控制m和n的比值，获得性能不同的高分子的材料 7．（2021-2022高二下·北京昌平·期末）一种有机物N的合成路线如下图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．G与悬浊液共热后再酸化，也可得到M B．M可发生取代、氧化、消去反应 C．标准状况下，1molM与足量钠反应生成 D．N中可能存在六元环 8．（2021-2022高二下·北京朝阳·期末）高分子M和N的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．物质A中含有酯基 B．试剂B为 C．反应①为加聚反应，反应②为缩聚反应 D．用甘油(丙三醇)代替试剂B，可得到网状结构的高分子 考点2 基础有机合成 9．（2022-2023高二下·北京房山·期末）聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)有机玻璃的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是 。 (2)B→C的反应方程式是 。 (3)E的结构简式是 。 (4)由G合成PMMA的反应方程式是 。 (5)已知： RCOOR1+ HOR2RCOOR2+ HOR1，G与HOCH2CH2OH发生反应，可得到结构含—OH的高分子材料单体(该单体聚合后可生成亲水性高分子材料)，写出该反应方程式 。 10．（2022-2023高二下·北京昌平·期末）溴乙烷是一种重要的化工原料，可发生以下转化(部分试剂和条件已略去)：    (1)A的官能团名称是 。 (2)A→E的反应试剂和条件为 。 (3)A→B的反应方程式是 。 (4)B→E的反应方程式是 。 (5)C→D的反应类型是 。C直接与AgNO3溶液反应不能产生银镜，但与[Ag(NH3)2]OH溶液能产生银镜，解释原因： 。 (6)B与F生成G的反应方程式是 。 (7)物质H的结构简式为 。 11．（2022-2023高二下·北京·期末）有机化合物M是一种药品辅料的中间体，下图是该有机化合物的合成线路。请回答下列问题。 已知: i. ii.两种或两种以上的单体发生的加聚反应称为共聚反应，如: （1）A的结构简式是 。 （2）反应②的化学方程式是 。 （3）合成线路①~⑤中属于氧化反应的有 (填序号)。 （4）反应④的化学方程式是 。 （5）若1mol D与2mol HCHO反应，该反应产物的结构简式是 。 （6）反应⑧的反应物及反应条件是 。 （7）合成线路中⑦~⑨的目的是 。 （8）在一定条件下，F与L按物质的量之比1 : 1发生共聚反应合成M,其链节中不含碳碳双键，且除苯环外不含其他环状结构，则M的结构简式是 。 12．（2022-2023高二下·北京石景山·期末）以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。 已知：Diels-Alder反应：   (1)生成X的反应类型是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)E的结构简式是 。 (4)Y的结构简式是 。 (5)甲物质的名称是 ；Z→W的化学方程式是 。 13．（2021-2022高二下·北京西城·期末）聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等，主要成分是，某同学设计其合成路线如图： 已知：R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH (1)①的化学方程式是 。 (2)试剂a是 。 (3)②的反应类型是 。 (4)乙酸乙烯酯有多种同分异构体，其中能与NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)：CH2=CH－CH2－COOH、 、 (填结构简式)。 (5)③的化学方程式是 。 (6)设计由乙烯制备B(C2H4O2)的合成路线(参照下述示例，注明物质与条件)。 甲乙……目标产物 (7)工业上利用反应：CH≡CH+CH3COOH制备中间产物乙酸乙烯酯，其优点是 (答一条即可)。 14．（2021-2022高二下·北京石景山·期末）某药物H的合成路线如下图所示： 试回答下列问题： (1)反应I中X为烃，其氢的质量分数与苯相同，则X的名称是 。 (2)A的结构简式是 。 (3)C→D的化学方程式是 。 (4)反应II的试剂及反应条件是 。 (5)G→H的反应类型是 。 (6)H发生加聚反应的化学方程式是 。 1．（2022-2023高二下·北京房山·期末）有机化工原料1，4−二苯基−1，3−丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分(H)的合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)： 已知：      回答下列问题： (1)抗结肠炎药物(H)分子中的含氧官能团名称是 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)C→D和E→F的两步反应目的是 。 (5)F→G的化学方程式为 。 (6)A→I、G→H的反应类型分别是 、 。 (7)J的结构简式为 。 (8)符合下列条件E(C9H8O4)的同分异构体的结构简式 。(写出一种) a．苯环上有2个取代基，无其它环状结构     b．能与NaHCO3溶液发生反应 c．能发生水解反应                        d．核磁共振谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 2．（2022-2023高二下·北京海淀·期末）恩尿嘧啶是一种尿嘧啶还原酶抑制剂，用于抗癌药物的增效，其合成路线如下： 已知：i．   ii．R1-Cl+R2ONa→R1OR2+NaCl (1)A→B的反应类型为 (填序号)。 a．取代反应　　　　b．加成反应　　　　c．消去反应 (2)B→D的化学方程式为 。 (3)CH4→E的反应试剂及条件为 。 (4)下列关于J的说法正确的是 (填序号)。 a．含有3种官能团 b．能使溴的四氯化碳溶液褪色 c．能发生水解反应 d．D与G反应生成1molJ的同时生成2mol乙醇 (5)L中含有六元环状结构，K→L的化学方程式为 。 (6)恩尿嘧啶分子中碳原子的杂化方式有两种，分别为sp2和sp杂化，恩尿嘧啶的结构简式为 。 (7)全部合成路线中，可循环使用的物质是 。 3．（2022-2023高二下·北京西城·期末）甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)是制隐形眼镜的材料，一种工业合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． (1)①的化学方程式是 。 (2)试剂a是 。 (3)②的反应类型是 。 (4)B的结构简式是 。 (5)③的化学方程式是 。 (6)B有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状异构体有(不考虑立体异构)： 、 。 (7)工业上以为原料生产HEMA，还可利用反应：制备环氧乙烷，环氧乙烷可代替A，与B反应生成HEMA，与上述流程对比其优点是 (答出一条即可)。 4．（2022-2023高二下·北京西城·期末）枸橼酸他莫昔芬是一种抗癌药物，它的一种合成路线如下： 已知：ⅰ．   ⅱ．   (1)A与显紫色，的名称是 。 (2)B中含有的官能团有 。 (3)F为芳香烃，的化学方程式是 。 (4)是加成反应，J的结构简式是 。 (5)下列说法正确的是 。 a．试剂z可能是   b．中NaOH的作用之一是与生成的HBr反应 c．反应所需的试剂是NaOH的乙醇溶液 d．的反应为氧化反应 (6)M的结构简式是 。 (7)产品中枸橼酸他莫昔芬含量可以用滴定法进行测定： 步骤一：取50mL冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0．1mol/L溶液滴定至溶液呈蓝绿色，消耗溶液的体积为。 步骤二：取a g产品溶于50mL冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0．1mol/L溶液滴定至溶液呈蓝绿色，重复三次，消耗溶液的平均体积为。 资料：，滴定过程中，不与反应，产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数为 (枸橼酸他莫昔芬的摩尔质量为)。 5．（2022-2023高二下·北京西城·期末）乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如下： 已知：ⅰ．   炔烃像烯烃一样，可以发生类似上述反应 ⅱ． (1)乙炔含有的官能团的名称是 。 (2)反应1的反应类型是 。 (3)反应2的化学方程式是 。 (4)同一个碳原子形成两个碳碳双键不稳定。链烃B的分子式为，结构简式是 。 (5)由C合成M要经历C→D→E→M三步反应。 ①中间产物D、E的结构简式分别是 、 。 ②该过程中C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体。若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是 。 (6)结合共价键的极性，从化学键的断裂和形成的角度描述反应1发生的过程： 。 6．（2022-2023高二下·北京朝阳·期末）某治疗胃溃疡的药物中间体N，可通过如下合成路线制得。 资料：“重排”指有机物分子中的一个基团迁移到另外一个原子上，其分子式不变。 (1)A→B的反应类型是 。 (2)按官能团分类，D的类别是 。 (3)E含有酯基。E的结构简式是 。 (4)写出符合下列条件的F的同分异构体： (写出2种)。 ⅰ．在一定条件下可以发生银镜反应 ⅱ．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3 (5)F与反应生成G的过程如下。 已知：ⅰ．发生加成反应时，断开键。 ⅱ．同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺()。 写出P、Q的结构简式： 、 。 (6)J含有醚键。试剂a是 。 (7)K与NaOH反应得到L的化学方程式是 。 7．（2022-2023高二下·北京东城·期末）利多卡因是常用局部麻醉药，其一种合成路线如下。 已知： (1)A的名称是 。 (2)所用的试剂a是 。 (3)与C含有相同官能团(“”)的芳香族类同分异构体还有 种，其中存在手性碳原子的结构简式是 。 (4)E能与反应，其反应的离子方程式是 。 (5)i．F中所含官能团的名称是 、 。 ii．F与 (填结构简式)一起通过 (填“加聚”或“缩聚”)反应来制备聚酯。 (6)下列说法正确的是 (填字母序号)。 a．D可通过水解、氧化、氧化三步获得E b．利多卡因既能与反应，又能与反应 c．反应①中提供碱性条件，促进反应的发生 (7)反应②的化学方程式是 。 8．（2022-2023高二下·北京昌平·期末）布洛芬是一种常用的抗炎镇痛药，其一种合成路线如下(部分试剂和条件已略去)。 已知：i： ii： (1)A为芳香族化合物，其结构简式为 。 (2)D中官能团的名称为 。 (3)A→B的反应类型为 。 (4)C的结构简式为 。 (5)D→E的反应方程式为 。 (6)下列说法正确的是 。 a．可通过红外光谱图确定C中的官能团 b．F可发生取代反应、氧化反应、消去反应 c．布洛芬分子I的核磁共振氢谱图共6组峰 d．1molH与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH 9．