3.5.1 有机合成的主要任务 课件-2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第一课时 有机合成的主要任务 1 环节一：联系生产，了解有机合成的发展历程 有机合成的发展历程 2 环节一：联系生产，了解有机合成的发展历程 有机合成的发展历程 远古时代 19世纪20年代 物质丰富的今天 依靠自然资源 加工转化自然资源 德国化学家维勒合成尿素 开创人工合成有机物新时代 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 3 环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务 有机合成的主要任务 观察图片，感受有机合成的主要任务 4 环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务 有机合成的主要任务 有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 1.碳骨架的构建 2.官能团的引入 有机合成的概念 有机合成的关键 5 环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务 有机合成的主要任务 碳骨架的构建 官能团的转化（引入、消除） 有机合成的一般思路示意图 6 环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务 有机合成的主要任务——碳骨架的构建 碳链的增长 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 引入含碳原子的官能团 7 环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务 有机合成的主要任务——碳骨架的构建 HCN 催化剂 H2O，H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 (1)烯烃（炔烃）与HCN的加成反应 碳链的增长——引入氰基 C＝O R H HCN 催化剂 C R H OH CN H2 催化剂 C R H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 (2)醛、酮中的不饱和键与HCN的加成反应 8 环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务 有机合成的主要任务——碳骨架的构建 碳链的增长——羟醛缩合反应 催化剂 CH3—C—H＋CH3CHO O α 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β CH3—C—CH2CHO OH H (1)分子内含有α-H的醛与醛基加成 含有α—­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­—羟基醛，进而发生消去反应 9 环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务 有机合成的主要任务——碳骨架的构建 碳链的缩短 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 断开碳链 (1)烷烃的分解反应 (2)酯的水解反应 (3)与高锰酸钾发生氧化反应 10 环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务 有机合成的主要任务——碳骨架的构建 碳链的缩短 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' (1)苯的同系物氧化、烯烃与炔烃的氧化 CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH 11 环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务 有机合成的主要任务——碳骨架的构建 碳链的缩短 (2)烷烃的分解反应 C4H10 CH4+C3H6 △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ (3)酯的水解反应 12 环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务 有机合成的主要任务——碳骨架的构建 碳链的成环 第尔斯-阿尔德反应 ：共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 共轭二烯烃：含两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯。 ＋ △ 1 2 3 4 6 5 1 2 3 4 6 5 13 环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务 有机合成的主要任务 碳链的成环 形成环酯 形成环醚 14 环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务 有机合成的主要任务 观察图片，找出有机合成中引入的官能团，建构常见官能团的引入方法 15 环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务 有机合成的主要任务——引入官能团 引入碳碳双键 (1)醇或卤代烃的消去反应 (2)炔烃的不完全加成反应 CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O 浓硫酸 170℃ CH3CH2Br＋NaOH CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 乙醇 △ CH≡CH＋HCl CH2==CHCl 催化剂 △ 16 环节二：路线引领，探究有机合成的主要任务 有机合成的主要任务——引入官能团 引入碳卤键 (1)烷烃、苯及其同系物的卤代 CH4 ＋ Cl2 CH3Cl ＋HCl 光 光 —CH3＋Cl2 —CH2Cl＋HCl ↑ 液溴 17 环