3.4.2 羧酸衍生物-2023-2024学年高二化学同步教学精品课件（人教版2019选择性必修3）

●卤代烃 ●醇 酚 ●醛酮 ●羧酸 羧酸衍生物 ●有机合成 烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的角度都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃的行生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。 第四节 羧酸 羧酸衍生物 （第2课时 羧酸衍生物） 第三章 烃的衍生物 2 1．认识羧酸衍生物（酯、油脂、酰胺）和胺的结构特点及应用。 2．通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。 3．能结合生产、生活实际了解羧酸衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸衍生物的安全使用。 羧酸衍生物 定义：羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物。 乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基－OCH2CH3，取代后生成乙酸乙酯， 乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基－NH2，取代后生成的乙酰胺。 一、酯 1．概述 （1）定义： （2）官能团： 酯基， －COO－或 （3）酯的命名： 某酸某（醇）酯 酯水解生成的酸和醇的名称 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'，其中R和R'可以相同，也可以不同。 【小试牛刀】下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中不正确的是（ ） A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有2种 C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有3种 D 许多酯也是常用的有机溶剂。 具有芳香气味的液体 密度一般比水小 易溶于有机溶剂 低级酯 2．物理性质 3．化学性质 探究 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 乙酸乙酯的水解 乙酸乙酯的水解 【问题】 乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢? 【设计与实验】 请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别） 探究 【设计与实验】① 酸碱性对酯的水解的影响 实验操作 实验现象 实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解 更快，更彻底 分层，酯层无明显现象 酯层和酯香味消失慢 稀硫酸 蒸馏水 酯层和酯香味消失快，酚酞褪色 NaOH溶液 1．在3支试管中各加入2mL染色的乙酸乙酯，再分别加入5mL的稀硫酸、蒸馏水、NaOH溶液 2．水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间 实验操作 实验现象 实验结论 酯层和酯香味消失慢 温度高的试管酯层消失得更快 常温 热水 酯层和酯香味消失快，酚酞褪色 【设计与实验】② 温度对酯的水解的影响 5 min后 1．在两支试管中各加入2mL染色的乙酸乙酯，再分别向试管中分别加入5mL的氢氧化钠溶液 2．振荡均匀后,把2支试管分别置于常温和约60℃的水浴里加热 观看乙酸乙酯水解的断成键过程 酯在无机酸或碱存在条件下，均能发生水解反应。在酸性条件下水解是可逆的， 在碱性条件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率较快。 【小结】酯的水解规律 酯＋H2O 酸＋醇 无机酸 酯＋H2O 羧酸盐＋醇 无机碱 △ △ 乙酸乙酯的分子结构模型 10 8 6 4 2 0 吸收强度 δ 乙酸乙酯的核磁共振氢谱图 【小试牛刀】已知有机物X的结构简式为,下列有关叙述不正确的是（ ） A．1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol B．X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应 C．X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应 D．X的化学式为C10H10O6 C 【能力提升】有机物与碱反应消耗NaOH的量的判断 2． －X连在烃基上时，1 mol 该有机物消耗 1 mol NaOH； －X连在苯环上时，1 mol 该有机物能消耗 2 mol NaOH。 1． －OH连在烃基上时，不与NaOH发生反应； －OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗 1mol NaOH。 4．