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第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 学习目标 1.学生能依据有机物分子式、分子结构,准确辨析芳香化合物、芳香烃、苯的同系物。 2.学生能根据分子结构进行类比,结合之前的知识,预测苯的同系物性质,并设计实验进行验证。 3.通过对甲苯性质的实验探究和课本知识,分析讨论苯和甲苯的性质差异,初步形成“有机物分子中基团之间能够相互影响”的认知,构建模型,发展学生的证据推理能力。 4. 通过认识稠环芳香烃对人类健康和社会发展可能带来的影响,诊断并发展学生运用已有知识和方法多角度分析问题的能力。 5. 通过查阅资料,了解芳香烃在生活、工业生产中的应用,学生能够分析其对人类社会的多重影响,培养学生的社会责任感。 苯的同系物:苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物, 通式为___________。 CnH2n-6 同系物:结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。 思考:以上有机物哪些属于苯的同系物?苯的同系物在结构上有什么特点? 符合通式的烃不一定是苯的同系物。 一般为无色液体,具有类似苯的特殊气味,难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是良好的有机溶剂,密度比水小。 苯的同系物物理性质(与苯类似) 苯的同系物 二 甲 苯 二 甲 苯 二 甲 苯 苯的同系物 名称 甲苯 乙苯 邻二甲苯(1,2-二甲苯) 间二甲苯(1,3-二甲苯) 对二甲苯(1,4-二甲苯) 熔点/0C -95 -95 -25 -48 -13 沸点/0C 111 136 144 139 138 密度/(g·cm-3) 0.867 0.867 0.880 0.864 0.861 常见的苯的同系物及其部分物理性质 三种二甲苯的熔、沸点与密度: ①熔点:对二甲苯>邻二甲基>间二甲苯 ②沸点:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯 ③密度:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯 苯的同系物命名: 习惯命名法 系统命名法 ① _________ ② _________ ③ _________ 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 以苯作为母体,若有两个取代基,可用“邻”、“间”、“对”表示,也可以将苯环上的六个碳原子编号,以甲基基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 若苯环侧链较复杂时,或苯环上含有不饱和烃基时,命名时一般把苯环作取代基,将较长的碳链作主链进行命名。 2,5-二甲基-4-乙基-3-苯基庚烷 2-苯基丙烷 2-甲基-2-苯基丙烷 苯乙烯 1,2,3-三甲苯 课堂练习1.(教材P49)下列物质中,属于苯的同系物的是( ) D B ─ CH2CH3 ─ CH==CH2 ─ Br 课堂练习2.(教材P49)下列苯的同系物的是名称不正确的是( ) A B C D ─ CH2CH3 乙苯 ─ CH3 对二甲苯 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 1,3,4-三甲苯 ─ CH3 ─ CH3 A . B. C. D. 课堂练习3. 当苯环上含有不饱和烃基或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。如 的名称为苯乙烯; 的名称为苯乙炔。 的正确的名称为( )A.苯甲醛 B.醛基苯 C.苯甲酸 D.甲苯
A (1)氧化反应(可燃性) (2)能发生苯环上取代反应 (3)能发生加成反应 不同点: 【思考】对比苯和甲苯的结构,回顾苯的化学性质,预测甲苯有什么化学性质。 相同点: 都有苯环 甲苯是由苯环和一个甲基相连,性质会有一定的差异性 (1)氧化反应——以“甲苯”为例 ①苯的同系物燃烧通式:
甲苯与氧气燃烧: 【实验2-2】我们知道苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、苯和溴水不发生化学反应,但可以萃取。用苯的同系物甲苯分别和溴水、酸性高锰酸钾溶液混合: 向盛有2 mL甲苯的试管中 加入几滴溴水,用力振荡,静置 加入几滴酸性高锰酸钾溶液, 用力振荡,静置 实验现象 解释 液体分层,上层为橙红色,下层几乎无色 甲苯与溴水不能发生化学反应,但能够萃取溴 酸性高锰