清单05 烃 有机高分子材料（考点清单）（讲+练）-2023-2024学年高一化学下学期期末考点大串讲（人教版2019必修第二册）

清单05 烃 有机高分子材料 01 有机物的结构特点、性质与表示方法 1．碳原子的成键特点 碳原子有四个未成对电子，可形成四个价键；碳原子可与其他原子成键，碳原子之间也可成键。 碳原子间成键方式的多样性 碳原子之间形成碳碳单键()、碳碳双键(＞C＝C＜)、碳碳三键(—C≡C—) 碳原子间连接方式的多样性 多个碳原子之间可结合成碳链或碳环 组成有机物的碳原子数目灵活 有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能是成千上万个碳原子 2．有机物的性质总述 （1）物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。 （2）化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。 3．有机物的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式 (实验式) 乙烷C2H6 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 键线式 (戊烷) (丙烯) 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 球棍 模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) 比例模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 【易错提醒】 1．碳为四价，防止在碳原子上多写或少写H原子。 2．注意各原子或基团与碳原子连接时，防止连错。 3．碳碳双键及三键不能省略，如乙烯不能错写为CH2CH2。 【例1】下列关于有机物结构特点的说法中，正确的是 A．CH4分子只含有极性键 B．碳原子之间只能形成C－C单键 C．含碳元素的物质都是有机物 D．碳原子之间只能形成碳链 【例2】下列有关化学用语的表述正确的是 A．乙烯的结构简式： B．乙醇的分子式： C．的电子式：   D．乙酸的分子结构模型：   02 烷烃的结构与性质 1．烷烃的结构 （1）结构特点 单键 碳原子之间均以碳碳单键结合 饱和 碳原子剩余的价键全部与H结合，每个碳原子均形成4条价键 链状 碳原子结合形成的碳链可以是直链，也可以含有支链 （2）通式：CnH2n＋2 （3）烷烃的命名 若碳原子数不多于10时，依次用天干表示，碳原子数大于10时，以汉字数表示；若碳原子相同，结构不同时，用正、异、新表示。 2．物理性质(随分子中碳原子数增加) （1）熔、沸点：逐渐升高； （2）状态：由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态； （3）密度：逐渐增大且均比水的密度小，难溶于水。 3．化学性质 稳定性 通常情况下，比较稳定——与强酸、强碱或KMnO4等强氧化剂不发生反应 可燃性 在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成CO2和H2O 分解反应 在较高温度下会发生分解——用于制备基本的化工原料和燃料 取代反应 反应条件 光照(室温下在暗处不发生反应) 反应产物 可生成多种有机生成物 反应特点 连锁反应——逐步取代，各步反应同时进行 取代1 mol H原子，消耗1 mol X2，生成1 mol HX 反应模型 A—B＋C—DA—D＋C—B 有进有出，取而代之 4．以甲烷为例探究烷烃的取代反应 实验装置 实验现象 A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液体出现，试管中有少量白雾，且试管内液面上升，水槽内有固体析出 B装置：无明显现象 实验结论 CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(一氯代物)， CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl(二氯代物)， CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl(三氯代物)， CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl(四氯代物)。 产物性质 水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。 状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体。 取代反应概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 【名师点拨】 （1）甲烷与氯气的取代反应归纳 反应物 甲烷与氯气(不能用氯水) 反应条件 漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸) 生成物 甲烷与氯气反应生成四种有机产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl的产量最多 反应特点 连锁反应 甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行 数量关系 每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl （2）在光照条件下，烷烃与Cl2\，Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。 5．烷烃同分异构体的书写 （1）烷烃的同分异构体书写 原则 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边 步骤 一是先写出碳原子数最多的主链 二是写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子即—CH3作为支链，连在主链中心对称线一侧非端点的某碳原子上 三是写出少二个碳原子的主链，另两个碳原子作为—CH2CH3或两个—CH3作为支链，连在主链中心对称线一侧或两侧非端点的某碳原子上 （2）烷烃一元取代物同分异构体数目 基元(烃基数目)法 烃基有几种则一元取代物有几种。甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。 等效氢法 判断等效氢原子的方法有： ①连在同一碳原子上的所有H原子等效，如甲烷中的4个H原子等效。 ②同一个碳原子所连甲基上的H原子等效，如新戊烷中四个甲基等效，即新戊烷分子中的12个H原子等效。 ③处于镜面对称位置上的H原子等效，如中的四个甲基是等效的，两个中的二个H是等效的。 烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一元取代物种类就有多少。 6．烷烃的同系物判断 同 互为同系物的物质必须属于同一类物质，且官能团个数也相同 似 结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似 差 分子组成上相差n个CH2原子团(n≥1)，即①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)；②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。 【例1】下列说法中正确的是 A．甲烷的分子式是CH4，其二氯取代的产物有两种 B．所有的烷烃都是同系物 C．用Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液都可以区别乙烯和甲烷 D．戊烷有4种同分异构体 【例2】下列有关烷烃的叙述中，正确的是 A．烷烃分子中，所有的化学键都是极性键 B．分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃 C．正丁烷和异丁烷分子中共价键数目不同 D．烷烃在光照下可与氯气发生取代反应 【例3】回答下列问题。 （1）下图是三种烃分子的键线式： ①有机物B的分子式为 ②与有机物C互为碳架异构的同分异构体有 种。 ③有机物A的名称是 。 ④与有机物A互为同系物，且相对分子质量最小的有机物的名称是 。 （2）某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题。 ①CH4与Cl2发生反应的条件是 。 ②实验中可观察到的实验现象有：试管内黄绿色气体颜色变浅， 等。 ③请写出甲烷与氯气反应生成一取代物的化学方程式 。 03 乙烯的性质与用途 1．乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 无色 气体 稍有气味 略小于空气 难溶于水 2．乙烯的化学性质 （1）乙烯的氧化反应 实验 现象及反应 点燃乙烯 火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为 C2H4＋3O22CO2＋2H2O 通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 【名师点拨】 ①乙烯与酸性高锰酸钾反应时，碳碳双键被破坏，乙烯被氧化为二氧化碳，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋。 ②应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。 （2）加成反应 ①乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)__褪色__，反应的化学方程式为： CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 1,2-二溴乙烷 ②乙烯与H2加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2CH3CH3__。 ③乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH__。 （3）聚合反应 ①乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为nCH2==CH2-[-CH2—CH2-]-n。 ②认识加成聚合反应 由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应，称为加成聚合反应，简称加聚反应。 能合成高分子的小分子物质称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节；含有链节的数目称为聚合度，通常用n表示。例如： 实例 nCH3CH＝CH2 单体 形成高分子化合物的有机小分子 CH3CH＝CH2 链节 高分子化合物中不断重复的基本结构单元 聚合度 高分子化合物中链节的数目 【名师点拨】 （1）凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。 如，其单体是。 （2）凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央画线断开，然后左右两个半键闭合即可。 如的单体为CH2==CH2和CH3—CH==CH2。 （3）凡链节主链上只有碳原子且存在C==C键结构的高聚物，判断其合成单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，将单、双键互换即可。 如的单体是。 3．乙烯的用途 （1）重要化工原料，可用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。 （2）用来做植物生长 调节剂（催熟剂） 。 4．乙烷与乙烯的比较 （1）乙烷与乙烯分子结构的比较 烃 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 键角 键长/10－10ｍ 乙烷 C2H6 CH3CH3 109°28′ 1.54 乙烯 C2H4 CH2＝CH2 120° 1.33 （2）乙烷与乙烯的空间结构的比较 图示 键角 空间结构 乙烷 109.5° 2个碳原子和6个氢原子不在同一平面上 乙烯 120° 2个碳原子和4个氢原子在同一平面上 乙炔 H―C≡C―H 180° 2个碳原子和2个氢原子在同一直线上 （3）乙烷与乙烯的化学性质的比较 乙烷 乙烯 氧化反应 O2 2C2H6＋7O24CO2＋6H2O C2H4＋3O22CO2＋2H2O KMnO4/H＋ 不反应 乙烯被氧化 特征反应 取代反应 C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl 加成反应 CH2＝CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br 加聚反应 不反应 nCH2＝CH2 （4）取代反应与加成反应比较 取代反应 加成反应 反应物结构特征 含有易被取代的原子或原子团 含有不饱和键 生成物数目 一般相等 常为两种 减少 为一种 反应特点 取而代之 有进有出 加之而成 有进无出 碳碳键变化 无变化 不饱和键断裂 结构变化举例 等量替换 C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl 开键加合 CH2＝CH2＋HBrCH3CH2Br 【例1】下列说法正确的是 A．溴水或酸性高锰酸钾都可用来除去甲烷中的乙烯 B．聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．乙烯分子中六个原子共面，键角为120º。 D．丙烯(CH2=CH-CH3)与溴发生加成反应的产物是CH2Br—CH2—CH2Br 【例2】实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。其装置如下图所示。 图中①、②、③、④装置可盛放的试剂依次是 A．品红溶液 、NaOH溶液、浓H2SO4 、酸性KMnO4溶液 B．品红溶液 、NaOH溶液、品红溶液 、酸性KMnO4溶液 C．酸性KMnO4溶液 、NaOH溶液、品红溶液 、溴水 D．浓H2SO4 、NaOH溶液、品红溶液 、溴水 04 烃的概念、分类与性质 1．烃的概念 仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 2．烃的分类 3．烃的代表物分子结构及其性质比较 类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 结构 特点 含碳碳双键 —C≡C— 含碳碳三键 化 学 性 质 取代 反应 光照卤代 — — 加成 反应 — 与H2、X2、HX、H2O等 发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰明亮，伴有浓烈黑烟 与KMnO4溶液不反应 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色 加聚 反应 — 能发生 能发生 鉴别 KMnO4溶液和溴水均不褪色 KMnO4溶液和溴水均褪色 【名师点拨】 烷烃分子中各原子均以单键结合，性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。烯烃、炔烃分子中含有或— C=C—，因而易发生加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独特键，因而既能发生取代反应又能发生加成反应，但不能与溴水和酸性KMnO4溶液发生化学反应而使其褪色。在苯环的影响下，苯的同系物侧链易被氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。 【例1】下列关于链状烷烃的说法正确的有（） ①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键②分子组成上满足CnH2n+2(n≥1)的有机物一定是链状烷烃③丙烷分子中所有的碳原子一定在同一平面上④烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明烷烃不能发生氧化反应⑤CH3CH(CH3)CH2CH3的一氯代物有四种⑥碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的有机物一定是链状烷烃 A．3个 B．4个 C．5个 D．6个 【例2】下图表示4个碳原子相互结合的几种方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。下列说法正确的是    A．①的一氯代物只有1种 B．②④⑤⑥互为同分异构体 C．⑥的分子式为C4H8，其能与溴水发生反应而使溴水褪色 D．0. 1 mol ③在氧气中完全燃烧生成8.96 L CO2 【例3】正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，下列有关说法正确的是 A．正己烷的分子式为C6H12 B．正己烷的一氯代物有4种 C．正己烷与正丁烷互为同系物 D．