2.3.2 苯的同系物 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 2.3.2 苯的同系物 新课引入 回顾同系物的概念，思考：什么是苯的同系物？ 【思考】这些有机物都是苯的同系物， 分子组成上有什么特点？ 苯环上的氢原子被烷基取代， 且只有一个苯环 分子组成相差一个或若干个CH2。 任务1：认识苯的同系物 一、苯的同系物 1、概念：苯环上的氢原子被_______取代的产物。 3、通式：_________(n≥6) 烷基 2、特点：分子中只有一个______，侧链都是_______。 CnH2n－6 烷基 苯环 注意：符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物。 CH2 CH2 C CH C10H14 结构式： 分子式： 任务1：认识苯的同系物 概念辨析 思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗? 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物 含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7) 含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃 以上有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ②③⑧ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ 试试将以下有机物分类。 下表为常见的苯的同系物及其部分物理性质，思考讨论苯的同系物的物理性质特点。 随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大。 苯环上的支链越多，对称性越好，溶、沸点越低 ，密度越小 思考讨论 任务2 苯的同系物的物理性质 二、苯的同系物物理性质 一般具有类似苯的气味的_________，____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的______。 无色液体 不 易 小 结构决定性质 苯的同系物---以甲苯为例 (1)官能团: (2)碳原子的杂化方式: (3)C—H的类型: (4)C—C的类型: (5)最多几个原子共面: 无 sp2 σ键 σ键；6个碳原子形成1个大π键 sp3 13个 苯的同系物的结构 结构决定性质 （1）具有可燃性 （2）能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 相同点：都有苯环 不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连 性质会有一定的差异性 预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似 对比苯和甲苯的结构，回顾苯的化学性质，预测甲苯有什么化学性质。 分层，上层为油状液体，下层为溴水 苯和甲苯密度小于水 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 分层，酸性高锰酸钾在下层 苯和甲苯密度小于水 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 苯 甲苯 苯 甲苯 实验2—2 【结论】 1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。 2、苯不能被KMnO4（H+）溶液氧化，甲苯能被KMnO4（H+）溶液氧化 任务3 苯的同系物的化学性质 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使烷基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。（苯环使甲基的活性增强，易被氧化。） 现象探究 事实上还有….. 综上：你能对比找到什么规律？ 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。 酸性高锰酸钾溶液 ─ C ─ ─ H ─ ─ COOH AD 1：下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( ) A. —CH3 CH CH3 B. —CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CH CH3 CH3 D. —CH3 —CH2 苯的同系物中与苯环直接相连的C上有H的物质才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 练一练 2：补充以下方程式的产物： KMnO4 H+ -CH3 -COOH -CH-CH3 CH3 KMnO4 H+ -COOH -CH3 -CH-CH3 CH3 KMnO4 H+ -COOH -COOH 提示：无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 练一练 三、化学性质 任务3 苯的同系物的化学性质 该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物 1、氧化反应 （1）可燃性 （2）部分可使酸性KMnO4溶液褪色。 KMnO4 （H+） R R’ 火焰明亮，伴有浓烟。 注：①烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化。 ②与苯环相连的烷基被氧化成羧基。 ③一个侧链变一个羧基。 任务3 苯的同系物的化学性质 - -CH3 - -H 苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是否也会对它所连接的苯环产生影响？ 思考与交流 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 三、化学性质 任务3 苯的同系物的化学性质 2、取代反应 （1）硝化反应 温度 生成物 苯 甲苯 50℃- 60℃ 30℃ 硝基苯 邻、对位硝基甲苯 CH3 NO2 CH3 NO2 侧链对苯环的影响：使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子活化而易被取代。 侧链对苯环的影响 三、化学性质 任务3 苯的同系物的化学性质 CH3 + 3HNO3 浓硫酸 CH3 NO2 NO2 O2N + 3H2O 2，4，6—三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。 2、取代反应 （1）硝化反应 2，4，6—三硝基甲苯 三、化学性质 任务3 苯的同系物的化学性质 CH3 + Cl2 光照 FeCl3 CH2Cl + HCl 产物以一氯甲苯为主 CH3 Cl + HCl CH3 Cl + HCl 或 产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主 其他的产物有： CHCl2 CCl3 2、取代反应 （2）卤代反应 三、化学性质 任务3 苯的同系物的化学性质 3、加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。 —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 甲基环己烷 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘C10H8 蒽C14H10 二苯甲烷 联苯 对三联苯 — —CH2 — 【资料卡片】 其它芳香烃 CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))nCO2＋(n－3)H2O $$