（2022-2023高二下·北京昌平·期末）盐酸文拉法辛是一种新型抗抑郁药物，其中一种合成路线如下(部分试剂和条件已略去) 已知：R-X+NaCNR-CN+NaX (1)A中含有的官能团是 。 (2)B→C的化学方程式是 。 (3)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 a．能发生银镜反应。 b．能水解，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显紫色。 c．核磁共振氢谱图共4组峰。 (4)D生成E的过程中发生氧化还原反应，还生成另一种产物为 。 (5)H中含有两个六元环，结构简式为 。 (6)已知： i：NaBH4是一种还原剂，可将-C≡N还原为-CH2NH2 ii： iii： 由H经过以下转化可合成盐酸文拉法辛。 ①试剂a为 。 ②J的结构简式为 。 10．（2022-2023高二下·北京丰台·期末）胭木二酮(  )是一种同时含有异黄酮和茚酮结构的天然物质，在药物研发方面潜力巨大，其合成路线如图。 已知：       请回答： (1)A的结构简式为 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)下列关于化合物C和D的说法中，正确的是 (填字母)。 a．1mol C最多能与2mol NaOH反应 b．C中苯环上的一氯代物有3种 c．C和D均可形成氢键 d．D的一种同分异构体含有苯环和羧基 (4)F中含有两个六元环，F的结构简式为 。 (5)H的分子式为 。 (6)在H转化成胭木二酮的过程中，Cu(OTf)2的主要作用是成环，SeO2的主要作用是 。 11．（2022-2023高二下·北京丰台·期末）治疗动脉硬化的某种药物M合成路线如下。 已知：i. ii.不稳定，易转化成 回答下列问题： (1)B的核磁共振氢谱只有一组峰，A的结构简式为 。 (2)反应①的反应类型为 。 (3)C中含氧官能团与B相同，C的结构简式可能为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)反应⑤的化学方程式为 。 (6)N是I的同分异构体，写出所有满足下列条件的N的结构简式 。 ①苯环上有两个取代基 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应，但不能发生水解反应 ④1mol N与足量Na反应，生成1mol H2 (7)G经三步反应合成I，请写出中间产物的结构简式： 、 。 12．（2022-2023高二下·北京石景山·期末）光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料。某科研小组设计如下合成路线用于制备某酯类光刻胶。 已知：i．  (羟醛缩合反应) ii．   (1)A分子名称是 。 (2)A和X发生加成反应生成B(B是不饱和酯)，则X的结构简式是 。 (3)物质D常用作尿不湿的材料，原因是 。 (4)F的结构简式是 ；试剂Y是 。 (5)反应③的化学方程式是 。 (6)写出满足下列条件的F的同分异构体 、 。 ① 分子中含有苯环 ② 能发生银镜反应 ③ 核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1 (7)结合已有知识和相关信息，以CH3CHO为起始原料，选用必要的无机试剂合成  ，写出合成路线 (用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 13．（2021-2022高二下·北京顺义·期末）化合物G是一种重要的有机合成中间体，由烃A和烃B合成G的路线如下(部分产物及条件已略去)： 已知：①烃A的核磁共振氢谱显示有两组峰，烃B的核磁共振氢谱显示为单峰 ②+   回答下列问题： (1)烃A的官能团为 。 (2)烃B的结构简式为 。 (3)反应③的反应试剂和条件是 。 (4)试剂a的名称为 。 (5)反应①到⑦属于加成反应的是 (填反应序号)。 (6)写出下列各步反应的化学方程式：② ；④ ；⑤ ；⑦ 。 (7)请用下列提供的实验用品，设计对比实验方案，证明还原性强于化合物C。 实验用品：溴水、酸性高锰酸钾溶液、新制备的银氨溶液、新制备的氢氧化铜悬浊液、热水、酒精灯、烧杯、火柴、试管若干。 实验方案为： 。 14．（2021-2022高二下·北京丰台·期末）M的合成为液晶的发展指明了一个新的方向，其合成路线如下： (1)A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。B的结构简式是 。 (2)C的官能团的名称是 ；C→D的化学方程式是 。 (3)E→F的反应类型是 。 (4)试剂a 的结构简式是 。 (5)G→H的化学方程式是 。 (6)下列有关I的说法正确的是___________(填字母)。 A．能发生氧化、加成、消去反应 B．可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与Na2CO3发生反应产生CO2 D．具有含苯环、醛基的羧酸类同分异构体 (7)J转化为M的过程如下，写出J、K的结构简式： 、 。 15．（2021-2022高二下·北京东城·期末）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示： (1)芳香烃A的名称是 。 (2)反应③所需无机试剂和条件是 。 (3)E中含有的官能团的名称是 。 (4)反应⑤的化学方程式是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a.反应①、③、⑥均属于取代反应 b.化合物E具有碱性，能与盐酸反应 c.G在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应 (6)已知E在一定条件下水解生成T(C7H7NO2)。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式 。 ①-NH2直接连在苯环上； ②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀； ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:2 16．（2021-2022高二下·北京海淀·期末）胺菊酯是世界卫生组织推荐用于公共卫生的主要杀虫剂之一，其合成路线如下：   已知： i. RC≡CH+   ii. RBr iii. RCOOR1 + R2OHRCOOR2+R1OH (1)A分子含有的官能团是 。 (2)D分子是制备天然橡胶的单体，B→D的化学方程式是 。 (3)下列有关F的说法正确的是 (填字母序号)。 a．与HCl在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应 b．在与浓硫酸共热时可能得到G的同分异构体 c． F分子中含有手性碳原子，存在对映异构体 d．存在含有六元环的醛类同分异构体 (4)G中有四个甲基，补全G→J的化学方程式 。 + (5)通过改变原料的比例，可以更高效地生产中间产物G (转化条件已省略)。 HC≡CH ①HC ≡CH→L的化学方程式是 。 ②M的结构简式为 。 17．（2021-2022高二下·北京西城·期末）布洛芬具有良好的解热镇痛功效，一种缓释布洛芬M的合成路线如图： 已知： (1)A能够发生银镜反应，A含有的官能团为 。 (2)下列有关B的说法正确的有 (填字母)。 a.存在顺反异构 b.与A互为同系物 c.1molB最多可以和2molH2发生加成反应 (3)C→D的化学方程式是 。 (4)F是制备布洛芬的重要中间体。 ①F的结构简式为 。 ②获得F的操作如下：异丁基苯与乙酸酐反应完全后，将混合物倾入适量冰水中静置，通过 (填操作名称，下同)分出油层，油层经水洗干燥后，再经 可得到无色液体F。 (5)布洛芬的结构简式为 。 (6)将布洛芬嫁接到高分子基体E上，可制得缓释药物M。M在人体中可以水解缓慢释放出布洛芬；若1molM完全水解，消耗水的物质的量为 mol。 18．（2021-2022高二下·北京西城·期末）喹啉( )及其衍生物是合成药物的重要原料。化合物G是一种取代喹啉醇，合成路线如图： 已知： i. ii. ++H2O iii. (1)试剂a是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)物质X可以是 。 (4)C+Y→D的化学方程式是 。 (5)由D合成G的三步反应如图： D→中间产物1→中间产物2 ①中间产物1、中间产物2的结构简式分别是 、 。 ②该过程中还会生成副产物H，H也是一种取代喹啉醇且与G互为同分异构体。H的结构简式是 。 19．（2021-2022高二下·北京昌平·期末）二倍半萜具有重要药用价值，其中间体K的合成路线如下。 已知： ① + ② ③ (1)A中官能团的名称为 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)D的结构简式为 。 (4)E→F反应的化学方程式为 。 (5)由J生成K发生的是黄鸣龙反应，是第一个以华人名字命名的有机反应，其原理是： R6-CH2-R7(H) K的结构简式是 。 (6)符合下列条件的J的同分异构体有 种，写出任意一种的结构简式 。 ①含六元环 ②含2个醛基 ③核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6 20．（2021-2022高二下·北京朝阳·期末）有机物Q是一种抗血栓药物，其合成路线如下。 已知：ⅰ.+H2O(、、代表烃基或H) ⅱ. (1)A和J均属于芳香化合物，J中含有的官能团是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)X的分子式为，G的结构简式为 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a.可用新制的检验X中的官能团 b.反应①除了生成L外，还生成 c.反应③的原子利用率为100% (6)N是L的同分异构体，写出符合下列条件的所有N的结构简式(不考虑立体异构) 。 ⅰ.含有苯环，且苯环上只有1个取代基 ⅱ.1molN与足量溶液反应产生2mol气体 (7)反应②的过程如下： L→中间体的过程会产生高分子副产物，写出高分子的结构简式 。 ( 27 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题03 有机合成 考点1 有机合成选择题 1．（2022-2023高二下·北京西城·期末）有一种功能性的聚合物P，合成路线如下：    已知：   下列说法不正确的是 A．E的分子式为 B．F的结构简式是   C．E和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P中含有酯基 【答案】C 【详解】 A．由图可知，E的分子式为，A正确； B．结合EP结构可知，形成高分子化合物P的单体之一F的结构简式是  ，B正确； C．E和F发生成P的过程中没有生成小分子化合物，为加聚反应，C错误； D．聚合物P中含有酯基-COO-，D正确； 故选C。 2．（2022-2023高二下·北京朝阳·期末）桂皮中的肉桂醛(  )是一种食用香料，一种合成路线如下：    下列说法不正确的是 A．实验室制取的反应为： B．M能发生银镜反应： C．苯甲醛与肉桂醛互为同系物 D．肉桂醛分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体 【答案】C 【分析】M和苯甲醛反应生成肉桂醛，由肉桂醛的结构简式逆推，可知M是乙醛。 【详解】A．实验室用电石和水反应制取，反应方程式为：，故A正确； B．M是乙醛，乙醛能发生银镜反应生成乙酸铵、氨气、银、水，反应的方程式为，，故B正确； C．