正己烷能与溴发生取代反应而使溴水褪色 05 有机高分子材料 1．分类 天然高分子材料：天然纤维——棉花、羊毛；天然橡胶。 合成高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料。 2．高分子化合物的结构 线型结构：成千上万个链节以共价键连成长链，长链之间相互缠绕，以分子间作用力结合；如聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C键连成长链；淀粉、纤维素中以C—C键和C—O键连成长链。 体型结构：高分子链上的某些基团与另的物质反应后，高分子链之间从而形成新的化学键，产生了交联，形成了体型网状结构。如硫化橡胶中，长链与长链间形成化学键，产生网状结构而交联在一起。 3．三大合成材料 概述 实例 主要用途 塑料 组成 合成树脂(聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂)＋添加剂(增塑剂、防老剂、着色剂) 聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有机玻璃 制作食品包装袋、管道、包装材料、电器开关、日常用品 性能 强度高、密度小、耐腐蚀，易加工 橡胶 天然橡胶 主要成分是聚异戊二烯 橡胶树获得 制造飞机、汽车轮胎和各种密封材料 合成橡胶 合成天然橡胶单体是异戊二烯；其他橡胶单体是二种不同的烯烃 丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶 特种橡胶 耐热和耐酸、碱腐蚀 氟橡胶 用于航空、航天和国防等尖端领域 耐高温和严寒 硅橡胶 纤维 天然纤维 取自棉花、羊毛、蚕丝、麻 天然纤维纺纱织布 供人类穿着，制成绳索、渔网、工业用滤布，飞机、船舶的结构材料 化学纤维(再生纤维与合成纤维) 将纤维素、蛋白质等天然高分子再加工成纤维 人造丝、真丝 以石油、天然气为原料制成小分子单体，再聚合成纤维 丙纶、氯纶、腈纶、涤纶、锦纶 【易错提醒】 （1）有机高分子材料中，塑料都是合成的，橡胶与纤维都既有天然的也有人工合成的。 （2）以煤、石油和天然气为原料制成的三大合成材料，可用于生产和生活的各个领域。 （3）高分子材料均为混合物，其聚合度无定值；通过聚合反应可利用小分子物质合成有机高分子材料。 【例1】下列有关高分子材料的表述不正确的是 A．合成高分子材料都很难降解 B．塑料、黏合剂、涂料等都是合成高分子材料 C．棉花、羊毛、天然橡胶等属于天然高分子材料 D．线型和体型高分子材料在溶解性、热塑性和热固性等方面有较大的区别 【例2】高分子化合物  的单体是 A． B． C． D． 【例3】下列关于乙烯与聚乙烯的说法，正确的是 A．乙烯与聚乙烯都是纯净物 B．乙烯通过加成聚合反应得到聚乙烯，聚乙烯也可以通过降解得到乙烯 C．相同质量的乙烯与聚乙烯，完全燃烧所需要的氧气质量也相同 D．乙烯与聚乙烯，都能使酸性KMnO4溶液褪色 1．下列表示正确的是 A．羟基的电子式为 B．正丁烷的球棍模型 C．乙醇的分子式为 D．乙烷的结构式为 2．下列有关有机物的说法正确的是 A．与是同一种物质 B．与互为同系物 C．和互为同系物 D．和互为同分异构体 3．2023年4月22日，中国海军举行海军成立纪念日舰艇开放日活动，下列开放日展示的物品不涉及有机高分子材料的是 A．直8直升机驾驶舱前的硅酸盐玻璃 B．防毒面具上的橡胶软壳 C．由功能纤维制成的防护服 D．由涤纶布制成的国旗 4．（23-24高一下·河北石家庄·期中）正确佩戴一次性口罩能有效防止病毒传播，聚丙烯是生产次性口罩的原材料之一、聚丙烯属于 A．天然纤维 B．天然橡胶 C．混合物 D．无机非金属材料 5．（23-24高一下·福建莆田·期中）下列说法正确的是 A．有机物都易溶于有机溶剂，难溶于水 B．用石油裂解可得到乙烯 C．甲烷和乙烯互为同系物 D．乙烯、乙炔、苯均能通过加成反应使溴水中的水层褪色 6．CCl2F2是甲烷中的4个氢原子分别被2个氯原子和2个氟原子取代后的生成物。下列关于CH4和CCl2F2的叙述正确的是 A．CH4和CCl2F2都只有一种结构 B．CH4和CCl2F2都是正四面体结构的分子 C．CH4为正四面体结构，CCl2F2为平面形结构 D．CH4和CCl2F2都属于烃类物质 7．（2022-2023高一下·福州六校联考·期末）加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是 A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯与水在一定条件下生成乙醇 D．甲烷与Cl2混合，光照后黄绿色消失 8．（2022-2023高一下·吉林“BEST合作体”联考·期末）下列有关有机物的说法正确的是 A．甲烷的空间充填模型为： B．氟利昂()是甲烷的氯、氟代物，它共有两种同分异构体 C．戊烷分子中的极性键与非极性键个数比为3∶1 D．CH3OH、、三种有机物互为同系物 9．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷只有一种的是 A．CH3CH3 B．CH3CH2CH3 C．CH3CH2CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH2CH3 10．某兴趣小组同学对CH4与Cl2的反应进行探究，对此反应表述的观点不正确的是 A．该反应类型属于取代反应 B．反应的条件是光照 C．反应的生成物中含量最多的是CCl4 D．反应的现象是量筒内气体黄绿色变浅，器壁上有油状液滴，量筒内液面上升 11．下列反应属于取代反应的是 A．煤的液化 B．甲烷在空气中燃烧 C．异戊二烯反应生成聚异戊二烯 D．乙烷在光照条件下与氯气反应 12．（2022-2023高一下·黑龙江实验中学·期末）乙烯与氯气先发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，则两个过程中消耗氯气总的物质的量最多是 A． B． C． D． 13．丁烯存在以下转化关系：    下列说法错误的是 A．正丁烷的分子式为 B．丁烯使溴水和酸性溶液褪色的原理相同 C．反应①和反应②的反应类型相同 D．反应②的产物的同分异构体有3种(不考虑立体异构) 14．下列关于天然橡胶()的叙述中，不正确的是 A．天然橡胶是天然高分子化合物 B．天然橡胶不能燃烧 C．天然橡胶能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应 15．聚氯乙烯是生活中常用的塑料的主要化学成分。工业生产聚氯乙烯的一种合成路线如图： 下列说法正确的是 A．上述反应①为取代反应 B．1，2—二氯乙烷和氯乙烯所有原子均共平面 C．乙烯和聚氯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平 16．如下图形表示四种烷烃分子，下列说法不正确的是 A．a的分子构型是正四面体 B．b中含有极性共价键和非极性共价键 C．c是b的同系物 D．d和c互为同分异构体，物理性质和化学性质均相同 17．下列说法正确的是 A．标准状况下，44.8 L CH3Cl含有的原子数目为NA B．烷烃的熔、沸点一般随着分子中碳原子数的增加而升高 C．1mol CH4与1 mol Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为NAD．1 mol CH4与4 mol Cl2在光照条件下反应可生成1 mol CCl4 18．写出下列链状烷烃的分子式： （1）含有30个氢原子的烷烃的分子式为___________。 （2）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍，则其分子式为___________。 （3）甲烷的电子式为___________，碳氢键之间键角为___________。 （4）现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物。同质量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是___________；同状况、同体积、同物质的量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是___________；同质量的以上物质完全燃烧时，生成的CO2最多的是___________，生成水最多的是___________。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！学科网（北京）股份有限公司2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 清单05 烃 有机高分子材料 01 有机物的结构特点、性质与表示方法 1．