7.2.4 芳香烃-苯及其化合物 课件 2023-2024学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第 4 课时 芳香烃 第二节 认识有机化合物 第七章 有机化合物 【任务 1】苯的结构 苯的认知史 苯是一种无色、有刺激性气味的有毒液体，密度比水小，易挥发。 凯库勒（德）揭示苯为正六边形，单双键交替的结构 1861 用 途：化工原料、有机溶剂 【思考】如何验证苯分子是否含有双键？ 【任务 1】苯的结构 【实验探究】苯能否与溴水或KMnO4(H+)溶液反应，而使其褪色呢？ 结论：苯分子中不存在碳碳双键，故不是单双键交替出现的结构。 苯 溴水 实验1 实验2 苯—— 酸性高锰酸钾— 萃取 【任务 1】苯的结构 1组峰=1种氢 共价键 碳碳 单键 碳碳 双键 苯环中的 每个碳碳键 键长/pm 154.1 133.7 139 苯环中碳碳键：介于碳碳单键与碳碳双键间的特殊共价键 【结构探究】苯分子中所有氢、碳原子，碳碳键完全一样吗？ 【任务 1】苯的结构 苯环大π键可视化： 【任务 1】苯的结构 苯的认知史 化学键类型： σ键、大π键 C原子杂化方式： sp2 【任务 1】苯的结构 介于 烷烃与烯烃之间 预测化学性质 【任务 2】苯的化学性质 ① 可燃性 O2 12CO2+6H2O 2C6H6 + 苯 现象：火焰明亮，并伴有浓烟 1. 氧化反应 ② 不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 15 苯的大π键比较稳定，在通常情况下，不与溴水、卤化氢、 水等物质发生加成反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 【任务 2】苯的化学性质 2. 取代反应 (1) 苯和纯净的液溴在FeBr3催化下发生反应，生成溴苯。 纯净的溴苯：不溶于水的无色液体，沸点高，密度比水的大。 硝酸银溶液 不能用溴水：①溴水浓度小；②防止Fe3+水解失活 催化剂: FeBr3 或 Fe， 装置内产生白雾是 HBr， 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3 纯净的硝基苯：苦杏仁味的无色液体，不溶于水，密度比水的大。 (2) 苯和硝酸在50~60oC时，经浓硫酸催化发生硝化反应，生成硝基苯。 【任务 2】苯的化学性质 2. 取代反应 HO-NO2 ① 浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 ② 反应温度50~60℃，用水浴加热。 高于70℃会发生副反应（温度过高苯挥发、HNO3分解） 【任务 2】苯的化学性质 2. 取代反应 (3) 苯和浓硫酸在70~80oC可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 苯磺酸：强酸，易溶于水，可看作硫酸分子中的一个羟基被苯环取代的产物。 HO-SO3H ① 该反应是可逆反应 ② 苯磺酸是一元强酸，易溶于水，可制备合成洗涤剂苯磺酸钠 【任务 2】苯的化学性质 3. 加成反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热、加压条件下，与H2 加成生成环己烷 苯反应的特点：易取代，难加成（可根据苯分子结构提出合理解释） 环己烷6个碳原子不共面 【任务 2】苯的化学性质 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 苯不能使溴水因加成反应而褪色（褪色原因是萃取） 结论：苯分子中不存在碳碳双键，故不是单双键交替出现的结构。 反应试剂 烷 烯 苯 Br2 Br2试剂 反应条件 反应类型 KMnO4 O2点燃 现象 结论 现象 结论 溴水 加成 褪色 易 有烟 C%较高 纯溴 溴水 Fe粉 取代 萃取 无反应 不褪色 难 浓烟 C%很高 溴气 光照 取代 不褪色 无烟 C%低 难 课堂小结 巩固与练习 【思考】下图中的邻二甲苯是否是同分异构体？ 能否画出二甲苯的同分异构体？ 邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。 【任务 3】苯的同系物结构 1. 定义：苯环上氢原子被烷基取代所得的一系列产物，仅含1个苯环 物理性质变化规律：无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂； 随碳原子增多，其熔沸点逐渐升高，密度增大但都小于水 同系物通式：CnH2n-6 (n≧7) CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 【任务 4】苯的同系物——化学性质 CH3 性质预测？ 2) 取代反应 3) 加成反应 1) 氧化反应 燃烧、酸性高锰酸钾？ 苯环或烷基上的卤代、苯环上的硝化、磺化等 苯环上的加成，如催化加氢 【任务 4】苯的同系物——化学性质 CH3 性质预测？ 2) 甲苯与苯性质相似 1) 甲苯与甲烷性质相似 光照下与气态Cl2、Br2发生 取代 FeBr3 催化与液溴取代 浓硫酸催化，加热，与浓硝酸取代 催化剂，加热，与H2加成 【任务 4】苯的同系物——化学性质 1. 氧化反应 反应试剂 苯 甲苯 O2点燃 现象 结论 H+、KMnO4 现象 结论 火焰明亮，并伴有浓烟 含碳量很高（不饱和度很高） 不反应 使其褪色 下层—紫红色 下层—紫红色 【任务 4】苯的同