苯甲醛不含碳碳双键，肉桂醛含有碳碳双键，苯甲醛与肉桂醛不是同系物，故C错误； D．肉桂醛分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体、，故D正确； 选C。 3．（2022-2023高二下·北京东城·期末）哌嗪(G)及其衍生物(H、J)是一类重要的化工原料和药物中间体，其合成路线如下。    已知：a和b均为链状有机化合物 下列说法正确的是 A．G和H互为同系物 B．b的分子式为 C．J的结构简式是   D．和a按照物质的量之比可生成H 【答案】D 【分析】a和b均为链状有机化合物。G和a反应生成H和水，则a是HOCH2CH2OH；根据反应①可知，I和H2NCH2CH(OH)CH3反应生成  ，则b是H2NCH2CH(OH)CH3。 【详解】A．G的分子式为C4H10N2，G的分子式为C6H12N2，分子组成不是形成若干个CH2，G和H不是同系物，故A错误； B．b是H2NCH2CH(OH)CH3，b的分子式为C3H9NO，故B错误； C．根据G→H可知，J的结构简式是  ，故C错误； D．根据G→H可知，和HOCH2CH2OH按照物质的量之比可生成  ，故D正确； 选D。 4．（2022-2023高二下·北京昌平·期末）某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下，有关说法不正确的是    已知：   A．A→B的反应方程式为   B．A加入酸性KMnO4溶液后可直接生成D C．Fe/HCl的作用是还原剂 D．1mol该有效成分与足量NaHCO3溶液反应，生成1molCO2气体 【答案】B 【分析】D→E为硝化反应，E到目标产物为还原反应，则E为  ，由E逆推得D为  ，由流程及化学式可知A为  ，A→B为信息反应，则B为  ，B→C为氧化反应，得C为  。 【详解】A．由信息知，A→B为取代反应，反应方程式为  +(CH3CO)2O→CH3COOH+   ，A正确； B． 酚羟基具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，A加入酸性KMnO4溶液后不可直接生成D，B错误； C． Fe/HCl的作用是使硝基转变为氨基，故是还原剂，C正确； D．该有效成分中只有羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，1mol该有效成分与足量NaHCO3溶液反应，生成1molCO2气体，D正确； 答案选B。 5．（2022-2023高二下·北京丰台·期末）BAS是一种可定向运动的“分子机器”，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．1mol 最多可与4mol H2反应 B．有碱性 C．中间产物的结构简式为： D．①为加成反应，②为消去反应 【答案】C 【详解】A．中苯环和醛基都能与H2发生加成反应，1mol最多可与4molH2反应，A项正确； B．中含有氨基，故具有碱性，B项正确； C．与发生加成反应生成的中间产物的结构简式为，C项错误； D．①为与发生的加成反应，②为发生消去反应生成BAS，D项正确； 答案选C。 6．（2021-2022高二下·北京顺义·期末）不饱和聚酯(UP，结构简式如图所示)是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是以基础化工原料合成UP的流程： 下列说法不正确的是 A．物质甲为CH2=CH-CH=CH2 B．上述流程设计③和⑤是为了保护碳碳双键 C．上述流程涉及到的反应类型有加成、取代、氧化、消去、加聚、还原 D．调节单体的投料比，控制m和n的比值，获得性能不同的高分子的材料 【答案】C 【分析】由UP的结构简式可知，UP的单体为HOCH2CH2OH、HOOCCH=CHCOOH、 ，根据合成路线可知，甲、乙、丙、丁、戊、单体1中碳原子个数都是4，且单体1中含有碳碳双键，则单体1为HOOCCH=CHCOOH，戊发生消去反应然后酸化得到单体1，根据戊的分子式知，戊为HOOCCH2CHBrCOOH；甲为链状结构，甲为CH2=CHCH=CH2，丙能和HBr发生加成反应，则丙中含有碳碳不饱和键，乙为CH2BrCH=CHCH2Br，乙发生水解反应生成丙为HOCH2CH=CHCH2OH，丁为HOCH2CH2CHBrCH2OH，丁连续被氧化生成戊。 【详解】A．由上述分析可知，甲为CH2=CHCH=CH2，故A正确； B．③中碳碳双键和HBr发生加成反应生成单键、⑤中碳溴键发生消去反应生成碳碳双键，所以上述流程设计③和⑤是为了保护碳碳双键，故B正确； C．①②③④⑤⑥分别是加成反应、取代反应或水解反应、加成反应、氧化反应、消去反应、缩聚反应，故C错误； D．m、n的比值不同，得到的物质不同，所以调节单体的投料比，控制m和n的比值，获得性能不同的高分子的材料，故D正确； 故答案选C。 7．（2021-2022高二下·北京昌平·期末）一种有机物N的合成路线如下图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．G与悬浊液共热后再酸化，也可得到M B．M可发生取代、氧化、消去反应 C．标准状况下，1molM与足量钠反应生成 D．N中可能存在六元环 【答案】D 【分析】由推断M为； 【详解】A．G与悬浊液共热后再酸化，得到，不能得到M，A错误 B．M可发生取代、氧化，不能发生消去反应，因为连羟基的相邻碳原子没有氢原子，B错误； C． M中有1个羟基和1个羧基，都能与金属钠反应，标准状况下，1molM与足量钠反应生成1molH2即，C错误； D． M既有羟基又有羧基，自身能在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成的N为，N中可能存在六元环，D正确； 故答案为D。 8．（2021-2022高二下·北京朝阳·期末）高分子M和N的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．物质A中含有酯基 B．试剂B为 C．反应①为加聚反应，反应②为缩聚反应 D．用甘油(丙三醇)代替试剂B，可得到网状结构的高分子 【答案】A 【详解】A．由M的结构简式，可知HOOC−CH＝CH−COOH脱水生成A为，A中不含酯基，A项错误； B．由N的结构简式可知，HOOC−CH＝CH−COOH与HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成N，故B的结构简式为HOCH2CH2OH，B项正确； C．反应①是碳碳双键发生加聚反应生成高聚物M，反应②除生成高聚物外还有小分子物质水生成，该反应类型为缩聚反应，C项正确； D．用甘油（丙三醇）代替试剂乙二醇，甘油中3个羟基都可以发生酯化反应，可得到网状结构的高分子，D项正确； 答案选A。 考点2 基础有机合成 9．（2022-2023高二下·北京房山·期末）聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)有机玻璃的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是 。 (2)B→C的反应方程式是 。 (3)E的结构简式是 。 (4)由G合成PMMA的反应方程式是 。 (5)已知： RCOOR1+ HOR2RCOOR2+ HOR1，G与HOCH2CH2OH发生反应，可得到结构含—OH的高分子材料单体(该单体聚合后可生成亲水性高分子材料)，写出该反应方程式 。 【答案】(1)加成反应 (2)2(CH3)2CHOH+O22CH3COCH3+2H2O (3)(CH3)2C(OH)COOH (4)nCH2=C(CH3)COOCH3     (5)CH2=C(CH3)COOCH3+HOCH2CH2OHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+CH3OH 【分析】丙烯在催化剂加热条件下与水发生加成反应生成B为2－丙醇，醇B催化氧化生成C（丙酮），C与HCN发生碳氧双键的加成反应生成D。D在酸性水溶液中发生反应生成E为(CH3)2C(OH)COOH，E在浓硫酸加热条件下发生醇的消去反应生成不饱和键得F为CH2=C(CH3)COOH，F与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成G为CH2=C(CH3)COOCH3，G发生加聚反应生成PMMA。 【详解】（1）由分析知A到B发生加成反应； （2）2－丙醇发生催化氧化生成丙酮：2(CH3)2CHOH+O22CH3COCH3+2H2O； （3）由分析知E的结构简式是(CH3)2C(OH)COOH； （4） 由G合成PMMA的反应方程式是nCH2=C(CH3)COOCH3  ； （5）已知：RCOOR1+ HOR2RCOOR2+ HOR1，CH2=C(CH3)COOCH3与HOCH2CH2OH发生反应，可得到结构含—OH的高分子材料单体CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，反应方程式为CH2=C(CH3)COOCH3+HOCH2CH2OHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+CH3OH。 10．（2022-2023高二下·北京昌平·期末）溴乙烷是一种重要的化工原料，可发生以下转化(部分试剂和条件已略去)：    (1)A的官能团名称是 。 (2)A→E的反应试剂和条件为 。 (3)A→B的反应方程式是 。 (4)B→E的反应方程式是 。 (5)C→D的反应类型是 。C直接与AgNO3溶液反应不能产生银镜，但与[Ag(NH3)2]OH溶液能产生银镜，解释原因： 。 (6)B与F生成G的反应方程式是 。 (7)物质H的结构简式为 。 【答案】(1)碳溴键或溴原子 (2)NaOH、乙醇、加热 (3)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr (4)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O (5) 氧化反应 Ag+与NH3之间可以发生配位作用，生成二氨合银离子[Ag(NH3)2]+，c(Ag+)减小，降低反应速率，被醛基还原成银单质时，银原子缓慢析出、有序排列，从而形成光亮的银镜。 (6)HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O (7)H2NCONH2 【分析】溴乙烷水解得到B为乙醇，溴乙烷或乙醇发生消去反应得到E为乙烯，乙醇催化氧化得到C为乙醛、乙醛发生银镜反应得到D为乙酸铵、D进行一系列转化得到F为丙二酸，丙二酸和H反应，从其所得产物的结构可知H为尿素，据此回答； 【详解】（1）A的官能团名称是碳溴键； （2）A→E为溴乙烷发生消去反应得到乙烯，反应试剂和条件为NaOH、乙醇、加热； （3）A→B是溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，反应方程式是CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr； （4）B→E为乙醇发生消去反应得到乙烯，反应方程式是CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O； （5）C→D为乙醛发生银镜反应，反应类型是氧化反应。C直接与AgNO3溶液反应不能产生银镜，但与[Ag(NH3)2]OH溶液能产生银镜，解释原因为：Ag+与NH3之间可以发生配位作用，生成二氨合银离子[Ag(NH3)2]+，c(Ag+)减小，降低反应速率，被醛基还原成银单质时，银原子缓慢析出、有序排列，从而形成光亮的银镜； （6）B与F生成G，即丙二酸与乙醇发生酯化反应，反应方程式是HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O； （7）据分析，物质H为尿素、结构简式为H2NCONH2。 