碳原子的成键特点 碳原子有四个未成对电子，可形成四个价键；碳原子可与其他原子成键，碳原子之间也可成键。 碳原子间成键方式的多样性 碳原子之间形成碳碳单键()、碳碳双键(＞C＝C＜)、碳碳三键(—C≡C—) 碳原子间连接方式的多样性 多个碳原子之间可结合成碳链或碳环 组成有机物的碳原子数目灵活 有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能是成千上万个碳原子 2．有机物的性质总述 （1）物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。 （2）化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。 3．有机物的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式 (实验式) 乙烷C2H6 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 结构简式 CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 键线式 (戊烷) (丙烯) 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 球棍 模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) 比例模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 【易错提醒】 1．碳为四价，防止在碳原子上多写或少写H原子。 2．注意各原子或基团与碳原子连接时，防止连错。 3．碳碳双键及三键不能省略，如乙烯不能错写为CH2CH2。 【例1】下列关于有机物结构特点的说法中，正确的是 A．CH4分子只含有极性键 B．碳原子之间只能形成C－C单键 C．含碳元素的物质都是有机物 D．碳原子之间只能形成碳链 【答案】A 【解析】A．CH4中只存在C-H键，不同非金属原子之间形成极性键，故A正确； B．碳原子之间能形成碳碳单键，碳碳双键，碳碳三键，故B错误； C．含碳元素的物质不一定都是有机物，比如CO，故C错误； D．碳原子之间能形成碳链，也可以形成碳环，故D错误。 故选：A。 【例2】下列有关化学用语的表述正确的是 A．乙烯的结构简式： B．乙醇的分子式： C．的电子式：   D．乙酸的分子结构模型：   【答案】D 【解析】A．乙烯分子中含有碳碳双键，其结构简式为，A错误； B．乙醇的结构简式为，分子式为，B错误； C．分子中原子分别与原子共用对电子，且碳原子和氯原子均达8电子稳定结构，其电子式为  ，C错误； D．乙酸结构简式为，原子半径：，则乙酸的分子结构模型为  ，D正确； 02 烷烃的结构与性质 1．烷烃的结构 （1）结构特点 单键 碳原子之间均以碳碳单键结合 饱和 碳原子剩余的价键全部与H结合，每个碳原子均形成4条价键 链状 碳原子结合形成的碳链可以是直链，也可以含有支链 （2）通式：CnH2n＋2 （3）烷烃的命名 若碳原子数不多于10时，依次用天干表示，碳原子数大于10时，以汉字数表示；若碳原子相同，结构不同时，用正、异、新表示。 2．物理性质(随分子中碳原子数增加) （1）熔、沸点：逐渐__升高__； （2）状态：由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态； （3）密度：逐渐__增大__且均比水的密度__小__，__难溶__于水。 3．化学性质 稳定性 通常情况下，比较稳定——与强酸、强碱或KMnO4等强氧化剂不发生反应 可燃性 在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成CO2和H2O 分解反应 在较高温度下会发生分解——用于制备基本的化工原料和燃料 取代反应 反应条件 光照(室温下在暗处不发生反应) 反应产物 可生成多种有机生成物 反应特点 连锁反应——逐步取代，各步反应同时进行 取代1 mol H原子，消耗1 mol X2，生成1 mol HX 反应模型 A—B＋C—DA—D＋C—B 有进有出，取而代之 4．以甲烷为例探究烷烃的取代反应 实验装置 实验现象 A装置：试管内气体颜色逐渐__变浅__；试管内壁有__油状液体__出现，试管中有少量白雾，且试管内液面__上升__，水槽内有固体析出 B装置：__无明显现象__ 实验结论 CH4与Cl2需在__光照__时才能发生化学反应，有关化学方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(一氯代物)， CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl(二氯代物)， CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl(三氯代物)， CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl(四氯代物)。 产物性质 水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均__难__溶于水。 状态：常温下除__CH3Cl__是气体，其余三种均为液体。 取代反应概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他__原子或原子团__所替代的反应。 【名师点拨】 （1）甲烷与氯气的取代反应归纳 反应物 甲烷与氯气(不能用氯水) 反应条件 漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸) 生成物 甲烷与氯气反应生成四种有机产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl的产量最多 反应特点 连锁反应 甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行 数量关系 每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl （2）在光照条件下，烷烃与Cl2\，Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。 5．烷烃同分异构体的书写 （1）烷烃的同分异构体书写 原则 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边 步骤 一是先写出碳原子数最多的主链 二是写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子即—CH3作为支链，连在主链中心对称线一侧非端点的某碳原子上 三是写出少二个碳原子的主链，另两个碳原子作为—CH2CH3或两个—CH3作为支链，连在主链中心对称线一侧或两侧非端点的某碳原子上 （2）烷烃一元取代物同分异构体数目 基元(烃基数目)法 烃基有几种则一元取代物有几种。甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。 等效氢法 判断等效氢原子的方法有： ①连在同一碳原子上的所有H原子等效，如甲烷中的4个H原子等效。 ②同一个碳原子所连甲基上的H原子等效，如新戊烷中四个甲基等效，即新戊烷分子中的12个H原子等效。 ③处于镜面对称位置上的H原子等效，如中的四个甲基是等效的，两个中的二个H是等效的。 烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一元取代物种类就有多少。 6．烷烃的同系物判断 同 互为同系物的物质必须属于同一类物质，且官能团个数也相同 似 结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似 差 分子组成上相差n个CH2原子团(n≥1)，即①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)；②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。 【例1】下列说法中正确的是 A．甲烷的分子式是CH4，其二氯取代的产物有两种 B．所有的烷烃都是同系物 C．用Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液都可以区别乙烯和甲烷 D．戊烷有4种同分异构体 【答案】C 【解析】A．甲烷的分子式是CH4，其二氯取代的产物只有1种，A项错误； B．