3.3.1 醛2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 醛、酮 第三章 烃的衍生物 第1课时 醛 人教版2019 高二 三杯竹叶穿心过， 两朵桃花脸上来。 ——明代冯梦龙《三言》 有些人喝酒为什么会脸红？ 情景导入 乙醇 脱氢酶 CH3CH2OH CH3CHO 酒精在人体内的代谢 氧化 酉+荃—醛 “荃”是一类有芳香味的草，古人用其提取香料 “酉”字本义是坛子里的酒。 让我们进入醛的世界， 探索醛的奥秘 新课导入 1.概念： 一、醛 醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。 简式为：R—CHO 2.官能团： 3.饱和一元醛的通式为： -CHO OHC- 或 -COH　 CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO 4.结构： 醛基上的C原子为sp2杂化，醛基上以碳原子为中心的4个原子在同一个平面内。 微观探析醛的结构 Ω=1 一、醛 5.命名： 与烷烃的命名相似，主要区别有： a.主链一定含一CHO b.一CHO中碳原子为1号位 (1)一元醛命名时，可根据分子中碳原子的个数命名为“某醛”。 (2)多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数。 H C O H 甲醛 CH2 C O H CH3 丙醛 H C O C O H 乙二醛 微观探析醛的结构 一、醛 5.命名： (3)芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基。 (4)系统命名法：选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置。 C O H 苯甲醛 CH C O H CH3 CH3 2-甲基丙醛 微观探析醛的结构 天然醛类化合物多见于各类香草，具有特殊的香味，可作为植物香料使用。 微观探析醛的结构 柠檬醛 肉桂醛 苯甲醛 官能团： 醛基 -CHO 或 OHC- 分子式： 结构简式： 结构式： 核磁共振氢谱 C2H4O 球棍模型 空间填充模型 或CH3CHO 微观探析醛的结构 二、醛的代表物---乙醛 强度之比： 1:3 物理性质 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。 思考：乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多， 醛的溶解性如何变化？ 随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。 (乙醛与水分子间存在氢键) 微观探析醛的结构 宏观探究醛的性质 乙醛 活动2:通过分析乙醛的结构，推测乙醛可能发生什么反应？ CH3 —C—H O 猜想1 乙醛能与H2 发生加成 CH3CH2OH 反应1 预测1： 发生加成反应 H CH3 C O CH3CH2OH 还原反应 加H还原 乙醛具有氧化性 碳氧键 不饱和性 + H2 Ni △ 微观探析醛的结构 宏观探究醛的性质 δ＋ δ－ δ＋ δ－ 2－羟基丙腈 ＋ H ─ CN 催化剂 △ 当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。 微观探析乙醛结构 宏观探究醛的性质 活动3:推测乙醛还可以与哪些试剂发生加成反应。 猜想2 乙醛能与极性试剂发生加成，如 HCN 应用：醛与氢氰酸加成，在有机合成中可以用来增长碳链。 反应2 R C O H CH3 C O H A B δ+ δ- A B δ+ δ- CH3—C—H＋H—NH2→ O = CH3—C—H＋H—OCH3→ O = OH CH3—CH—NH2 OH CH3—C—OCH3 H 【注意】 a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应； b.酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应。 1.加成反应 微观探析乙醛结构 宏观探究醛的性质 NH3 CH3OH 请类比上述反应写出乙醛与氨(NH3)、醇(CH3OH)等发生的反应？ 乙醇 脱氢酶 CH3CH2OH 氧化 乙醛 脱氢酶 乙 酸 CH3－C－O－H ＝ O 活动4:通过分析乙醛结构，推测乙醛还可能发生什么反应？具有何种性质？ CH3 —C—H O 酒精在人体内的代谢 预测2： 发生氧化反应具有还原性 微观探析乙醛结构 宏观探究醛的性质 得O氧化 微观探析醛的结构 宏观探究醛的性质 反应3 H CH3 C O CH3CH2OH 得O氧化 CH3COOH 去H氧化 2CH3CHO＋O2　　　　 2CH3COOH 催化剂 加H还原 总结 2.氧化反应 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 ①可燃性 ②催化氧化 在一定温度和催化剂作用下，能被空气中的氧气氧化为乙酸 原理：醛基中的C--H键断裂且在C-H中加O成羧基 强氧化剂：酸性KMnO4溶液、 酸性K2Cr2O7溶液、溴水 活动6:请设计其他实验方案，验证乙醛的还原性。 乙醛还可能被哪些氧化剂氧化？ 加入乙醛 酸性KMnO4溶液 溶液褪色 预测性质 设计方案 实验验证 得出结论 探究物质性质的 一般思路和步骤 结论：乙醛 具有还原性 微观探析醛的结构 宏观探究醛的性质 酸性KMnO4溶液 醛 紫红色变成无色 酸性K2Cr2O7溶液 橙色变成绿色 醛 溴水 醛 褪色 微观探析醛的结构 宏观探究醛的性质 思 考 选择弱氧化剂反应，证明其强还原性 。 思路选择 (1)银氨溶液 (2)新制氢氧化铜 1.结合刚才的实验，能否说明乙醛具有强还原性？ 2.要证明乙醛具有强还原性，应该选择怎样的氧化剂？ （1）与新制Cu(OH)2反应 蓝色絮状沉淀 2mL10%的 NaOH溶液 5滴5%的 CuSO4溶液 教材实验 5滴10%的 NaOH溶液 2mL5%的 CuSO4溶液 对照实验 砖红色沉淀 无砖红色沉淀 该反应需要在碱性环境下发生。 通过对照实验你能得出什么结论？ 0.5mL 乙醛溶液 实验探究1 微观探析醛的结构 宏观探究醛的性质 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O CuSO4 + 2NaOH = Na2SO4 + Cu(OH)2↓ 反应4 乙醛具有强还原性。 先产生蓝色絮状沉淀，加热后产生砖红色沉淀 +2 +1 宏观现象 实验结论 应用 微观探析醛的结构 宏观探究醛的性质 a.定性检验：醛基的存在 b.定量测定醛基的数目：1mol - CHO ～1mol Cu2O～3mol H2O c.生活方面：医疗用新制氢氧化铜（斐林试剂）检验葡萄糖(尿糖)。 一醛二铜三水 还原剂 （1）与新制Cu(OH)2反应 2.氧化反应 思考：Ag+的氧化性比Cu2+的还强，乙醛能被Ag+氧化吗？ 如果能，可能看到什么现象？ （2）银镜反应 3滴乙醛 振荡 水浴加热 2~3滴 NaOH 常温静放 生成沉淀 恰好溶解 改进 教材 振荡 实验探究2 预测性质 微观探析醛的结构 宏观探究醛的性质 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O + 2Ag↓+ 3NH3 + CH3COONH4 a.定性检验：醛基的特征性质，可定性检验醛基的存在 b.定量测定：1mol - CHO ～ 2mol Ag 一醛二银三氨 c.生活方面：工业上制镜、保温瓶内胆。 +1 0 反应5 宏观现象 试管内壁形成银镜 应用 1、为得到更光亮的银镜，可事先用热碱液清洗试管，以除去试管内壁的油污。 2、银氨溶液现配现用 注意事项 微观探析醛的结构 宏观探究醛的性质 2.氧化反应 (2)与银氨溶液反应 阅读教材P70【思考与讨论】 CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2 RCH2OH RCHO RCOOH O2、Cu、△ H2、催化剂、△ Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、△ 或O2、催化剂、△ 微观探析醛的结构 宏观探究醛的性质 建构醛的认知模型 请填写由丙醛(CH3CH2CHO)发生还原反应和氧化反应的产物 CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH 还原反应 氧化反应 醇 醛 酸 模型建构 得H还原 得O氧化 失H氧化 课堂拓展 1.甲醛又叫“蚁醛”，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。 微观探析醛的结构 宏观探究醛的性质 建构醛的认知模型 2、结构： C O H H 课堂反馈 1、请写出1mol甲醛分别与1molH2和1mol银氨溶液反应的化学方程式。 2、根据甲醛的产物判断含醛基的物质一定属于醛类物质吗？ 甲醛中有两个醛基 知识网络 微观探析醛的结构 宏观探究醛的性质 建构醛的认知模型 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$