2.3 芳香烃 第2课时 课件-2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 第三节 芳香烃 0 第2课时 苯的同系物 侧链 母体 苯 甲基 甲 已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物 与苯是何关系？ 分子组成上有什么特点？ 观察思考： 都是苯环上的H被烷基取代 都只有一个苯环，不饱和度均为4 都相差一个或若干个-CH2-，符合通式CnH2n-6 (n≥6) 概念 1.组成和结构特点 通式 结构特点 苯环上的氢原子被_______取代后的一系列产物 通式为_________(n≥6) 烷基 分子中只有一个______，侧链都是_______ CnH2n－6 烷基 苯环 注意：符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物 CH2 CH2 C CH C10H14 结构式： 分子式： 二、苯的同系物 思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗? 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物 含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7) 二、苯的同系物 含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃 侧链 母体 苯 甲基 甲 CH2CH3 乙苯 2.苯的同系物的命名 二、苯的同系物 孙先辉 乙苯 2.苯的同系物的命名 二、苯的同系物 A. 以苯环为母体，称为“某苯” B.若苯环上有2个取代基，用“邻、间、对”表示相对位置 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 表2-2 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 一般具有类似苯的气味的_________，____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的______。 无色液体 不 易 小 3.苯的同系物的物理性质 二、苯的同系物 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。 但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同 同苯 取代反应 加成反应 氧化反应 同烷 取代反应 氧化反应 实验2-2 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 实验内容 实验现象 解释 （3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 实验2-2 实验2-2 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 甲苯与苯均不与溴水发生反应； 苯和甲苯的密度比水小 溴易溶于苯和甲苯，发生萃取 都分层，上层为油状液体 两试管均出现分层，上层橙红色， 下层接近无色 实验内容 实验现象 解释 （3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 苯不与酸性高锰酸钾反应； 甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 盛苯的试管出现分层，下层为紫色； 盛甲苯的试管为溶液褪色 都分层， 上层为油状液体 甲苯与苯均不溶于水， 密度均比水小 实验2-2 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 资料在线： 对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点 烷烃不能使酸性高锰酸钾褪色，但甲苯、二甲苯侧链上的烷基却可被酸性高锰酸钾氧化，可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环影响烷基使其变活泼，能被酸性高锰酸钾溶液氧化 观察思考： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 资料在线： 由此，你能找到什么规律？ 烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化 规律一 无论—R的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸！ 规律二 此性质可鉴别苯和甲苯 化学性质 氧化反应 (均能燃烧) CnH2n－6 O2 3n－3 2 点燃 nCO2 (n－3)CO2 C H C OH O (H+)KMnO4 4.苯的同系物的化学性质 二、苯的同系物 某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含一个烷基，则此烷基的结构有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 牛刀小试： B 请写出甲苯与氯气可能发生反应的化学方程式。 ＋ ＋HCl ＋ ＋HCl 定位效应 甲基，给电子