环状烷烃和链状烷烃不为同系物，B项错误； C．乙烯可以和Br2发生加成反应，能够使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，因此用Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液都可以区别乙烯和甲烷，C项正确； D．戊烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、，共三种，D项错误； 答案选C。 【例2】下列有关烷烃的叙述中，正确的是 A．烷烃分子中，所有的化学键都是极性键 B．分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃 C．正丁烷和异丁烷分子中共价键数目不同 D．烷烃在光照下可与氯气发生取代反应 【答案】D 【解析】A项，烷烃分子中，除甲烷外，其余烷烃均存在C—H极性键和C—C非极性键，错误；B项，烷烃中H原子已经达到饱和，则烷烃不存在类别异构的同分异构体，故分子通式为CnH2n＋2的烃一定是烷烃，错误；C项，正丁烷和异丁烷分子中均存在3个C—C和10个C—H键，即共价键数目均为13，相同，错误；D项，烷烃在光照下可与氯气发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，正确。 【例3】回答下列问题。 （1）下图是三种烃分子的键线式： ①有机物B的分子式为 ②与有机物C互为碳架异构的同分异构体有 种。 ③有机物A的名称是 。 ④与有机物A互为同系物，且相对分子质量最小的有机物的名称是 。 （2）某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题。 ①CH4与Cl2发生反应的条件是 。 ②实验中可观察到的实验现象有：试管内黄绿色气体颜色变浅， 等。 ③请写出甲烷与氯气反应生成一取代物的化学方程式 。 【答案】（1）C4H8 4 2-甲基丙烷 甲烷 （2）光照 试管内壁出现油状液滴；试管内液面上升；有白色沉淀生成(答到两点即可) CH4+Cl2CH3Cl+HCl 【解析】（1）①由图可知，有机物B的分子式为C4H8； ②与有机物C互为碳架异构的同分异构体有4种。 ③由图可知，有机物A的名称是2-甲基丙烷； ④同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；与有机物A互为同系物，且相对分子质量最小的有机物的名称是甲烷； （2）①CH4与Cl2发生反应的条件是光照。 ②甲烷的取代反应生成油脂取代物和溶于水的HCl，故实验中可观察到的实验现象有：试管内黄绿色气体颜色变浅，试管内壁出现油状液滴；试管内液面上升；有白色沉淀生成(答到两点即可)等。 ③甲烷与氯气反应生成一取代物的化学方程式为：CH4+Cl2CH3Cl+HCl。 03 乙烯的性质与用途 1．乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 无色 气体 稍有气味 略小于空气 难溶于水 2．乙烯的化学性质 （1）乙烯的氧化反应 实验 现象及反应 点燃乙烯 火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为 __C2H4＋3O22CO2＋2H2O__ 通入酸性高锰酸钾溶液 __酸性高锰酸钾溶液褪色__ 【名师点拨】 ①乙烯与酸性高锰酸钾反应时，碳碳双键被破坏，乙烯被氧化为二氧化碳，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋。 ②应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。 （2）加成反应 ①乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)__褪色__，反应的化学方程式为： CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 1,2-二溴乙烷 ②乙烯与H2加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2CH3CH3__。 ③乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH__。 （3）聚合反应 ①乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为__nCH2==CH2-[-CH2—CH2-]-n__。 ②认识加成聚合反应 由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是__加成反应__，称为加成聚合反应，简称加聚反应。 能合成高分子的小分子物质称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为__链节__；含有链节的数目称为__聚合度__，通常用n表示。例如： 实例 nCH3CH＝CH2 单体 形成高分子化合物的有机小分子 CH3CH＝CH2 链节 高分子化合物中不断重复的基本结构单元 聚合度 高分子化合物中链节的数目 n 【名师点拨】 （1）凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。 如，其单体是。 （2）凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央画线断开，然后左右两个半键闭合即可。 如的单体为CH2==CH2和CH3—CH==CH2。 （3）凡链节主链上只有碳原子且存在C==C键结构的高聚物，判断其合成单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，将单、双键互换即可。 如的单体是。 3．乙烯的用途 （1）重要化工原料，可用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。 （2）用来做植物生长 调节剂（催熟剂） 。 4．乙烷与乙烯的比较 （1）乙烷与乙烯分子结构的比较 烃 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 键角 键长/10－10ｍ 乙烷 C2H6 CH3CH3 109°28′ 1.54 乙烯 C2H4 CH2＝CH2 120° 1.33 （2）乙烷与乙烯的空间结构的比较 图示 键角 空间结构 乙烷 109.5° 2个碳原子和6个氢原子不在同一平面上 乙烯 120° 2个碳原子和4个氢原子在同一平面上 乙炔 H―C≡C―H 180° 2个碳原子和2个氢原子在同一直线上 （3）乙烷与乙烯的化学性质的比较 乙烷 乙烯 氧化反应 O2 2C2H6＋7O24CO2＋6H2O C2H4＋3O22CO2＋2H2O KMnO4/H＋ 不反应 乙烯被氧化 特征反应 取代反应 C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl 加成反应 CH2＝CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br 加聚反应 不反应 nCH2＝CH2 （4）取代反应与加成反应比较 取代反应 加成反应 反应物结构特征 含有易被取代的原子或原子团 含有不饱和键 生成物数目 一般相等 常为两种 减少 为一种 反应特点 取而代之 有进有出 加之而成 有进无出 碳碳键变化 无变化 不饱和键断裂 结构变化举例 等量替换 C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl 开键加合 CH2＝CH2＋HBrCH3CH2Br 【例1】下列说法正确的是 A．溴水或酸性高锰酸钾都可用来除去甲烷中的乙烯 B．聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．乙烯分子中六个原子共面，键角为120º。 D．丙烯(CH2=CH-CH3)与溴发生加成反应的产物是CH2Br—CH2—CH2Br 【答案】C 【解析】A．酸性高锰酸钾能将乙烯氧化为二氧化碳，混在甲烷气体中，从而引入新的杂质，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，A不正确； B．聚乙烯的结构简式为，分子内不含有碳碳双键，所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B不正确； C．乙烯中的碳原子是SP2杂化，碳碳双键不可以旋转，决定乙烯的六个原子共平面，键角为120º ,C正确； D．