11．（2022-2023高二下·北京·期末）有机化合物M是一种药品辅料的中间体，下图是该有机化合物的合成线路。请回答下列问题。 已知: i. ii.两种或两种以上的单体发生的加聚反应称为共聚反应，如: （1）A的结构简式是 。 （2）反应②的化学方程式是 。 （3）合成线路①~⑤中属于氧化反应的有 (填序号)。 （4）反应④的化学方程式是 。 （5）若1mol D与2mol HCHO反应，该反应产物的结构简式是 。 （6）反应⑧的反应物及反应条件是 。 （7）合成线路中⑦~⑨的目的是 。 （8）在一定条件下，F与L按物质的量之比1 : 1发生共聚反应合成M,其链节中不含碳碳双键，且除苯环外不含其他环状结构，则M的结构简式是 。 【答案】 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl ③⑤ 反应物是C2H5Br, 用AlCl3作催化剂 利用—SO3H 基团，占据乙苯的邻位，使反应⑧中乙基主要在乙苯的对位取代,以减少副反应的发生 【分析】合E的分子式和F的结构简式可知，E氧化生成F，推知E为 ，D与甲醛在氢氧化钠中加热发生类似已知: i.的反应，得到E，可推知D为CH3CH2CHO，C为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH2CH2Cl，则A为CH3CH=CH2；苯与溴乙烷在氯化铝作用下发生反应生成乙苯H，乙苯与浓硫酸发生磺化反应生成I为邻乙基苯磺酸，邻乙基苯磺酸溴乙烷在氯化铝作用下发生反应生成J为 ， 酸化得到K为 ， 在一定条件下发生一系列反应得到L为 ， 与 反应生成M为 ，据此分析解答。 【详解】（1）根据以上分析，A的结构简式是CH3CH=CH2； （2）反应②是CH3CH2CH2Cl在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成CH3CH2CH2OH和氯化钠，反应的化学方程式是CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl； （3）合成线路①~⑤中属于氧化反应的有③⑤； （4）反应④是丙醛和甲醛在氢氧化钠中加热发生反应生成 和水，反应的化学方程式是 ； （5）若1mol D（CH3CH2CHO）与2mol HCHO反应，丙醛中醛基相连的碳上两个碳氢键断裂加成在甲醛上，该反应产物的结构简式是 ； （6）反应⑧与反应⑥相似，邻乙基苯磺酸溴乙烷在氯化铝作用下发生反应生成J，反应物是C2H5Br，用AlCl3作催化剂； （7）合成线路中⑦~⑨的目的是利用—SO3H 基团，占据乙苯的邻位，使反应⑧中乙基主要在乙苯的对位取代，以减少副反应的发生； （8）在一定条件下，F（ ）与L( )按物质的量之比1 : 1发生共聚反应合成M，其链节中不含碳碳双键，且除苯环外不含其他环状结构，则M的结构简式是 。 12．（2022-2023高二下·北京石景山·期末）以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。 已知：Diels-Alder反应：   (1)生成X的反应类型是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)E的结构简式是 。 (4)Y的结构简式是 。 (5)甲物质的名称是 ；Z→W的化学方程式是 。 【答案】(1)取代反应 (2)ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOH CH2=CHCH=CH2 +2NaCl + 2H2O (3)   (4)CH2(OH)CH=CHCH2OH (5) 2-甲基-1，3-丁二烯    【分析】 2-丁烯与氯气发生取代反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl，X是ClCH2-CH=CH-CH2Cl；X与氢气发生加成反应生成A，A是ClCH2-CH2CH2CH2Cl；A发生消去反应生成B，B与乙烯反应生成环己烯，根据Diels-Alder反应，可知B是1,3-丁二烯；E发生加聚反应生成  ，逆推可知E是  ；ClCH2-CH=CH-CH2Cl在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成Y，Y是HOCH2-CH=CH-CH2OH；Y发生催化氧化生成Z，Z是OHC-CH=CH-CHO；根据Diels-Alder反应，逆推可知，甲是CH2=CH-C(CH3)=CH2，W是  ； 【详解】（1）2-丁烯与氯气发生取代反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl和氯化氢，生成X的反应类型是取代反应； （2）A→B是ClCH2-CH2CH2CH2Cl在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成1,3-丁二烯，反应的化学方程式是ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOH CH2=CHCH=CH2 +2NaCl + 2H2O； （3） E发生加聚反应生成  ，逆推可知E是   （4）ClCH2-CH=CH-CH2Cl在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成Y，Y是HOCH2-CH=CH-CH2OH； （5） Z是OHC-CH=CH-CHO，Z发生Diels-Alder反应生成W，W是  ，则甲物质是CH2=CH-C(CH3)=CH2，名称是2-甲基-1，3-丁二烯；Z→W是OHC-CH=CH-CHO和CH2=CH-C(CH3)=CH2发生Diels-Alder反应生成  ，化学方程式是  。 13．（2021-2022高二下·北京西城·期末）聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等，主要成分是，某同学设计其合成路线如图： 已知：R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH (1)①的化学方程式是 。 (2)试剂a是 。 (3)②的反应类型是 。 (4)乙酸乙烯酯有多种同分异构体，其中能与NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)：CH2=CH－CH2－COOH、 、 (填结构简式)。 (5)③的化学方程式是 。 (6)设计由乙烯制备B(C2H4O2)的合成路线(参照下述示例，注明物质与条件)。 甲乙……目标产物 (7)工业上利用反应：CH≡CH+CH3COOH制备中间产物乙酸乙烯酯，其优点是 (答一条即可)。 【答案】(1)CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br (2)NaOH溶液 (3)加聚反应 (4) CH3CH=CHCOOH (5)+nCH3OH+nCH3COOCH3 (6)CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH (7)步骤少或原子利用率高等 【分析】 由有机物的转化关系可知，CH2=CH2与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成BrCH2CH2Br，则A为BrCH2CH2Br；BrCH2CH2Br在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸作用下HOCH2CH2OH与CH3COOH共热发生酯化反应生成CH3COOCH2CH2OH，CH3COOCH2CH2OH在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成CH3COOCH=CH2，一定条件下CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成，催化剂作用下与甲醇共热发生取代反应生成。 【详解】（1）由分析可知，反应①为CH2=CH2与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成BrCH2CH2Br，反应的化学方程式为CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br，故答案为：CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br； （2）由分析可知，试剂a氢氧化钠溶液，故答案为：NaOH溶液； （3） 由分析可知，反应②为一定条件下CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成，故答案为：加聚反应； （4） 乙酸乙烯酯的同分异构体能与碳酸氢钠溶液反应放出气体说明分子中含有碳碳双键和羧基，同分异构体可以视作丙烯分子中的氢原子被羧基取代所得结构，符合条件的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、，故答案为：CH3CH=CHCOOH；； （5） 由分析可知，反应③为催化剂作用下与甲醇共热发生取代反应生成和乙酸甲酯，反应为的化学方程式+nCH3OH+nCH3COOCH3，故答案为：+nCH3OH+nCH3COOCH3； （6）由乙烯制备乙酸的合成步骤为催化剂作用下乙烯与水发生加成反应生成乙醇，在铜做催化剂的条件下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛，催化剂作用下，乙醛与氧气共热发生催化氧化反应生成乙酸，合成路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH，故答案为：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH； （7）由方程式可知，工业上制备乙酸乙烯酯的反应为加成反应，与题给制备乙酸乙烯酯的流程相比具有步骤少、原子利用率高等优点，故答案为：步骤少或原子利用率高等。 14．（2021-2022高二下·北京石景山·期末）某药物H的合成路线如下图所示： 试回答下列问题： (1)反应I中X为烃，其氢的质量分数与苯相同，则X的名称是 。 (2)A的结构简式是 。 (3)C→D的化学方程式是 。 (4)反应II的试剂及反应条件是 。 (5)G→H的反应类型是 。 (6)H发生加聚反应的化学方程式是 。 【答案】(1)乙炔 (2) (3)2+O22+2H2O (4)乙醇、浓硫酸、加热 (5)消去反应 (6) 【分析】C中醇羟基发生催化氧化生成D中醛基，D发生氧化反应然后酸化生成E中羧基，E和CH3CH2OH发生酯化反应生成，则E为、D为、C为，B发生水解反应生成C，根据B的分子式知，B为，反应Ⅰ中X为烃，其氢的质量分数与苯相同，则苯和X发生加成反应生成A为 ，X为HC≡CH，A和HBr发生加成反应生成B；和甲酸乙酯发生取代反应生成F，F和氢气发生加成反应生成G，根据H的结构简式知，G发生消去反应生成H，则G为。据此解答。 【详解】（1）X为HC≡CH，X的名称是乙炔，故答案为：乙炔； （2）A的结构简式是，故答案为： ； （3）C为 、D为，C发生催化氧化生成D，C→D的化学方程式是2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O； （4）反应Ⅱ为羧酸和醇的酯化反应，该反应的试剂及反应条件是乙醇、浓硫酸、加热，故答案为：乙醇、浓硫酸、加热； （5）G中醇羟基发生消去反应生成H中碳碳双键，则G→H的反应类型是消去反应，故答案为：消去反应； （6）H发生加聚反应的化学方程式是，故答案为：。 