3.3 醛 酮 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 第三节 醛 酮 一、乙醛 二、醛类 三、酮 第三章 第三节 第一课时 乙醛 一、醛类概述 二、乙醛的结构与物理性质 三、乙醛的化学性质 醛类概述 醛：由烃基(或氢原子)与醛基(CHO)相连而构成的化合物； 官能团：醛基(CHO；OHC) 饱和一元醛的通式：CnH2nO 思考：醛是饱和的有机化合物吗？ 不是，CHO是不饱和官能团，饱和一元醛指的是烃基部分是饱和的！ 肉桂醛 苯甲醛 醛类概述 醛的分类： 按照烃基是否饱和： 饱和醛：CH3CHO、CH3CH2CHO等 不饱和醛：CH2=CHCHO、 等 按醛基个数： 一元醛：CH3CHO、 等 二元醛：OHCCHO、 等 多元醛： 香草醛 柠檬醛 醛类概述 醛的命名： 选主链：选择带醛基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数目称为“某醛”； 编号位：从醛基开始给主链碳原子编号，醛基碳原子为“1”号； 定名称：将取代基的位号和名称写在“某醛”名称之前； CH3—CH—CHO CH3 3-甲基苯甲醛 2-甲基丙醛 乙醛的结构及物理性质 乙醛的结构 分子式：C2H4O 结构式： 结构简式： CH3CHO 分子结构模型 球棍模型 核磁共振氢谱 乙醛的结构及物理性质 乙醛的物理性质 无色、有刺激性气味的液体； 密度比水小； 易挥发； 易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂； 乙醛的化学性质 思考：基于乙醛的结构，预测乙醛的性质？ 极性键 不饱和键 可发生加成反应 醛基中C原子的氧化数为+1， 具有较强还原性，易被氧化 乙醛的化学性质 ① 不饱和键加成 催化加氢(还原反应) 乙醛蒸汽和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化氢化反应，得到乙醇； 有机化学中的还原反应：在有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应； 乙醛的化学性质 ① 不饱和键加成 与极性试剂(HCN、NH3等)反应 带正电荷的原子或原子团连接在O原子上，带负电荷的原子或原子团连接在羰基C原子上； 乙醛的化学性质 ① 不饱和键加成 与极性试剂(HCN、NH3等)反应 带正电荷的原子或原子团连接在O原子上，带负电荷的原子或原子团连接在羰基C原子上； 2-羟基丙腈 1-氨基乙醇 乙醛的化学性质 ② 氧化反应 可燃性 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O 点燃 与O2催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气中的氧气氧化成乙酸； 工业制乙酸 乙醛的化学性质 ② 氧化反应 被强氧化剂氧化 乙醛也能被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液氧化，生成乙酸； 乙醛的化学性质 ② 氧化反应 被弱氧化剂氧化 【实验3-7】乙醛的银镜反应 配制银氨溶液：在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止； 银镜反应：再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察实验现象。 加热时不能振荡试管！ 可事先用热碱液清洗试管！ 【实验视频】乙醛的银镜反应 乙醛的化学性质 ② 氧化反应 被弱氧化剂氧化 【实验3-7】乙醛的银镜反应 【实验分析1】银氨溶液的配制： 配制银氨溶液时对试剂的加入顺序有无要求？(提示：氨水过量时，容易产生AgONC，易爆炸) 向硝酸银中逐滴加入氨水，直至产生的沉淀刚好完全溶解，顺序不能颠倒！ AgNO3 + NH3∙H2O = AgOH(白色) + NH4NO3 AgOH + 2NH3∙H2O = [Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银) + 2H2O 银氨溶液 现用现配 乙醛的化学性质 ② 氧化反应 【实验3-7】乙醛的银镜反应 【实验分析2】乙醛与[Ag(NH3)2]OH反应原理： 转化关系： 化学方程式： 量的关系：CHO  2Ag(NH3)2OH  2Ag 被弱氧化剂氧化 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓ + 3NH3  实验结束后，试管内壁上附着的银可先用稀硝酸浸泡，再用蒸馏水洗净！ 乙醛的化学性质 ② 氧化反应 被弱氧化剂氧化 乙醛的银镜反应：乙醛能被弱氧化剂[Ag(NH3)2]OH氧化成乙酸，而Ag+被还原成Ag； 应用：① 检验醛基； ② 工业上也曾用银镜反应来制镜或保温瓶胆； CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓ + 3NH3  乙醛的化学性质 ② 氧化反应 被弱氧化剂氧化 【例1】银镜反应的发生条件：判断以下有机物是否能发生银镜反应？ ① CH2=CHCHO ② ③ HCOOCH3    乙醛的化学性质 ② 氧化反应 被弱氧化剂氧化 【实验3-8】乙醛与Cu(OH)2反应 在试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。 【实验视频】乙醛与新制氢氧化铜反应 乙醛的化学性质 ② 氧化反应 被弱氧化剂氧化 【实验3-8】乙醛与Cu(OH)2反应 实验现象：A中出现蓝色絮状沉淀，C中有砖红色沉淀产生； 实验要点： Cu(OH)2必须是新制的； 需要在较强的碱性条件下进行，且NaOH要过量； 酒精灯直接加热，但加热时间不能过长，防止Cu(OH)2分解； 乙醛的化学性质 ② 氧化反应 【实验3-8】乙醛与Cu(OH)2反应 【实验分析3】乙醛与新制Cu(OH)2反应原理： 转化关系： 化学方程式： 量的关系：CHO  2Cu(OH)2  Cu2O 被弱氧化剂氧化 CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O↓ + 3H3O  乙醛的化学性质 ② 氧化反应 被弱氧化剂氧化 乙醛与新制氢氧化铜反应：乙醛能被弱氧化剂Cu(OH)2氧化成乙酸，而Cu2+被还原成砖红色沉淀Cu2O； 应用：① 检验醛基； ② 医院检验尿糖； CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O↓ + 3H3O  乙醛的化学性质 深度思考：根据前面的推理，想一想乙醛和溴水可能会发生什么反应？如何验证你的猜想是否成立呢？ 猜想一：溴水氧化性也很强，乙醛可能会被溴水氧化； 猜想二：乙醛中有C=O不饱和键，可能会和溴发生加成； 实验验证：向乙醛中加入几滴溴水，充分振荡，然后加入硝酸银溶液，观察是否有淡黄色沉淀(或加入紫色石蕊观察是否变红)！ 乙醛的化学性质 ② 氧化反应 被溴水氧化 【例2】乙醛与溴水反应：某同学向溴水中加入足量的乙醛溶液，发现溴水褪色。这是由于醛基具有还原性，溴水可将乙醛氧化为乙酸。请尝试写出该反应的化学方程式。 CH3CHO + Br2 + H2O  CH3COOH + 2HBr 注意：由于醛基不能与Br2发生加成反应，因此乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色！ 随堂练习 1. 下列说法正确的是( ) 实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 配制银氨溶液：将硝酸银溶液滴加氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止 将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜 2 mL 1 mol/L硫酸铜溶液和4 mL 0.5 mol/L 氢氧化钠溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀 A 随堂练习 2. 下列说法正确的是( ) 能发生银镜实验的不一定是醛 用溴水检验CH2=CHCHO中是否含有碳碳双键 一元醛的分子式符合CnH2nO的通式 在加热和催化剂的条件下，醇都能被空气中的氧气氧化，生成对应的醛 A 随堂练习 3. 下列反应中属于有机物被还原的是( ) 乙醛发生银镜反应 新制氢氧化铜悬浊液与乙醛反应 乙醛加氢制乙醇 乙醛制乙酸 C 第三章 第三节 第二课时 醛类、酮 一、醛类的理化性质 二、两种重要的醛 三、 醛类的理化性质 醛类的物理性质 状态 通常状况下，除甲醛是气体外，其余醛类都是无色的液体或固体 溶解性 低级醛可溶于水，随着醛中碳数增多，极性的CHO在分子中所占的比例减小，其在水中的溶解度性减小 沸点 通常情况下，随着醛中碳数增多，醛分子间的范德华力增大，沸点逐渐升高 醛类的理化性质 醛类的化学性质 不饱和键 极性键 与H2加成 与HCN加成 与NH3加成 被空气催化氧化 被银氨溶液和新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化 被酸性KMnO4、溴水等强氧化剂氧化 醛类的理化性质 醛类的化学性质 【例1】醛类的化学性质： 由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？ ① 通过与H2加成反应得到1-丙醇； ② 通过与O2等氧化剂发生氧化反应而得到丙酸； (2) 苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？ 注意：保存苯甲醛试剂需密封，且与氧化剂要分开存放！ 醛类的理化性质 醛类的化学性质 【例2】醛类反应的化学方程式： 乙二醛与足量氢气催化氢化： 邻苯二甲醛与足量银氨溶液反应： 醛类的理化性质 醛类的化学性质 醛基的存在使得醛分子中-H也具有一定的活性，具有-H的醛或酮在酸或碱的催化作用下，缩合形成-羟基醛或-羟基酮！ 加成 消去 醛类的理化性质 醛类的化学性质 【例3】羟醛缩合反应： 桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备： 上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。 