内容正文:
第二章 第一节
烷烃
2.1.2 烷烃的命名
回顾旧知——烷烃同分异构体的书写
烷烃分子式 同分异构体
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
无
无
无
① CH3(CH2)2CH3
② CH(CH3 )3
① CH3(CH2)3CH3
② (CH3)2CHCH2CH3
③ C(CH3 )4
① CH3(CH2)4CH3 ② (CH3)2CH(CH2)2CH3 ③ CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
④ (CH3)2CHCH(CH3)2 ⑤ CH3CH2C(CH3 )3
如何命名?
一、烷烃的习惯命名法
碳原子数(n)及表示
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲
烷 乙
烷 丙
烷 丁
烷 戊
烷 己
烷 庚
烷 辛
烷 壬
烷 癸
烷
n > 10 汉字数字 + 烷
1、根据有机物中所含有碳原子数目的多少称为“某烷”。
C4H10
正丁烷
异丁烷
烷烃的习惯命名法
2、当同分异构体数目较少时,依分子中支链多少以“正、异、新”表示。
正
没有支链
异
1个支链
新
2个支链
烷烃的习惯命名法
C5H12
正戊烷
(沸点:36.1℃)
异戊烷
(沸点:27.9℃)
新戊烷
(沸点:9.5℃)
思考:已烷有5种同分异构体,利用习惯命名,无法命名完全,怎么办?
-系统命名法
二、烷基的命名
1、烃基:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基;
2、烷基:烷烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烷基(通式:CnH2n+1);
烷烃 烷基
烷基名称 结构简式
甲烷(CH4) 甲基(1种) CH3
乙烷(CH3CH3) 乙基(1种) CH2CH3或C2H5
丙烷(CH3CH2CH3) 丙基(2种) CH2CH2CH3:正丙基
CH(CH3)2或 :异丙基
CHCH3
CH3
二、烷基的命名
讨论一:【烷基的同分异构体】根据丁烷两种同分异构体的结构,写出4种丁基(C4H9)的结构简式。
-CH2CH2CH2CH3
-CH-CH2-CH3
CH3
-CH2CHCH3
CH3
-C-CH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
CH3
2种H
2种H
烷基的数目 = 相应烷烃中H原子的种类!
三、烷烃的系统命名法
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
1、选主链,称某烷:选定分子中最长碳链为主链,按主链中碳原子总数目称作某烷。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
戊烷 ×
注意:出现多条等长的最长碳链时,选取代基数目最多的。
己烷
√
√
×
三、烷烃的系统命名法
2、编碳号:
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
选定主链中离取代基最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。
1 2 3 4 5 6
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
3-甲基
3-乙基
√
6 5 4 3 2 1
从左向右编号
注意:取代基位置同样近时,从靠近最简单取代基的一端编号。
×
三、烷烃的系统命名法
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
编碳号的原则:最近→最简→最小
√
2-甲基
2-甲基
2,5,5
2,2,5
×
注意:取代基位置都相同(同近),而且都一样简单时(同简)(—CH3),编号之和最小原则。
6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6
2、编碳号:
选定主链中离取代基最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。
三、烷烃的系统命名法
3、写名称
把支链作为取代基。把取代基的名称写在主链名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在数字和名称之间用短线隔开。
---取代基,写在前,注位置,连短线
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6
3 - 甲基-4 -乙基己烷
注意:先简后繁(简单的取代基写在前)
不同基,简在前
三、烷烃的系统命名法
CH3—C—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
6 5 4 3 2 1
CH3
如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
2,2,5,5 — 四甲基 —3 —乙基己烷
3、写名称
----相同基,合并算
三、烷烃的系统命名法
CH3–CH–CH CH2–CH3
CH3 CH3
–
–
–
④主链名称
③取代基名称
②取代基个数
①取代基位置
戊烷
甲基
2,3
二
1.选主链, 称某烷(最长最多)
2.编碳号(近、简、小)
3.取代基,写在前。
4.不同基,简在前;相同基,要 合并
1 2 3 4 5
C2H5
CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
2,2,5 – 三甲基庚烷
练习1、写出下列烷烃的系统命名。
当堂检测
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
CH3
CH2
CH3
2-甲基-4-乙基庚烷
CH3
CH3
CH3-CH-CH-C-CH3
C2H5
CH3
2,2,4 – 三甲基 – 3 – 乙基戊烷
当堂检测
练习2、写出下列各化合物的结构简式:
(1) 3 , 3-二乙基戊烷
(2) 2 , 2 , 3-三甲基丁烷
(3) 2-甲基-4-乙基庚烷
当堂检测
练习3、判断下列命名的正误。
(1) 3 , 3 – 二甲基丁烷
(2)2 , 3 –二甲基 - 2 –乙基己烷
(3)2 , 3-二甲基-4-乙基己烷
(4)2 , 3 , 5 –三甲基己烷
√
×
×
√
四、烯烃、炔烃的系统命名法
CH2=CH—C=CH2
︱
CH3
1
2
4 3
2-甲基-1,3-丁二烯
命名方法:与烷烃相似,即长、多、近、简、小的命名原则。但不同点是主链必须含官能团(双键或叁键)
命名步骤:
1、选主链,含双键(叁键),称某烯(某炔);
2、定编号,近双键(叁键);
3、写名称,标双键(叁键)。
其它要求与烷烃相同!!!
注意:含有多个相同官能团时:
①要注明每个官能团的位置。
②官能团的个数写在主链碳原子数的后面。
CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
例、给下列烯烃和炔烃的命名:
4 ,4-二甲基-2-戊炔
2, 3-二甲基-1-丁烯
2-乙基-1 ,3-丁二烯
2-甲基-2 , 4 -己二烯
3 ,4 ,4-三甲基-1-戊炔
典例精讲
四、烯烃、炔烃的系统命名法
练习:根据名称写出下列化合物的结构简式。
2—丁炔
3—甲基—1—戊烯
CH3—C≡ C—CH3
CH2=CH—CH—CH2—CH3
|
CH3
四、芳香化合物的命名
1、苯的同系物的习惯命名法:
(1)苯的一元取代物:以苯作母体,侧链为取代基。先读侧链,后读苯环,称某苯。
甲苯
乙苯
(2)苯的二元取代物:当有两个取代基时,取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
四、芳香化合物的命名
若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2—二甲苯
1,3—二甲苯
1,4—二甲苯
2、苯的同系物的系统命名法:
$$