丙烯(CH2=CH-CH3)与溴发生加成反应时，断开碳碳双键中的1个共价键，双键碳原子上各连接1个Br原子，产物中溴原子应该在相邻碳原子上，产物是CH2Br—CHBr—CH3，D不正确； 故选C。 【例2】实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。其装置如下图所示。 图中①、②、③、④装置可盛放的试剂依次是 A．品红溶液 、NaOH溶液、浓H2SO4 、酸性KMnO4溶液 B．品红溶液 、NaOH溶液、品红溶液 、酸性KMnO4溶液 C．酸性KMnO4溶液 、NaOH溶液、品红溶液 、溴水 D．浓H2SO4 、NaOH溶液、品红溶液 、溴水 【答案】B 【分析】由装置图可知，要检验乙烯的存在一般用溴水或酸性KMnO4溶液，但乙烯中混有的SO2会干扰乙烯的检验，则正确的思路是先检验SO2→除去SO2→检验SO2是否除净→检验乙烯。 【解析】二氧化硫的检验用品红溶液，乙烯的检验用高锰酸钾酸性溶液或溴水，乙烯和二氧化硫都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以先检验二氧化硫，然后检验乙烯，检验乙烯之前用NaOH溶液除去SO2，再通过品红溶液不褪色确认SO2已除干净，最后用高锰酸钾酸性溶液或溴水褪色检验乙烯，故选B。 【点睛】本题主要考查了实验室制乙烯产物的检验，当有杂质气体干扰产物检验时，应依据物质的性质考虑先后顺序是解答关键。 04 烃的概念、分类与性质 1．烃的概念 仅含__碳和氢__两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 2．烃的分类 3．烃的代表物分子结构及其性质比较 类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 结构 特点 含碳碳双键 —C≡C— 含碳碳三键 化 学 性 质 取代 反应 光照卤代 — — 加成 反应 — 与H2、X2、HX、H2O等 发生加成反应 氧化 反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰明亮，伴有浓烈黑烟 与KMnO4溶液不反应 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色 加聚 反应 — 能发生 能发生 鉴别 KMnO4溶液和溴水均不褪色 KMnO4溶液和溴水均褪色 【名师点拨】 烷烃分子中各原子均以单键结合，性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。烯烃、炔烃分子中含有或— C=C—，因而易发生加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独特键，因而既能发生取代反应又能发生加成反应，但不能与溴水和酸性KMnO4溶液发生化学反应而使其褪色。在苯环的影响下，苯的同系物侧链易被氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。 【例1】下列关于链状烷烃的说法正确的有（） ①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键②分子组成上满足CnH2n+2(n≥1)的有机物一定是链状烷烃③丙烷分子中所有的碳原子一定在同一平面上④烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明烷烃不能发生氧化反应⑤CH3CH(CH3)CH2CH3的一氯代物有四种⑥碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的有机物一定是链状烷烃 A．3个 B．4个 C．5个 D．6个 【答案】B 【解析】①烷烃分子中碳原子形成的四个共价键全是单键，碳氢键也是单键，即所有的化学键都是单键，故①正确； ②分子组成上满足CnH2n+2(n≥1)的有机物，分子中形成的全是单键，是饱和烃，所以一定是烷烃，故②正确； ③饱和碳原子的基本构型都是四面体，则丙烷分子中3个碳原子一定不在同一直线上，但一定在同一平面上，故③正确； ④烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能发生燃烧反应，属于氧化反应，故烷烃能发生氧化反应，故④错误； ⑤CH3CH(CH3)CH2CH3有4种不同环境的氢，其一氯代物有四种，故⑤正确； ⑥碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的有机物可能是链状烷烃或环状烷烃，故⑥错误； 答案选B。 【例2】下图表示4个碳原子相互结合的几种方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。下列说法正确的是    A．①的一氯代物只有1种 B．②④⑤⑥互为同分异构体 C．⑥的分子式为C4H8，其能与溴水发生反应而使溴水褪色 D．0. 1 mol ③在氧气中完全燃烧生成8.96 L CO2 【答案】B 【解析】 A．①为正丁烷，分子中含有2种氢，则一氯代物有2种，A错误；   B．同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；②④⑤⑥化学式均为C4H8且结构不同，互为同分异构体，B正确； C．⑥的分子式为C4H8，分子中不含不饱和键，不能与溴水发生反应而使溴水褪色，C错误； D．没有标况，不能计算生成二氧化碳的体积，D错误； 故选B。 【例3】正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，下列有关说法正确的是 A．正己烷的分子式为C6H12 B．正己烷的一氯代物有4种 C．正己烷与正丁烷互为同系物 D．正己烷能与溴发生取代反应而使溴水褪色 【答案】C 【解析】A项，正己烷为烷烃，其中只含C、H元素，球棍模型中直径较大的原子为C，直径较小的原子为H，根据球棍模型可知正己烷的分子式为C6H14，错误；B项，正己烷具有对称结构，结构中存在3种不同化学环境的氢原子，因此正己烷的一氯代物有3种，错误；C项，正丁烷的化学式为C4H10，其结构与正己烷相似，二者的化学式相差2个CH2基团，二者互为同系物，正确；D项，正己烷与溴水不发生反应，但溴单质能溶于正己烷中，因此正己烷与溴水混合时，发生萃取而使溴水褪色，错误。 05 有机高分子材料 1．分类 天然高分子材料：天然纤维——棉花、羊毛；天然橡胶。 合成高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料。 2．高分子化合物的结构 线型结构：成千上万个链节以共价键连成长链，长链之间相互缠绕，以分子间作用力结合；如聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C键连成长链；淀粉、纤维素中以C—C键和C—O键连成长链。 体型结构：高分子链上的某些基团与另的物质反应后，高分子链之间从而形成新的化学键，产生了交联，形成了体型网状结构。如硫化橡胶中，长链与长链间形成化学键，产生网状结构而交联在一起。 3．三大合成材料 概述 实例 主要用途 塑料 组成 合成树脂(聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂)＋添加剂(增塑剂、防老剂、着色剂) 聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有机玻璃 制作食品包装袋、管道、包装材料、电器开关、日常用品 性能 强度高、密度小、耐腐蚀，易加工 橡胶 天然橡胶 主要成分是聚异戊二烯 橡胶树获得 制造飞机、汽车轮胎和各种密封材料 合成橡胶 合成天然橡胶单体是异戊二烯；其他橡胶单体是二种不同的烯烃 丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶 特种橡胶 耐热和耐酸、碱腐蚀 氟橡胶 用于航空、航天和国防等尖端领域 耐高温和严寒 硅橡胶 纤维 天然纤维 取自棉花、羊毛、蚕丝、麻 天然纤维纺纱织布 供人类穿着，制成绳索、渔网、工业用滤布，飞机、船舶的结构材料 化学纤维(再生纤维与合成纤维) 将纤维素、蛋白质等天然高分子再加工成纤维 人造丝、真丝 以石油、天然气为原料制成小分子单体，再聚合成纤维 丙纶、氯纶、腈纶、涤纶、锦纶 【易错提醒】 （1）有机高分子材料中，塑料都是合成的，橡胶与纤维都既有天然的也有人工合成的。 （2）以煤、石油和天然气为原料制成的三大合成材料，可用于生产和生活的各个领域。 （3）高分子材料均为混合物，其聚合度无定值；通过聚合反应可利用小分子物质合成有机高分子材料。 【例1】下列有关高分子材料的表述不正确的是 A．合成高分子材料都很难降解 B．塑料、黏合剂、涂料等都是合成高分子材料 C．