醛类的理化性质 醛类的化学性质 Cannizzaro反应(坎尼扎罗)：没有-H的醛在浓NaOH溶液的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成羧酸，另一分子的醛被还原成醇！ 【例4】Cannizzaro反应： 已知苯甲醛在强碱性条件下发生自身氧化还原反应，生成苯甲酸钠和另一种产物X，写出X的结构简式。 醛类的理化性质 【例5】多官能团有机物的化学性质： 某有机化合物的结构简式为CH2=CHCH2CHO下列对其化学性质的判断不正确的是( ) 能被银氨溶液氧化 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 1 mol该物质能和与1 mol HBr发生加成反应 1 mol该物质只能与1 mol H2发生加成反应 D 醛类的理化性质 【例6】多官能团的结构检验： 柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，结构简式如下： 请预测该有机物可能具有哪些化学性质？ ① 与氢气发生加成反应；② 被酸性高锰酸钾溶液氧化；③ 与溴水/溴的四氯化碳加成；④ 银镜反应；⑤ 与新制氢氧化铜反应；⑥ 被溴水氧化； 醛类的理化性质 【例6】多官能团的结构检验： 如何检验柠檬醛分子中含有醛基和碳碳双键呢？ 优先检验醛基还是检验碳碳双键呢？ 醛基 检验醛基： 加入新制的氢氧化铜悬浊液后，加热有砖红色沉淀生成，可证明有醛基； 加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基； 醛类的理化性质 【例6】多官能团的结构检验： 如何检验柠檬醛分子中含有醛基和碳碳双键呢？ 检验碳碳双键： ① 在加入新制Cu(OH)2氧化醛基后，取上层清液； ② 调节溶液pH至碱性，再加入溴的四氯化碳溶液(或溴水、酸性KMnO4溶液)； ③ 若观察到溶液褪色，则说明含有碳碳双键。 两种重要的醛 甲醛 物理性质： 无色、有强烈刺激性气味的气体； 易溶于水(CHO能形成氢键)； 化学性质： 可燃性； 银镜反应； 与新制Cu(OH)2反应； 两种重要的醛 甲醛 【例7】甲醛与弱氧化剂的反应： 写出甲醛与银氨溶液反应的化学方程式： 写出甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式： 1HCHO  2CHO  4Ag；1HCHO  2CHO  2Cu2O； 两种重要的醛 甲醛 用途： 35%-40%的甲醛水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防菌性能，可用于消毒和制作生物标本； 甲醛是一种重要的化工原料，常用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、染料等； 甲醛为原料合成的 黏合剂制作的亚层板 两种重要的醛 谈“醛”色变：甲醛为什么会使人中毒？ 人体中重要的生物大分子如核酸、蛋白质均含有氨基(NH2)，当甲醛进入人体后，其分子中的羰基会与NH2发生加成反应，使得核酸或蛋白质大分子的结构发生改变；轻者导致人体出现病变，重者可造成一些重要基团突变而导致癌症发生。 我们可以用什么方法消除空气中的甲醛？ 两种重要的醛 如何除甲醛？ 吊兰 芦荟 活性炭 高锰酸钾球 空气净化器 【科普视频】生活中的甲醛 两种重要的醛 苯甲醛 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。微溶于水，能与乙醇、乙醚、氯仿等互溶。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 杏仁中含苯甲醛 酮 酮：羰基与两个烃基相连的化合物； 结构通式：R和R均为烃基，可以相同，也可以不同； 官能团：酮羰基 饱和一元脂肪酮的分子通式为CnH2nO(n3) 应用：重要的有机溶剂和化工原料 丙酮的理化性质 丙酮的物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体； 沸点56.2℃，易挥发，具有令人愉快的气味； 能与水、乙醇等互溶； 丙酮的理化性质 丙酮的化学性质 不饱和键 非极性键 与H2加成 与HCN加成 与NH3加成 不能发生银镜反应，也不能与新制氢氧化铜反应！ 鉴别醛类和酮类！ 丙酮的理化性质 丙酮的化学性质 氧化反应 可燃性： 点燃 丙酮的理化性质 丙酮的化学性质 加成反应 一定条件 一定条件 随堂练习 1. 下列说法错误的是( ) 丙酮易溶于水，且丙酮是常用的有机溶剂 对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基 所有醛都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，并能发生银镜反应 与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物共有4种(不考虑顺反异构) B 肉桂醛 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$