1．（2022-2023高二下·北京房山·期末）有机化工原料1，4−二苯基−1，3−丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分(H)的合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)： 已知：      回答下列问题： (1)抗结肠炎药物(H)分子中的含氧官能团名称是 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)C→D和E→F的两步反应目的是 。 (5)F→G的化学方程式为 。 (6)A→I、G→H的反应类型分别是 、 。 (7)J的结构简式为 。 (8)符合下列条件E(C9H8O4)的同分异构体的结构简式 。(写出一种) a．苯环上有2个取代基，无其它环状结构     b．能与NaHCO3溶液发生反应 c．能发生水解反应                        d．核磁共振谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1 【答案】(1)羧基、羟基 (2) (3) (4)保护酚羟基防止被氧化 (5)+HNO3+H2O (6) 取代反应 还原反应 (7) (8)、、 【分析】由A的分子式可知A为甲苯，甲苯与氯气发生光照取代反应生成I，I与Mg在乙醚中反应生成  ，  与乙二醛发生已知信息中反应生成J为；J发生消去反应生成1,4-二苯基-1,3-丁二烯；A与氯气在氯化铁作催化剂条件下生成，B发生水解再酸化后生成C为；C与(CH3CO)2O发生取代反应生成D为，D被高锰酸钾氧化生成，E经水解酸化生成，与浓硝酸发生硝化反应生成G为；经还原生成，据此分析解答。 【详解】（1）由H的结构简式可知其含氧官能团为羧基、羟基； （2）由以上分析可知A为甲苯，B为邻氯甲苯，甲苯与氯气在氯化铁催化作用下发生取代反应生成邻氯甲苯，反应方程式为：； （3）由以上分析可知D为； （4）C中含酚羟基易被高锰酸钾溶液氧化，将C转化为D可以保护酚羟基不被氧化； （5）与浓硝酸发生硝化反应生成，反应方程式为：+HNO3+H2O； （6）甲苯与氯气光照条件下发生取代反应生成I；G发生还原反应生成H，该过程将硝基还原为氨基； （7）由以上分析可知J结构简式为：； （8）E(C9H8O4)的同分异构体满足 a．苯环上有2个取代基，无其它环状结构；b．能与NaHCO3溶液发生反应，说明含羧基；c．能发生水解反应，说明含酯基；结合E的分子式可知，该结构中不含其他官能团；d．核磁共振谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，可知含有甲基，则满足条件的取代基为-COOH、-COOCH3或-COOH、-OOCCH3或-CH3、-OOCCOOH，且两个取代基均位于苯环对位，则符合的结构简式：、、。 2．（2022-2023高二下·北京海淀·期末）恩尿嘧啶是一种尿嘧啶还原酶抑制剂，用于抗癌药物的增效，其合成路线如下： 已知：i．   ii．R1-Cl+R2ONa→R1OR2+NaCl (1)A→B的反应类型为 (填序号)。 a．取代反应　　　　b．加成反应　　　　c．消去反应 (2)B→D的化学方程式为 。 (3)CH4→E的反应试剂及条件为 。 (4)下列关于J的说法正确的是 (填序号)。 a．含有3种官能团 b．能使溴的四氯化碳溶液褪色 c．能发生水解反应 d．D与G反应生成1molJ的同时生成2mol乙醇 (5)L中含有六元环状结构，K→L的化学方程式为 。 (6)恩尿嘧啶分子中碳原子的杂化方式有两种，分别为sp2和sp杂化，恩尿嘧啶的结构简式为 。 (7)全部合成路线中，可循环使用的物质是 。 【答案】(1)a (2)   (3)Cl2、光照 (4)bcd (5)   (6) (7)乙醇（或CH3CH2OH） 【详解】（1）A和乙醇发生酯化反应或取代反应生成B，则A→B的反应类型为取代反应，故答案为：a； （2）B发生信息i的反应得到D为CH3COCH2COOCH2CH3，B→D 的化学方程式为 故答案为：； （3）甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成E，CH4→E的反应试剂及条件为Cl2、光照，故答案为：Cl2、光照； （4）J为   a．J中含有羰基、醚键、碳碳双键、酯基，含有4种官能团，a错误；b．J中含有碳碳双键，所以能使溴的四氯化碳溶液褪色，b正确；c．J中含有酯基，所以能发生水解反应，C正确；d．D与G反应生成1mol J的同时生成2mol乙醇，d正确；故答案为：bcd； （5）L为  ，K→L的化学方程式为，故答案为：； （6）通过以上分析知，恩尿嘧啶的结构简式为； 故答案为：； （7）A生成B消耗乙醇，D和G反应生成J时生成乙醇，全部合成路线中，可循环使用的物质是CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH。 3．（2022-2023高二下·北京西城·期末）甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)是制隐形眼镜的材料，一种工业合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． (1)①的化学方程式是 。 (2)试剂a是 。 (3)②的反应类型是 。 (4)B的结构简式是 。 (5)③的化学方程式是 。 (6)B有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状异构体有(不考虑立体异构)： 、 。 (7)工业上以为原料生产HEMA，还可利用反应：制备环氧乙烷，环氧乙烷可代替A，与B反应生成HEMA，与上述流程对比其优点是 (答出一条即可)。 【答案】(1)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br (2)氢氧化钠水溶液 (3)取代反应（酯化反应） (4)CH2=C(CH3)COOH (5)CH3CH2CHO+HCHOCH2=C(CH3)CHO+H2O (6) CH2=CHCH2COOH CH3CH=CHCOOH (7)原子利用率高、流程简单 【分析】乙烯加成得到CH2BrCH2Br，再发生取代反应生成A乙二醇；丙烯氧化得到C丙醛，C和甲醛发生已知反应得到CH2=C(CH3)CHO，再氧化生成B：CH2=C(CH3)COOH；AB发生酯化反应生成HEMA； 【详解】（1）①为乙烯加成得到CH2BrCH2Br，化学方程式是乙烯加成CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br； （2）CH2BrCH2Br在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成A乙二醇，a为氢氧化钠水溶液； （3）②AB发生酯化反应生成HEMA，反应类型是取代反应（酯化反应）； （4）由分析可知，B的结构简式是CH2=C(CH3)COOH； （5）③为C和甲醛发生已知反应生成的CH2=C(CH3)CHO反应，化学方程式是CH3CH2CHO+HCHOCH2=C(CH3)CHO+H2O； （6）B有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状异构体为羧酸类物质，则为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH； （7）环氧乙烷可代替A，与B反应生成HEMA，与上述流程对比其优点是原子利用率高、流程简单。 4．（2022-2023高二下·北京西城·期末）枸橼酸他莫昔芬是一种抗癌药物，它的一种合成路线如下： 已知：ⅰ．   ⅱ．   (1)A与显紫色，的名称是 。 (2)B中含有的官能团有 。 (3)F为芳香烃，的化学方程式是 。 (4)是加成反应，J的结构简式是 。 (5)下列说法正确的是 。 a．试剂z可能是   b．中NaOH的作用之一是与生成的HBr反应 c．反应所需的试剂是NaOH的乙醇溶液 d．的反应为氧化反应 (6)M的结构简式是 。 (7)产品中枸橼酸他莫昔芬含量可以用滴定法进行测定： 步骤一：取50mL冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0．1mol/L溶液滴定至溶液呈蓝绿色，消耗溶液的体积为。 步骤二：取a g产品溶于50mL冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0．1mol/L溶液滴定至溶液呈蓝绿色，重复三次，消耗溶液的平均体积为。 资料：，滴定过程中，不与反应，产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数为 (枸橼酸他莫昔芬的摩尔质量为)。 【答案】(1)苯酚 (2)酚羟基、碳溴键 (3)2+O22+2H2O (4) (5)AB (6) (7) 【分析】 A与显紫色则含有酚羟基，结合流程，为苯酚，A发生取代反应引入溴原子生成B，B和z生成C，结合已知反应可知，z为，Bz反应为取代反应，反应生成C为，C转化为D，D发生已知反应得到E；F为芳香烃，结合流程可知，F为甲苯，F和氯气发生取代反应生成G，G发生取代反应氯原子转化为羟基得到H，H氧化得到I，是加成反应，则J为，J生成K，结合L结构推断K为，L和E生成M，M为； 【详解】（1）由分析可知，A为苯酚； （2） B中含有的官能团有酚羟基、碳溴键； （3） 为羟基被氧化为醛基的反应，化学方程式是2+O22+2H2O； （4） 由分析可知，J的结构简式是； （5） a．由分析可知，试剂z可能是，A正确； b．反应中生成HBr，HBr和NaOH反应促使反应正向进行，B正确； c．反应为取代生成羟基的反应，所需的试剂是NaOH的水溶液，C错误； d．的反应为去氧反应，故不是氧化反应，D错误； 故选AB； （6） 由分析可知，M的结构简式是； （7）由题意可知，枸橼酸他莫昔芬反应消耗的标准液为，自己和已知，则产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数。 5．（2022-2023高二下·北京西城·期末）乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如下： 已知：ⅰ．   炔烃像烯烃一样，可以发生类似上述反应 ⅱ． (1)乙炔含有的官能团的名称是 。 (2)反应1的反应类型是 。 (3)反应2的化学方程式是 。 (4)同一个碳原子形成两个碳碳双键不稳定。链烃B的分子式为，结构简式是 。 (5)由C合成M要经历C→D→E→M三步反应。 ①中间产物D、E的结构简式分别是 、 。 ②该过程中C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体。若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是 。 (6)结合共价键的极性，从化学键的断裂和形成的角度描述反应1发生的过程： 。 