棉花、羊毛、天然橡胶等属于天然高分子材料 D．线型和体型高分子材料在溶解性、热塑性和热固性等方面有较大的区别 【答案】A 【解析】A．合成高分子材料有可降解高分子材料和难降解高分子材料，如聚酯类高分子化合物容易降解，故A错误； B．塑料、黏合剂、涂料都是合成高分子材料，故B正确； C．棉花、羊毛、天然橡胶在自然界存在，且是有机高分子材料，都属于天然高分子材料，故C正确； D．线型和体型高分子材料结构不同，性质不同，线型高分子材料可溶于某些溶剂、具有热塑性，体型高分子材料难溶于一般溶剂、具有热固性，故D正确； 故答案：A。 【例2】高分子化合物  的单体是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子（无其他原子）的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键向内闭合即可知其单体为，故选C。 【例3】下列关于乙烯与聚乙烯的说法，正确的是 A．乙烯与聚乙烯都是纯净物 B．乙烯通过加成聚合反应得到聚乙烯，聚乙烯也可以通过降解得到乙烯 C．相同质量的乙烯与聚乙烯，完全燃烧所需要的氧气质量也相同 D．乙烯与聚乙烯，都能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】C 【解析】A． 乙烯是纯净物，聚乙烯是高分子化合物，高分子化合物都属于混合物，A错误； B． 乙烯通过加成聚合反应得到聚乙烯，聚乙烯中是饱和碳原子、碳碳单键性质稳定、难以降解，B错误； C．乙烯与聚乙烯的最简式均为CH2，相同质量的乙烯与聚乙烯，完全燃烧所需要的氧气质量也相同，C正确； D． 乙烯含碳碳双键、能被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色；聚乙烯中是饱和碳原子、碳碳单键性质稳定、不能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误； 答案选C。 1．下列表示正确的是 A．羟基的电子式为 B．正丁烷的球棍模型 C．乙醇的分子式为 D．乙烷的结构式为 【答案】B 【解析】A．羟基中氧原子有1个未成对电子，电子式为，故A错误；     B．正丁烷结构简式为CH3CH2CH2CH3，球棍模型为，故B正确； C．乙醇的结构简式为，分子式为C2H6O，故C错误； D．乙烷的结构简式为，乙烷的结构式为，故D错误； 选B。 2．下列有关有机物的说法正确的是 A．与是同一种物质 B．与互为同系物 C．和互为同系物 D．和互为同分异构体 【答案】A 【解析】A．苯环中没有单双键交替，两种结构为同一种物质，故A正确； B．两者分别属于醇类和醚类，类别不同，不是同系物，故B错误； C．两者结构不相似，不是同系物，故C错误； D．甲烷为正四面体结构，因此其二氯代物只有一种结构，故D错误； 故选：A。 3．2023年4月22日，中国海军举行海军成立纪念日舰艇开放日活动，下列开放日展示的物品不涉及有机高分子材料的是 A．直8直升机驾驶舱前的硅酸盐玻璃 B．防毒面具上的橡胶软壳 C．由功能纤维制成的防护服 D．由涤纶布制成的国旗 【答案】A 【解析】A．硅酸盐玻璃属于无机非金属材料，A项正确； B．橡胶属于有机高分子材料，B项错误； C．功能纤维属于有机高分子材料，C项错误； D．涤纶属于有机高分子材料，D项错误； 故选A。 4．（23-24高一下·河北石家庄·期中）正确佩戴一次性口罩能有效防止病毒传播，聚丙烯是生产次性口罩的原材料之一、聚丙烯属于 A．天然纤维 B．天然橡胶 C．混合物 D．无机非金属材料 【答案】C 【解析】A．聚丙烯属于人工合成材料，不是天然纤维，故A错误； B．聚丙烯属于人工合成材料，不属于天然橡胶，故B错误； C．聚合物均为混合物，故C正确； D．聚丙烯纤维属于有机高分子材料，故D错误； 故选：C。 5．（23-24高一下·福建莆田·期中）下列说法正确的是 A．有机物都易溶于有机溶剂，难溶于水 B．用石油裂解可得到乙烯 C．甲烷和乙烯互为同系物 D．乙烯、乙炔、苯均能通过加成反应使溴水中的水层褪色 【答案】B 【解析】A．大多数有机物都易溶于有机溶剂，难溶于水，但乙醇、乙酸等有机物易溶于水，故A错误； B．以石油产品作为原料，在比裂化更高的温度条件下发生裂解，可得到乙烯，故B正确； C．甲烷和乙烯结构不相似，甲烷为饱和烃，乙烯分子中有碳碳双键、为不饱和烃，所以两者不互为同系物，故C错误； D．乙烯、乙炔均能通过加成反应使溴水中的水层褪色，但苯不能和溴水发生加成反应，只能萃取溴水中的溴而使水层褪色，故D错误； 故答案为：B。 6．CCl2F2是甲烷中的4个氢原子分别被2个氯原子和2个氟原子取代后的生成物。下列关于CH4和CCl2F2的叙述正确的是 A．CH4和CCl2F2都只有一种结构 B．CH4和CCl2F2都是正四面体结构的分子 C．CH4为正四面体结构，CCl2F2为平面形结构 D．CH4和CCl2F2都属于烃类物质 【答案】A 【解析】A项，CH4是正四面体结构，CCl2 F2是四面体结构的分子，则CH4和CCl2F2都只有一种结构，正确；B项，CH4是正四面体结构，甲烷中的4个氢原子分别被2个氯原子和2个氟原子取代，则CCl2F2也是四面体结构的分子，但由于碳氟键与碳氯键键长不同，CCl2F2不是正四面体结构，错误；C项，CH4和CCl2F2都是四面体结构的分子，都只有一种结构，错误；D项，CCl2F2由三种元素组成、不属于烃类物质，错误。 7．（2022-2023高一下·福州六校联考·期末）加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是 A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯与水在一定条件下生成乙醇 D．甲烷与Cl2混合，光照后黄绿色消失 【答案】C 【解析】A．乙烯含有碳碳双键，具有还原性，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，发生氧化反应，故A错误； B．苯中不含碳碳双键，与溴水不反应，但能够萃取溴水中的溴，属于物理变化，故B错误； C．乙烯和水发生加成反应生成乙醇，故C正确； D．甲烷属于饱和烃，与氯气发生取代反应生成多种氯代烃和氯化氢，故D错误； 正确答案：C。 8．（2022-2023高一下·吉林“BEST合作体”联考·期末）下列有关有机物的说法正确的是 A．甲烷的空间充填模型为： B．氟利昂()是甲烷的氯、氟代物，它共有两种同分异构体 C．戊烷分子中的极性键与非极性键个数比为3∶1 D．CH3OH、、三种有机物互为同系物 【答案】C 【解析】A．是甲烷的球棍模型，空间充填模型为：，故A错误； B．氟利昂()是甲烷的氯、氟代物，该分子为四面体结构，所以没有同分异构体，故B错误； C．戊烷分子中碳碳键为非极性键，碳氢键为极性键，个数比为4∶12=1∶3，故C正确； D．CH3OH、、三种有机物中含有的羟基数目不同，结构不相似，不是同系物，故D错误。 故选C。 9．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷只有一种的是 A．CH3CH3 B．CH3CH2CH3 C．CH3CH2CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH2CH3 【答案】A 【解析】A. CH3CH3为乙烷的结构简式，分子中有1种氢原子，其一氯代物有1种，故A正确； B. CH3CH2CH3为丙烷的结构简式，分子中有2种氢原子，所以一氯代物有2种，故B错误； C. CH3CH2CH2CH3为正丁烷的结构简式，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种，故C错误； D. CH3CH2CH2CH2CH3为正戊烷的结构简式，分子中有3种氢原子，所以一氯代物有3种，故D错误； 故选A。 【点睛】本题考查了同分异构体的判断，会确定烷烃的对称中心找出等效氢原子是解本题的关键。先确定烷烃的对称中心，即找出等效的氢原子，再根据先中心后外围的原则，将氯原子逐一去代替氢原子，有几种氢原子就有几种一氯代烃。 10．某兴趣小组同学对CH4与Cl2的反应进行探究，对此反应表述的观点不正确的是 A．该反应类型属于取代反应 B．反应的条件是光照 C．反应的生成物中含量最多的是CCl4 D．反应的现象是量筒内气体黄绿色变浅，器壁上有油状液滴，量筒内液面上升 【答案】C 【解析】A项，CH4与Cl2的反应时，氯原子取代甲烷中的氢原子，同时生成氯化氢，属于取代反应，正确；B项，CH4与Cl2反应的条件为光照，正确；C项，CH4与Cl2反应生成HCl、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等，其中含量最多的是HCl，错误；D项，CH4与Cl2反应会生成HCl、CH3Cl气体和CH2Cl2、CHCl3、CCl4等油状液体，同时氯气反应后，量筒内气体黄绿色变浅，液面上升，正确。 