内容正文:
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
第一课时 乙醛
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环节一:联系生活,初识醛
生活中的醛
茴香醛
对甲氧基苯甲醛;
主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。
【生活常识】由“酒后不要立即饮茶”
(本草纲目记载:酒后饮茶伤肾,腰腿坠重,膀胱冷痛,兼患痰饮水肿)。
【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是,浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏,损害很大。
视黄醛也称维生素A醛,分子式:C20H28O;视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子,其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。
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环节一:联系生活,初识醛
生活中的醛
自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。
肉桂醛
苯甲醛
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环节一:联系生活,初识醛
认识醛
肉桂醛
苯甲醛
—CHO
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
饱和一元醛通式:
官能团:
定义:
醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。 简写为:R—CHO
CH3
C
O
H
H
C
O
H
甲醛 乙醛
代表物
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环节二:典例突破,探究醛
乙醛的物理性质
无色、有刺激性气味的液体;
密度比水小,沸点是20.8℃;
易挥发
能与水、乙醇等互溶
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环节二:典例突破,探究醛
乙醛的结构
分子式:
结构简式:
结构式:
C2H4O
H
H
H
H
C
C
O
CH3CHO
球棍模型
比例模型
核磁共振氢谱:
醛基上的碳原子采用sp2杂化,夹角约120°,与其相连的原子在同一平面。
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环节二:典例突破,探究醛
乙醛的结构微观分析
C
H
O
碳氧键
碳氢键
结构分析
受C==O影响,C—H键极性较强,易断裂
羰基
羰基碳不饱和,C==O易断裂,可发生加成反应
易加成被H2还原为醇(还原反应)
易被氧化成相应羧酸(氧化反应)
氧化性
还原性
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环节二:典例突破,探究醛
乙醛的化学性质
加成反应
①催化加氢
(又称还原反应)
+H2 CH3—CH2—OH
催化剂
△
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环节二:典例突破,探究醛
加成反应
②与HCN加成
2-羟基丙腈
+H—CN― →
醛基与极性分子氰化氢加成有什么规律,为什么?
δ+
δ-
氧原子连接带正电荷的原子或原子团
碳原子连接带负电荷的原子或原子团
有机合成中可用于增长碳链
乙醛的化学性质
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环节二:典例突破,探究醛
→
+
C
O
δ﹢
δ﹣
A—B
δ﹢
δ﹣
O
A
C
B
双键变单键,异性相吸
羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应
羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
加成反应
②与HCN加成
乙醛的化学性质
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环节二:典例突破,探究醛
氧化反应
实验现象:试管内壁出现光亮的银镜
【实验3-7】
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液
再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
乙醛的化学性质
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环节二:典例突破,探究醛
乙醛的结构
氧化反应——银镜反应
(氢氧化二氨合银)
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
△
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH¯ 2Ag↓+CH3COO¯++3NH3+H2O
银氨络(合)离子
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环节二:典例突破,探究醛
氧化反应——银镜反应
试管内壁要洁净,否则得不到光亮的银镜;
必须水浴加热,不可振荡和摇动试管;
须用新配制的银氨溶液,现用现配;
乙醛用量不可太多实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗;
配制银氨溶液时向稀AgNO3中滴加稀氨水,直至最初生成的沉 淀恰好溶解为止;(顺序不能反)
该反应需在碱性环境中进行,酸性环境会破坏Ag(NH3)2;
乙醛的化学性质
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环节二:典例突破,探究醛
氧化反应——银镜反应
检验醛基的存在、测定醛基的数目
工业上用来制瓶胆和镜子
乙醛的化学性质
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环节二:典例突破,探究醛
氧化反应——与新制的Cu(OH)2的反应
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液,加入5滴5% CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。
【实验3-8】
A中产生蓝色沉淀
C中产生砖红色色沉