【答案】(1)碳碳叁键 (2)加成反应 (3)HOOCC≡CCOOH+2CH3OHCH3OOCC≡CCOOCH3+2H2O (4)CH2=CH-C≡CH (5)          (6)电负性氧大于碳大于氢，反应1过程中甲醛中碳氧键断裂、乙炔中碳氢键断裂释放出带正电的氢，正电氢结合原甲醛中带负电的氧生成羟基，然后原甲醛碳与乙炔碳形成碳碳键，得到HOCH2C≡CCH2OH 【分析】 由流程可知，HOCH2C≡CCH2OH被重铬酸钾氧化为A：HOOCC≡CCOOH，A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3；同一个碳原子形成两个碳碳双键不稳定，链烃B的分子式为，乙炔在氯化亚铜、氯化铵条件下生成B，则B为：CH2=CH-C≡CH，B加成得到CH2=CHCH=CH2，B也可以加成得到正丁烷，一系列转化为  ，  和CH3OOCC≡CCOOCH3发生已知反应转化为C：   ，C加成生成D  ，D和CH2=CHCH=CH2转化为E  ，E发生已知反应得到M； 【详解】（1）乙炔含有的官能团的名称是碳碳叁键； （2）反应1中醛基转化为羟基，反应类型是还原反应； （3）反应2 为A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3，化学方程式是HOOCC≡CCOOH+2CH3OHCH3OOCC≡CCOOCH3+2H2O； （4）由分析可知，链烃B为CH2=CH-C≡CH； （5） ①由分析可知，中间产物D、E的结构简式分别是  、  。 ②该过程中C→D选择催化氢化时还有副产物F，F与D互为同分异构体，则F为  ，F转化为    ，最终转化为M的同分异构体N，则N的结构简式是  ； （6）电负性氧大于碳大于氢，反应1过程中甲醛中碳氧键断裂、乙炔中碳氢键断裂释放出带正电的氢，正电氢结合原甲醛中带负电的氧生成羟基，然后原甲醛碳与乙炔碳形成碳碳键，得到HOCH2C≡CCH2OH。 6．（2022-2023高二下·北京朝阳·期末）某治疗胃溃疡的药物中间体N，可通过如下合成路线制得。 资料：“重排”指有机物分子中的一个基团迁移到另外一个原子上，其分子式不变。 (1)A→B的反应类型是 。 (2)按官能团分类，D的类别是 。 (3)E含有酯基。E的结构简式是 。 (4)写出符合下列条件的F的同分异构体： (写出2种)。 ⅰ．在一定条件下可以发生银镜反应 ⅱ．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3 (5)F与反应生成G的过程如下。 已知：ⅰ．发生加成反应时，断开键。 ⅱ．同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺()。 写出P、Q的结构简式： 、 。 (6)J含有醚键。试剂a是 。 (7)K与NaOH反应得到L的化学方程式是 。 【答案】(1)取代反应 (2)酚 (3)   (4)、   (5)       (6)浓硫酸和浓硝酸混合液 (7)+NaOH+CH3COONa 【分析】根据A分子式可知为；在氯化铁催化条件下与氯气发生取代反应生成B；B先与NaOH作用后酸化生成D；E重排可变为F，说明E分子式C8H8O2，结合题目含酯基，则E为；G反应后生成J，结合题目J含醚键，则J为；通过对比J和K分子式，结合后续合成路线苯环上取代基个数，推测J→K发生硝化反应，则K结构简式为；结合K和L分子式及反应条件可知发生肽键水解，则L结构简式； 【详解】（1）A分子式为在氯化铁催化条件下与氯气发生取代反应生成B； （2）据分析，结合D分子式推出为苯酚； （3）E重排可变为F，说明E分子式C8H8O2，结合题目含酯基，则E为； （4）F的同分异构体在一定条件下可以发生银镜反应，说明可能含有醛基或甲酸酯基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明含有1个甲基结构，可写出2种同分异构体分别为：、； （5）F与发生加成反应时，断开键，同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺()，所以P结构简式为  ，Q结构简式为； （6）通过对比J和K分子式，结合后续合成路线苯环上取代基个数，推测J→K发生硝化反应，则试剂a为浓硫酸和浓硝酸混合液； （7）K中肽键在NaOH作用下发生水解，反应方程式：+NaOH+CH3COONa； 7．（2022-2023高二下·北京东城·期末）利多卡因是常用局部麻醉药，其一种合成路线如下。 已知： (1)A的名称是 。 (2)所用的试剂a是 。 (3)与C含有相同官能团(“”)的芳香族类同分异构体还有 种，其中存在手性碳原子的结构简式是 。 (4)E能与反应，其反应的离子方程式是 。 (5)i．F中所含官能团的名称是 、 。 ii．F与 (填结构简式)一起通过 (填“加聚”或“缩聚”)反应来制备聚酯。 (6)下列说法正确的是 (填字母序号)。 a．D可通过水解、氧化、氧化三步获得E b．利多卡因既能与反应，又能与反应 c．反应①中提供碱性条件，促进反应的发生 (7)反应②的化学方程式是 。 【答案】(1)间二甲苯 (2)浓硫酸、浓硝酸 (3) 13 (4) (5) 酮羰基 碳碳双键 加聚 (6)abc (7)+CaCl2+2H2O 【分析】结合利多卡因的结构简式及A的分子式可知A为；A与浓硝酸发生硝化反应生成；B被氢气还原生成C()；D为一氯乙烷，经水解、氧化等转化生成E(CH3COOH)，E催化脱水生成F(CH2=C=O)，F与氯气发生加成反应生成G()；C和G反应在碳酸钾条件下发生取代反应生成I()，D与氨气在氢氧化钙作用下，在加热、加压条件下反应生成H(CH3 CH2 NHCH2 CH3)，H与I发生取代反应生成利多卡因，据此分析解答。 【详解】（1）A为，名称为间二甲苯； （2）发生硝化反应，条件为浓硫酸、浓硝酸、加热； （3）C为，与C含有相同官能团(“”)的芳香族同分异构体中含苯环和氨基，若为一取代，则取代基可为：-CH2 CH2NH2、-CH( NH2)CH3；若为二取代，则取代基可为：-CH2 NH2、-CH3或-CH2 CH3、- NH2，分别在苯环上有邻、间、对三种结构；若为三取代，则含两个甲基和氨基，除C自身结构外有5种，共13种符合；其中存在手性碳原子的结构简式是； （4）E(CH3COOH)与碳酸氢钠反应生成醋酸钠、二氧化碳和水，反应方程式为：； （5）F(CH2=C=O)所含官能团为碳碳双键、酮羰基；由聚酯结构可知F与发生加聚反应生成； （6）a．D可通过水解生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛再氧化生成乙酸，故正确； b．利多卡因含有次氨基和酰胺键，既能与反应，又能与反应，故正确； c．反应①中发生取代反应生成I同时生成HCl，提供碱性条件，能中和HCl，可促进反应的发生，故正确； （7）反应②的化学方程式是+CaCl2+2H2O。 8．（2022-2023高二下·北京昌平·期末）布洛芬是一种常用的抗炎镇痛药，其一种合成路线如下(部分试剂和条件已略去)。 已知：i： ii： (1)A为芳香族化合物，其结构简式为 。 (2)D中官能团的名称为 。 (3)A→B的反应类型为 。 (4)C的结构简式为 。 (5)D→E的反应方程式为 。 (6)下列说法正确的是 。 a．可通过红外光谱图确定C中的官能团 b．F可发生取代反应、氧化反应、消去反应 c．布洛芬分子I的核磁共振氢谱图共6组峰 d．1molH与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH 【答案】(1) (2)醛基 (3)加成反应 (4) (5) (6)ad 【分析】根据A的分子式及丙烯和B的结构简式知，A和丙烯发生加成反应生成B，A为；根据C的分子式知，B发生信息ii的反应生成C，结合布洛芬的结构简式知，C为；D和HCHO发生信息i的反应生成E，E和氢气发生加成反应生成F，则E为，H发生酯基的水解反应生成I为； 【详解】（1）根据分析可知，A为芳香族化合物，其结构简式为； （2）D中官能团的名称为醛基； （3）A和丙烯发生加成反应生成B ，A→B的反应类型为加成反应； （4）B发生信息ii的反应生成C，C的结构简式为； （5）D和HCHO发生信息i的反应生成E，D→E的反应方程式为； （6）a．红外光谱图可确定分子的化学键或官能团的类型，可通过红外光谱图确定C中的官能团，故a正确； b．F中与羟基相连的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，故b错误； c．布洛芬分子I的氢种类有，核磁共振氢谱图共8组峰，故c错误； d．H中酯基和碳氯键能与NaOH发生水解反应，则1molH与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，故d正确； 故选ad。 9．（2022-2023高二下·北京昌平·期末）盐酸文拉法辛是一种新型抗抑郁药物，其中一种合成路线如下(部分试剂和条件已略去) 已知：R-X+NaCNR-CN+NaX (1)A中含有的官能团是 。 (2)B→C的化学方程式是 。 (3)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 a．能发生银镜反应。 b．能水解，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显紫色。 c．核磁共振氢谱图共4组峰。 (4)D生成E的过程中发生氧化还原反应，还生成另一种产物为 。 (5)H中含有两个六元环，结构简式为 。 (6)已知： i：NaBH4是一种还原剂，可将-C≡N还原为-CH2NH2 ii： iii： 由H经过以下转化可合成盐酸文拉法辛。 ①试剂a为 。 ②J的结构简式为 。 【答案】(1)酚羟基 (2) (3) (4)HCOONa (5) (6) HCHO 【分析】根据A的分子式和B的结构简式可知，A为，根据E的结构简式和E→F的反应条件可知，F为，F再和NaCN反应生成G，则G为，对比B和C的分子式可知B→C为催化氧化反应，则C为，结合盐酸文拉法辛的结构以及反应类型为加成反应可知H为，进一步处理可以得到产物，以此解题。 【详解】（1）由分析可知，A为，则A中含有的官能团是酚羟基； （2）由分析可知，B→C的反应为醇的催化氧化反应，方程式为：； （3）能发生银镜反应说明含有醛基，能水解，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基形成的酯，核磁共振氢谱图共4组峰，说明含有四种等效氢，应该为对称结构，则符合要求的同分异构体为； （4）D生成E的过程中使用了甲醛，容易被氧化为甲酸，在碱性条件下会生成HCOONa； （5）由分析可知，H的结构简式为：； （6）①结合信息i和H的结构简式可知I为，结合J的分子式以及I的结构简式可知，J的结构简式为，则试剂a为HCHO； ②根据①的分析可知，J的结构简式为。 10．（2022-2023高二下·北京丰台·期末）胭木二酮(  )是一种同时含有异黄酮和茚酮结构的天然物质，在药物研发方面潜力巨大，其合成路线如图。 已知：       请回答： (1)A的结构简式为 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)下列关于化合物C和D的说法中，正确的是 (填字母)。 a．1mol C最多能与2mol NaOH反应 b．C中苯环上的一氯代物有3种 c．C和D均可形成氢键 d．D的一种同分异构体含有苯环和羧基 (4)F中含有两个六元环，F的结构简式为 。 (5)H的分子式为 。 (6)在H转化成胭木二酮的过程中，Cu(OTf)2的主要作用是成环，SeO2的主要作用是 。 【答案】(1)   (2)  +2NaOH  +NaCl+H2O (3)abd (4)   (5)C16H12O2 (6)氧化剂 【分析】根据反应条件和C的结构简式可知，A为  ，A在NaOH水溶液中发生水解反应生成B，B为  ，结合已知可知，C在AlCl3条件下发生重排生成D，D为  ，结合第(4)小问，再根据G的结构简式和F的分子式可知F为  。 【详解】（1）据分析可知，A的结构简式为  ； （2）A在NaOH水溶液中发生水解反应生成B，A→B的化学方程式为  +2NaOH  +NaCl+H2O； （3）a．C含有1个酯基能与NaOH按照1:1发生水解反应，水解生成的苯酚再与NaOH按照1:1发生反应，则1mol C最多能与2mol NaOH反应，a正确； b．C中苯环上有3种等效氢，则C中苯环上的一氯代物有3种，b正确； c．