11．下列反应属于取代反应的是 A．煤的液化 B．甲烷在空气中燃烧 C．异戊二烯反应生成聚异戊二烯 D．乙烷在光照条件下与氯气反应 【答案】D 【解析】A．煤的液化过程中生成甲醇等液体燃料，不属于取代反应，故A错误； B．甲烷在空气中燃烧是甲烷被氧化的过程，属于氧化反应，故B错误； C．异戊二烯反应生成聚异戊二烯属于加聚反应，故C错误； D．乙烷在光照条件下与氯气反应是烷烃的取代反应，故D正确； 故选D。 12．（2022-2023高一下·黑龙江实验中学·期末）乙烯与氯气先发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，则两个过程中消耗氯气总的物质的量最多是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】乙烯与氯气发生加成反应生成1，2—二氯乙烷，反应的方程式为CH2=CH2+Cl2→ClCH2CH2Cl，则反应中1mol乙烯消耗1mol氯气，生成1mol1，2—二氯乙烷，1，2—二氯乙烷光照条件下与氯气发生取代反应生成六氯乙烷，反应的方程式为ClCH2CH2Cl+4Cl2Cl3CCCl3+4HCl，则反应中1mol1，2—二氯乙烷消耗4mol氯气，所以两个过程中消耗氯气总的物质的量为5mol，故选D。 13．丁烯存在以下转化关系：    下列说法错误的是 A．正丁烷的分子式为 B．丁烯使溴水和酸性溶液褪色的原理相同 C．反应①和反应②的反应类型相同 D．反应②的产物的同分异构体有3种(不考虑立体异构) 【答案】B 【解析】A．烷烃分子通式为CnH2n+2(n≥1，且n为正整数)；正丁烷的分子式为，A正确； B．丁烯通过加成使溴水褪色，和酸性溶液发生氧化还原反应使得溶液褪色，褪色原理不相同，B错误； C．反应①和反应②的反应类型相同，均为加成反应，C正确； D．反应②的产物的同分异构体有CH3CH2CH2CH2Br、CH2BrCH(CH3)2、CBr(CH3)33种(不考虑立体异构)，D正确； 故选B。 14．下列关于天然橡胶()的叙述中，不正确的是 A．天然橡胶是天然高分子化合物 B．天然橡胶不能燃烧 C．天然橡胶能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应 【答案】B 【解析】A．淀粉、纤维素、蛋白质和天然橡胶都是天然高分子化合物，故A正确； B．天然橡胶能燃烧，故B错误； C．由天然橡胶的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D．由天然橡胶的结构简式可知，天然橡胶含有双键，能发生加成反应，故D正确； 故选B。 15．聚氯乙烯是生活中常用的塑料的主要化学成分。工业生产聚氯乙烯的一种合成路线如图： 下列说法正确的是 A．上述反应①为取代反应 B．1，2—二氯乙烷和氯乙烯所有原子均共平面 C．乙烯和聚氯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平 【答案】D 【解析】A项，反应①为乙烯和氯气发生加成反应生成1，2—二氯乙烷，反应类型为加成反应，错误；B项，1，2—二氯乙烷中的碳原子均为饱和碳原子，具有甲烷四面体的结构特征，所有原子不可能共面，错误；C项，聚氯乙烯中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；D项，乙烯是化学工业的血液，所以乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，正确。 16．如下图形表示四种烷烃分子，下列说法不正确的是 A．a的分子构型是正四面体 B．b中含有极性共价键和非极性共价键 C．c是b的同系物 D．d和c互为同分异构体，物理性质和化学性质均相同 【答案】D 【解析】A项，由比例模型可知，a为甲烷，其空间构型为正四面体，正确；B项，由球棍模型可知，b为丙烷(CH3CH2CH3)，分子中含有C—C非极性共价键和C—H极性共价键，正确；C项，由球棍模型可知，c为正丁烷(CH3CH2CH2CH3)，与b丙烷结构相似，分子组成上相差1个CH2，两者互为同系物，正确；D项，由球棍模型可知，d为异丁烷，与c互为同分异构体，由于异丁烷含有侧链基团，所以其物理性质与正丁烷不同，错误。 17．下列说法正确的是 A．标准状况下，44.8 L CH3Cl含有的原子数目为NA B．烷烃的熔、沸点一般随着分子中碳原子数的增加而升高 C．1mol CH4与1 mol Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为NA D．1 mol CH4与4 mol Cl2在光照条件下反应可生成1 mol CCl4 【答案】B 【解析】A项，标准状况下，三氯甲烷为液态，无法计算4.48 L三氯甲烷的物质的量和含有的原子数目，错误；B项，烷烃中碳原子数越多相对分子质量越大、熔沸点越高，烷烃的熔、沸点一般随着分子中碳原子数的增加而升高，正确；C项，甲烷和氯气发生反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，因此1 mol CH4 与1 mol Cl2反应生成一氯甲烷的物质的量小于1 mol，分子数小于NA，错误；D项，1 mol CH4与4 mol Cl2在光照条件下反应可生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，物质的量之和为1 mol，错误。 18．写出下列链状烷烃的分子式： （1）含有30个氢原子的烷烃的分子式为___________。 （2）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍，则其分子式为___________。 （3）甲烷的电子式为___________，碳氢键之间键角为___________。 （4）现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物。同质量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是___________；同状况、同体积、同物质的量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是___________；同质量的以上物质完全燃烧时，生成的CO2最多的是___________，生成水最多的是___________。 【答案】     C14H30     C5H12          109°28′     CH4     C3H8     C2H4、C3H6     CH4 【解析】（1）烷烃通式为CnH2n+2，因此含有30个氢原子的烷烃的分子式为C14H30；故答案为：C14H30。 （2）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍，则A的摩尔质量为M=36×2 g∙mol−1＝72 g∙mol−1，根据烷烃通式为CnH2n+2，14n+2=72，则其分子式为C5H12；故答案为：C5H12。 （3）甲烷的电子式为，碳氢键之间键角为109°28′；故答案为：；109°28′。 （4）现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物。同质量烃完全燃烧时耗O2取决于氢的质量分数，氢的质量分数越大，则耗氧量越大，因此同质量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是CH4；同状况、同体积、同物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时耗O2的量取决于，因此同状况、同体积、同物质的量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是C3H8；同质量的以上物质完全燃烧时，生成的CO2的量主要是含碳质量分数，碳质量分数越大，生成的CO2的量越多；生成水的量主要是含氢质量分数，氢质量分数越大，生成水的量越多，因此生成的CO2最多的是C2H4、C3H6，生成水最多的是CH4；故答案为：CH4；C3H8；C2H4、C3H6；CH4。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！学科网（北京）股份有限公司2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$