2.3.1 苯 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 ——有特殊气味 第1课时 苯 【任务1】苯的物理性质 【环节一】初识苯 颜色： 无色 气味： 特殊气味 状态： 液体 密度： 比水小 毒性： 有毒 溶解性： 不溶于水 易挥发、是一种常见的有机溶剂 【任务2】苯分子结构 德国化学家凯库勒梦到一条小蛇首尾相咬， 醒来后写下“凯库勒式”。苯环中碳原子之间以单双键交替成键。 【思考】若苯环中有碳碳双键， 应该具有什么性质？如何验证？ 碳碳双键：与溴水发生加成反应、 被酸性KMnO4溶液氧化     实验现象 液体分层， 上层 色，下层_____色 无 紫红 液体分层 振荡前，上层 色，下层 色 振荡后，上层 色，下层___色 无 橙黄 橙红 无 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应。 溴在苯中的溶解度比在水中的大，苯能将溴从溴水中萃取出来 苯分子中不具有典型的碳碳双键 结论： 分子式：_____；结构简式：_______； 分子构型：___________ ；6个碳原子均采用___ 杂化 C6H6 键角均为 . 6个碳碳键的键长完全相等，都是139 pm， 介于 __________和____________ 的键长之间。 平面正六边形 分子中的_____原子处在同一平面， 所有 或 sp2 120° 共价键 碳碳单键 碳碳双键 苯环中的碳碳键 键长/pm 154.1 133.7 139 碳碳双键 碳碳单键 苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键 1、苯的分子结构 每个碳原子余下的____ 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成____ 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 2p 大π 大π键 苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定 介于碳碳单键和碳碳 双键间的特殊化学键 C6H6 结构 性质 决定 化学键 分子式 苯的大π键较稳定 含碳量高，燃烧有黑烟 取代反应、加成反应 不易加成 【任务3】苯的化学性质 （1）氧化反应： ①2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 现象：火焰明亮，有黑烟 2、苯的化学性质 ②苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能 介于碳碳单键和碳碳 双键间的特殊化学键 结构 性质 决定 化学键 取代反应、加成反应 烷烃可与卤素单质（如Cl2、Br2等）发生取代反应 苯可与卤素单质（如Cl2、Br2等）发生取代反应 类比 （2）取代反应（“换同桌”） ① +X2单质（如Br2、Cl2） + Br2 + HBr ↑ FeBr3 Br 溴苯 无色液体，有特殊气味不溶于水，密度比水大 △ + HNO3 + H2O 浓硫酸 无色、苦杏仁味的 油状液体，密度大于水 硝基苯 HO—NO2 ——取代反应 ② 硝化反应 在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 苯与浓硫酸在70~80℃时发生磺化反应，生成苯磺酸。 苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 ——取代反应 ③磺化反应 H2SO4 介于碳碳单键和碳碳 双键间的特殊化学键 结构 性质 决定 化学键 苯的大π键较稳定 加成反应 不易加成 （3）加成反应： 环己烷 催化剂 ∆ 在Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应 + 3H2 ↑ 易取代 难加成 难氧化 苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以 作为证据的事实有 。 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯分子中碳碳键的键长均相等　 ③苯的邻位二取代物只有一种　④苯不能使溴水因化学变化而褪色 ①②③④ + Br2 + HBr ↑ FeBr3 Br 烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体； 产生褐色不溶于水的液体。 锥形瓶中：导管口有白雾。 生成的HBr遇水蒸气 溴苯中混有溴 放热 南方48页： 归纳总结 【思考】 实验中能否使用溴水？ 催化剂是Fe还是FeBr3？ 长导管的作用？ 锥形瓶中导管末端不能伸入液面以下的原因？ 必须用溴单质 铁屑与液溴反应生成催化剂FeBr3 长导管：冷凝回流（答题模板）、导气 生成的HBr易溶于水， 防倒吸 【思考】产物溴苯的位置？ 圆底烧瓶中 物质 苯 溴苯 沸点/℃ 80 156 溶解性 易溶于有机溶剂 【思考】产品中含有哪些杂质？如何精制？ 溴苯中含有杂质：HBr、FeBr3、 Br2、 苯 水洗 南方49页 归纳总结