D中含有羟基能形成氢键，而C不能形成氢键，c错误； d．D的一种同分异构体  含有苯环和羧基，d正确； 故选abd； （4）据分析可知，F中含有两个六元环，F的结构简式为  ； （5）H的分子式为C16H12O2； （6）H转化成胭木二酮发生氧化反应，则在H转化成胭木二酮的过程中，Cu(OTf)2的主要作用是成环，SeO2的主要作用是作氧化剂。 11．（2022-2023高二下·北京丰台·期末）治疗动脉硬化的某种药物M合成路线如下。 已知：i. ii.不稳定，易转化成 回答下列问题： (1)B的核磁共振氢谱只有一组峰，A的结构简式为 。 (2)反应①的反应类型为 。 (3)C中含氧官能团与B相同，C的结构简式可能为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)反应⑤的化学方程式为 。 (6)N是I的同分异构体，写出所有满足下列条件的N的结构简式 。 ①苯环上有两个取代基 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应，但不能发生水解反应 ④1mol N与足量Na反应，生成1mol H2 (7)G经三步反应合成I，请写出中间产物的结构简式： 、 。 【答案】(1)CH3CH(OH)CH3 (2)氧化反应 (3)或或 (4) (5)++H2O (6)、、 (7) 【分析】根据E的分子式，由M逆推，E是，E和乙酸酐反应生成F，根据信息i，可知F是；F和氯气发生取代反应生成G，根据G的分子式，可知G是，由M逆推，可知I是； A发生氧化反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，A是CH3CH(OH)CH3，B是(CH3)2C=O；根据C的分子式，可知3分子B聚和生成C，由M逆推可知C是或或；C与氢气发生加成反应生成D，D是； 【详解】（1）A发生氧化反应生成B，B的核磁共振氢谱只有一组峰，B是(CH3)2C=O 、A是CH3CH(OH)CH3； （2）A分子中去掉2个H原子生成B，反应①的反应类型为氧化反应； （3）3分子(CH3)2C=O聚和生成C ，C中含氧官能团与B相同，则C的结构简式可能为或或； （4）E是，E和乙酸酐反应生成F，根据信息i，可知F是； （5）反应⑤是和发生酯化反应生成，化学方程式为++H2O； （6）①苯环上有两个取代基；②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③能发生银镜反应，但不能发生水解反应，说明含有醛基，不含酯基；④1mol N与足量Na反应，生成1mol H2，说明含有2个羟基，则2个取代基为-OH、-CH(OH)CHO，符合条件的N的结构简式为、、; （7）结合信息ii，水解为，氧化为，再还原为，经三步反应合成I，中间产物的结构简式：、。 12．（2022-2023高二下·北京石景山·期末）光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料。某科研小组设计如下合成路线用于制备某酯类光刻胶。 已知：i．  (羟醛缩合反应) ii．   (1)A分子名称是 。 (2)A和X发生加成反应生成B(B是不饱和酯)，则X的结构简式是 。 (3)物质D常用作尿不湿的材料，原因是 。 (4)F的结构简式是 ；试剂Y是 。 (5)反应③的化学方程式是 。 (6)写出满足下列条件的F的同分异构体 、 。 ① 分子中含有苯环 ② 能发生银镜反应 ③ 核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1 (7)结合已有知识和相关信息，以CH3CHO为起始原料，选用必要的无机试剂合成  ，写出合成路线 (用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 【答案】(1)乙炔 (2)CH3COOH (3)D分子中含有羟基，羟基为亲水基团，能与水分子间形成氢键 (4)    银氨溶液或新制氢氧化铜 (5)   (6)       (7)CH3CHOCH3CH=CHCHO       【分析】由流程结合化学式可知，A为乙炔，A和X发生加成反应生成B(B是不饱和酯)，则X为乙酸CH3COOH，B为CH2=CHOOCCH3，B发生加聚反应生成C  ，C酯基水解得到D；E为苯甲醛，和乙醛发生已知反应生成F    ，F中醛基具有氧化性，被银氨溶液或新制氢氧化铜氧化为羧基得到G    ，G生成H，H与D发生已知ii反应生成光刻胶； 【详解】（1）A分子名称是乙炔； （2）由分析可知，X为乙酸CH3COOH； （3）由结构可知，D分子中含有羟基，羟基为亲水基团，能与水分子间形成氢键，故可以吸收大量水分，用作尿不湿的材料； （4）由分析可知，F的结构简式是  ；试剂Y是银氨溶液或新制氢氧化铜； （5）H与D发生已知ii反应生成光刻胶，故反应③的化学方程式是  ； （6）满足下列条件的F的同分异构体： ① 分子中含有苯环；② 能发生银镜反应，含有醛基；③ 核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1，则结构对称且不含甲基；故可以为  、  ； （7）2分子乙醛发生已知反应生成CH3CH=CHCHO，和溴加成引入2个溴原子，水解转化为2个羟基，羟基被强氧化剂氧化为羰基得到产品，故为：CH3CHOCH3CH=CHCHO      。 13．（2021-2022高二下·北京顺义·期末）化合物G是一种重要的有机合成中间体，由烃A和烃B合成G的路线如下(部分产物及条件已略去)： 已知：①烃A的核磁共振氢谱显示有两组峰，烃B的核磁共振氢谱显示为单峰 ②+   回答下列问题： (1)烃A的官能团为 。 (2)烃B的结构简式为 。 (3)反应③的反应试剂和条件是 。 (4)试剂a的名称为 。 (5)反应①到⑦属于加成反应的是 (填反应序号)。 (6)写出下列各步反应的化学方程式：② ；④ ；⑤ ；⑦ 。 (7)请用下列提供的实验用品，设计对比实验方案，证明还原性强于化合物C。 实验用品：溴水、酸性高锰酸钾溶液、新制备的银氨溶液、新制备的氢氧化铜悬浊液、热水、酒精灯、烧杯、火柴、试管若干。 实验方案为： 。 【答案】(1)碳碳双键或 (2) (3)氢氧化钠、醇溶液加热 (4)甲醇 (5)④⑥ (6) +O2＋2H2O +Br2 ＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O +2CH3OH+2H2O (7)取两支相同洁净的试管，分别加入等量新制备的氢氧化铜悬浊液，分别滴入和C物质4到6滴，用酒精灯加热，滴加出现砖红色沉淀，则证明C的还原性强 【分析】由反应①可确定A为CH3-CH=CH-CH3，C为；由D的反应产物，可确定B为，D为，E为。 【详解】（1）由分析可知，烃A为CH3-CH=CH-CH3，官能团为碳碳双键或。答案为：碳碳双键或； （2）由分析可知，烃B的结构简式为。答案为：； （3）反应③为生成，发生消去反应，则反应试剂和条件是氢氧化钠、醇溶液加热。答案为：氢氧化钠、醇溶液加热； （4）由制取，发生酯化反应，则试剂a的名称为甲醇。答案为：甲醇； （5）从反应①到⑦，反应类型分别为取代、氧化、消去、加成、消去、加成、酯化，属于加成反应的是④⑥。答案为：④⑥； （6）反应的化学方程式：②+O2＋2H2O；④+Br2 ；⑤＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O；⑦+2CH3OH+2H2O。答案为：+O2＋2H2O；+Br2 ；＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O；+2CH3OH+2H2O； （7）证明还原性强于化合物时，可加入某种弱氧化剂，能将丁烯二醛氧化，但不能将丁烯二醇氧化，可选用新制备的氢氧化铜悬浊液或新制备的银氨溶液。实验方案为：取两支相同洁净的试管，分别加入等量新制备的氢氧化铜悬浊液，分别滴入和C()物质4到6滴，用酒精灯加热，滴加出现砖红色沉淀，则证明C的还原性强。答案为：取两支相同洁净的试管，分别加入等量新制备的氢氧化铜悬浊液，分别滴入和C()物质4到6滴，用酒精灯加热，滴加出现砖红色沉淀，则证明C的还原性强。 【点睛】高锰酸钾具有强氧化性，能将碳碳双键、醛基、-CH2OH氧化。 14．（2021-2022高二下·北京丰台·期末）M的合成为液晶的发展指明了一个新的方向，其合成路线如下： (1)A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。B的结构简式是 。 (2)C的官能团的名称是 ；C→D的化学方程式是 。 (3)E→F的反应类型是 。 (4)试剂a 的结构简式是 。 (5)G→H的化学方程式是 。 (6)下列有关I的说法正确的是___________(填字母)。 A．能发生氧化、加成、消去反应 B．可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与Na2CO3发生反应产生CO2 D．具有含苯环、醛基的羧酸类同分异构体 (7)J转化为M的过程如下，写出J、K的结构简式： 、 。 【答案】(1) (2) 碳溴键、羧基 +C16H33OH+H2O (3)取代反应 (4)CH3I (5)2 +O22 +2H2O (6)B (7) 【分析】A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子，则A为，A被氧化生成B，根据B的分子式及B生成C的反应条件知，B为、C为，C和醇发生酯化反应生成D，D为；根据E的分子式及G的结构简式知，E为，E和a反应生成F，根据F的分子式及G的结构简式知，F为，F和b发生加成反应生成G，b为OHCCOOH，G发生催化氧化生成H为，H脱CO2生成I，则I为，I和D发生取代反应生成HBr和J，结合M的结构简式知，J为。 【详解】（1）B的结构简式是； （2）C为，C的官能团的名称是碳溴键、羧基；C发生酯化反应生成D为，C→D的化学方程式为：+C16H33OH+H2O； （3）E为，F为，E中酚羟基上的氢原子被甲基取代生成F，则E→F的反应类型是取代反应； （4）试剂a的结构简式是CH3I； （5）G发生催化氧化生成H为 ，G→H的化学方程式是2 +O22 +2H2O； （6）I为 ， A．I中酚羟基、醛基能发生氧化反应，苯环和醛基能发生加成反应，该有机物不能发生消去反应，故A错误； B．酚羟基、醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确； C．能与Na2CO3发生反应生成酚-ONa、NaHCO3，不含羧基，不能生成CO2，故C错误； D．I的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4、醛基和羧基的不饱和度是1，则不具有含苯环、醛基的羧酸类同分异构体，故D错误； 故答案为：B； （7）J为，J和发生加成反应生成K为，K发生消去反应生成M。 15．（2021-2022高二下·北京东城·期末）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图所示： (1)芳香烃A的名称是 。 (2)反应③所需无机试剂和条件是 。 (3)E中含有的官能团的名称是 。 (4)反应⑤的化学方程式是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a.反应①、③、⑥均属于取代反应 b.化合物E具有碱性，能与盐酸反应 c.G在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应 (6)已知E在一定条件下水解生成T(C7H7NO2)。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式 。 ①-NH2直接连在苯环上； ②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀； ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:2 【答案】(1)甲苯 (2)浓硝酸、浓硫酸、加热 (3)氨基、碳氟键 (4) (5)abc (6) 【分析】A为芳香烃，和氯气在光照下发生取代反应生成B，根据C的结构简式可知A为甲苯，B为 ，C发生硝化反应生成D，D被还原为E，E和 发生取代反应生成F，F的结构简式为 ，F再发生硝化反应生成G。 【详解】（1）由以上分析可知，A为甲苯。 （2）反应③是C和浓硝酸发生硝化反应，所需无机试剂是浓硝酸，需要浓硫酸做催化剂，同时需要加热。 （3）根据E的结构可知，E中含有的官能团有氨基和碳氟键。 （4）反应⑤是E和 发生取代反应，生成F的同时还生成HCl，化学方程式是 。 （5）a．反应①是甲苯和氯气在光照下发生的取代反应，③和⑥均为硝化反应，均属于取代反应，故a正确； b．化合物E中有氨基，具有碱性，能与盐酸反应，故b正确； c．G中含有酰胺基，在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应，故c正确； 故选abc。 （6）T(C7H7NO2)的不饱和度为5，其同分异构体要求①-NH2直接连在苯环上；②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀，则含有醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:2，则分子结构对称，符合要求的有机物为 。 16．（2021-2022高二下·北京海淀·期末）胺菊酯是世界卫生组织推荐用于公共卫生的主要杀虫剂之一，其合成路线如下：   已知： i. RC≡CH+   ii. RBr iii. RCOOR1 + R2OHRCOOR2+R1OH (1)A分子含有的官能团是 。 (2)D分子是制备天然橡胶的单体，B→D的化学方程式是 。 (3)下列有关F的说法正确的是 (填字母序号)。 a．与HCl在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应 b．在与浓硫酸共热时可能得到G的同分异构体 c． F分子中含有手性碳原子，存在对映异构体 d．存在含有六元环的醛类同分异构体 (4)G中有四个甲基，补全G→J的化学方程式 。 + (5)通过改变原料的比例，可以更高效地生产中间产物G (转化条件已省略)。 HC≡CH ①HC ≡CH→L的化学方程式是 。 ②M的结构简式为 。 【答案】(1)碳碳三键、羟基 (2)＋H2O (3)ab (4)＋N2HCCOOCH2CH3＋N2 (5) HC≡CH＋2CH3COCH3 【分析】根据信息i可知HC≡CH和CH3COCH3反应生成，和氢气发生加成反应生成，在浓硫酸作用下发生消去反应生成，和HBr发生加成反应生成，根据信息反应得到F()，G有四个甲基，则G为，根据信息iii和胺菊酯的结构得到J()。 【详解】（1）A()分子含有的官能团是碳碳三键、羟基；故答案为：碳碳三键、羟基。 （2）D分子是制备天然橡胶的单体即异戊二烯，B→D的化学方程式是＋H2O；故答案为：＋H2O。 （3）a．含有碳碳双键，能与HCl在一定条件下既能发生加成反应，含有羟基，能与HCl发生取代反应，故a正确；b．在与浓硫酸共热时发生消去反应生成，是G的同分异构体，故b正确；c． 手性碳原子是指碳原子连的四个原子或原子团都不相同，因此F分子中不含有手性碳原子，故c错误；d．含有六元环的醛类不饱和度是2，而F只有一个不饱和度，因此不存在含有六元环的醛类同分异构体，故d错误；综上所述，答案为ab。 （4）G中有四个甲基，则G为，根据信息iii和胺菊酯的结构得到J()，因此G→J的化学方程式＋N2HCCOOCH2CH3＋N2；故答案为： ＋N2HCCOOCH2CH3＋N2。 （5）①HC≡CH和CH3COCH3在碱性条件下反应生成L()，L和氢气发生加成反应生成M，M发生消去反应生成G，因此HC ≡CH→L的化学方程式是HC≡CH＋2CH3COCH3；故答案为：HC≡CH＋2CH3COCH3。 ②M的结构简式为 ；故答案为： 。 17．（2021-2022高二下·北京西城·期末）布洛芬具有良好的解热镇痛功效，一种缓释布洛芬M的合成路线如图： 已知： (1)A能够发生银镜反应，A含有的官能团为 。 (2)下列有关B的说法正确的有 (填字母)。 a.存在顺反异构 b.与A互为同系物 c.1molB最多可以和2molH2发生加成反应 (3)C→D的化学方程式是 。 (4)F是制备布洛芬的重要中间体。 ①F的结构简式为 。 ②获得F的操作如下：异丁基苯与乙酸酐反应完全后，将混合物倾入适量冰水中静置，通过 (填操作名称，下同)分出油层，油层经水洗干燥后，再经 可得到无色液体F。 (5)布洛芬的结构简式为 。 (6)将布洛芬嫁接到高分子基体E上，可制得缓释药物M。M在人体中可以水解缓慢释放出布洛芬；若1molM完全水解，消耗水的物质的量为 mol。 【答案】(1)醛基 (2)c (3)++H2O (4) 分液 蒸馏 (5) (6)2 【分析】根据B的结构和A到B是取代反应，且A能够发生银镜反应，得出A的结构简式为；根据B的结构和B到C是氧化反应，得到C的结构简式为；根据C的结构和C到D是酯化反应，得到D的结构简式为；根据D的结构和D到E是加聚反应，得到E的结构简式为；根据异丁基苯的结构和异丁基苯到F是加聚反应，得到F的结构简式为；根据E、M的结构，以及E和布洛芬到M是取代反应，得到布洛芬的结构简式为。 【详解】（1）A是丙醛，其官能团为醛基，故答案：醛基； （2）B有一个碳上有相同的氢原子，不存在顺反异构；A 的分子式为C3H6O，B的分子式为C4H6O，二者分子组成上相差一个C，不是若干个CH2，A与B不是同系物；B 有一个碳碳双键可以和氢气发生加成反应，羧基不能与氢气发生加成反应，故1molB最多可以和1molH2发生加成反应，故答案：c； （3）C→D发生酯化反应，化学方程式++H2O，故答案：++H2O （4）①F的结构简式为，故答案：； ②有机相与水相不互溶，需通过分液得到有机相，再蒸馏得到F；故答案：分液；蒸馏； （5）布洛芬的结构简式为，故答案：； （6）一个M分子有两个酯基可以发生水解反应，消耗2个水分子，故若1molM完全水解，消耗水的物质的量为2mol，故答案：2。 18．（2021-2022高二下·北京西城·期末）喹啉( )及其衍生物是合成药物的重要原料。化合物G是一种取代喹啉醇，合成路线如图： 已知： i. ii. ++H2O iii. (1)试剂a是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)物质X可以是 。 (4)C+Y→D的化学方程式是 。 (5)由D合成G的三步反应如图： D→中间产物1→中间产物2 ①中间产物1、中间产物2的结构简式分别是 、 。 ②该过程中还会生成副产物H，H也是一种取代喹啉醇且与G互为同分异构体。H的结构简式是 。 【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸的混合液 (2)还原反应 (3)CH3COOH (4) (5) 【分析】根据信息i，由D逆推，可知C是 、Y是 ；根据A、B的分子式，由C逆推可知，A是 、B是 、X是CH3COOH；D经过三步反应生成G，由信息ii可知， D， 异构化生成 。 【详解】（1）苯和a反应生成 ，可知苯发生硝化反应，试剂a是浓硝酸、浓硫酸的混合液。 （2）A→B是 生成 ，A中氧原子减少、氢原子增多，反应类型是还原反应； （3） 和X反应生成 ，可知物质X可以是CH3COOH； （4）C+Y→D是 和 发生取代反应生成 和HCl，化学方程式是 ； （5）①D经过三步反应生成G，由信息ii可知， D。 ②根据信息ii可知，该过程中还会生成副产物H，H与G互为同分异构体，H的结构简式是。 19．（2021-2022高二下·北京昌平·期末）二倍半萜具有重要药用价值，其中间体K的合成路线如下。 已知： ① + ② ③ (1)A中官能团的名称为 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)D的结构简式为 。 (4)E→F反应的化学方程式为 。 (5)由J生成K发生的是黄鸣龙反应，是第一个以华人名字命名的有机反应，其原理是： R6-CH2-R7(H) K的结构简式是 。 (6)符合下列条件的J的同分异构体有 种，写出任意一种的结构简式 。 ①含六元环 ②含2个醛基 ③核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6 【答案】(1)碳碳双键和羟基 (2)取代反应 (3) (4) +H2O (5) (6) 2 或 【分析】由 +知，BD，D为；由 知DE，E为；EF(C16H32OSi)，F为；由 知，H，H为或；HJ(C12H20O2)，J为或； 【详解】（1）A为中官能团的名称为碳碳双键和羟基； （2）A→B的反应类型为取代反应； （3）D的结构简式为； （4）E→F反应的化学方程式为 +H2O； （5）由 知，J为，由 R6-CH2-R7(H)知，JK，K为； （6）符合条件的J的同分异构体有2种，分别为或。 20．（2021-2022高二下·北京朝阳·期末）有机物Q是一种抗血栓药物，其合成路线如下。 已知：ⅰ.+H2O(、、代表烃基或H) ⅱ. (1)A和J均属于芳香化合物，J中含有的官能团是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)X的分子式为，G的结构简式为 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a.可用新制的检验X中的官能团 b.反应①除了生成L外，还生成 c.反应③的原子利用率为100% (6)N是L的同分异构体，写出符合下列条件的所有N的结构简式(不考虑立体异构) 。 ⅰ.含有苯环，且苯环上只有1个取代基 ⅱ.1molN与足量溶液反应产生2mol气体 (7)反应②的过程如下： L→中间体的过程会产生高分子副产物，写出高分子的结构简式 。 【答案】(1)羟基、羧基 (2)取代反应 (3)：+NaOH+NaCl (4) (5)bc (6)，， (7) 【分析】物质A也属于芳香族化合物，结合A的分子式可知，A的结构简式为，A和浓硝酸发生取代反应生成B，根据G的结构简式可知，发生甲基的对位取代反应，所以B为，由反应条件、分子式可知，B中甲基.上的氢原子被氯原子取代生成D为，F与X发生信息i中反应生成G，结合有机物分子式可知，D发生卤代烃水解反应生成E，E发生醇的催化氧化生成F，故E为，F为，则X为，L发生信息ii中取代反应生成M为，结合Q的结构简式推知G为，J为芳香族化合物，由L的结构简式，可知J与.乙醇发生酯化反应生成K，K中酚羟基与乙酸酐发生取代反应生成J，推知J为，K为，以此解题。 【详解】（1）由分析可知J为，其中含有的官能团是羟基、羧基； （2）A→B是甲苯的硝化反应，反应类型是取代反应； （3）D→E为卤代烃的水解反应，方程式为：+NaOH+NaCl； （4）由分析可知G为； （5）a．X中不含有醛基，不能用新制的检验X中的官能团，a错误； b．根据元素守恒可知，反应①除了生成L外，还生成，b正确； c．反应③属于加成反应，原子利用率为100%，c正确； 故选bc； （6）N是L的同分异构体，且符号条件，ⅰ.含有苯环，且苯环上只有1个取代基；ⅱ.1molN与足量溶液反应产生2mol气体，说明含有2个羧基，符合条件的同分异构体为，，； （7）反应②的过程可知，形成的中间体为，形成中间体的过程理解先加成、再脱去1分子CH3OH，L→中间体的过程会产生高分子副产物为。 ( 2 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$