2.1.2有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 课件 2023-2024学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1节 有机化学反应类型 第2课时 有机化学反应类型的应用 ——卤代烃的性质和制备 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 鲁科版高中化学选择性必修3 素养目标 1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法,培养科学探究与创新意识的化学学科核心素养。 3.了解卤代烃在工农业生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。 联想 · 质疑 联想 · 质疑 卤代烃在工农业生产和人们的日常生活中都有着很重要的应用。例如， 氯仿、二氯甲烷、氯苯等常被用作溶剂；用于运动中各种急性闭合性损伤的复方氯乙烷喷雾剂含有氯乙烷，氯乙烷具有冷冻麻醉作用，可以对损伤处产生快速镇痛效果；溴乙烷是制造镇静类药物巴比妥的重要原料。 卤代烃有什么性质？可能发生哪些化学反应？如何制备卤代烃呢？ 二、卤代烃及性质 1.卤代烃的概念：可以看作是烃分子中一个或多个氢原子被 取代后所生成的化合物。 2.卤代烃的分类： 卤素原子 卤代烃 根据取代卤素的不同 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 根据卤素原子的多少 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 根据烃基的不同 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 3、饱和链状一卤代烃的通式为： CnH2n＋1X (2)卤代烃的物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为 或 ，卤代烃 溶于水，可溶于大多数 。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 液体 固体 不 有机溶剂 1-溴丙烷(卤代烃)的物理性质 (1)1-溴丙烷是 液体，密度比水 ，沸点为71 ℃， 于水， 于有机溶剂。 无色 大 不溶 易溶 认识1-溴丙烷 4.卤代烃的化学性质(以1-溴丙烷为例) (1)化学性质预测 NaOH水溶液 取代 NaOH醇溶液 消去 官能团：－Br 极性键：C－Br、C－H δ+ δ- 观察 · 思考 观察 · 思考 1―溴丙烷的取代反应 【实验用品】 1－溴丙烷、5% NaOH溶液、2 mol/L硝酸、2% AgNO3溶液； 试管、试管夹、酒精灯、胶头滴管。 检验是否有Br－生成 视频 (1)取代反应（水解）。 教材配套实验视频及动画演示 【实验原理】 CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 水 △ 官能团由溴原子转化成羟基。 【实验原理】 有淡黄色沉淀生成 【实验现象】 取代反应 稀硝酸酸化 白色沉淀(AgCl) 淡黄色沉淀(AgBr) 黄色沉淀(AgI) NaOH水溶液 R—X ∆ AgNO3溶液 卤代烃中卤素原子的检验： 取上层清液 Ⅰ.检验溴离子时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。 Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； （2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀HNO3的试管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有Br-。 （3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 例.某学生将1-氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,其主要原因是(　　) A.加热时间太短 B.不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C.加AgNO3溶液后未加稀硝酸 D.加AgNO3溶液前未加稀硝酸 答案 D 解析 1-氯丙烷在碱性溶液中发生取代反应后溶液显碱性,不能直接加AgNO3溶液,否则Ag+与OH-反应生成Ag2O棕黑色沉淀,影响氯离子的检验,所以应先加入足量稀硝酸酸化后,再加AgNO3溶液检验,故选D。 【例】请写出下列卤代烃水解的方程式： CH3−C−CH2Br CH3 CH3 −Br CH3CH−CH2CH3 Br ①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。 ②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻，高中一般认为不反应 通式： R-X + NaOH R-OH + NaX 水 △ Ⅱ.1－溴丙烷还可以与NaCN、CH3CH2ONa(乙醇钠)等试剂在一定条件下发生取代反应，请利用共价键的极性和反应类型等相关知识解释1－溴丙烷的上述取代反应，并写出相