2.3 芳香烃 第1课时 课件-2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 第三节 芳香烃 0 第1课时 苯 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 填充模型 球棍模型 新课引入： 1.苯的分子结构 苯分子为平面___________结构，分子中___个原子共平面 正六边形 12 一、苯 键 能 键长 C—C 1.54 ×10－10 m 苯中碳碳键 C＝C 1.33 ×10－10 m C－C 1.54×10－10m C＝C 1.33×10－10m 1.40 ×10－10 m 资料在线： 每个碳碳键的键长相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 4 494 kJ/mol 494 kJ/mol 近代化学键的电子理论指出： · · · · · · 回顾历史： 1.苯的分子结构 一、苯 碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。 sp2 sp2 120° 120° 1.苯的分子结构 一、苯 每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互_________形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 大π 垂直于 平行重叠 H H H H H H 1.苯的分子结构 一、苯 键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型 139 pm 平面正六边形 120o 所有C、H原子 sp2杂化 σ键 大π键 大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键 比例模型 120o 结构式 结构简式 或 分子式 最简式 结构式 结构简式 填充模型 球棍模型 C6H6 CH 1.苯的分子结构 一、苯 分子组成和结构的不同表示方法 种类 饱和烃 不饱和烃 名称 乙烷 乙烯 乙炔 分子式 C2H6 C2H4 C2H2 结构式 0 1 2 不饱和度 资料在线： 不饱和度 饱和烃的通式：CnH2n＋2 是氢原子数最多的有机物 烃的分子式：CxHy 不饱和度： ＝ 资料在线： 不饱和度 结构简式 分子式 不饱和度 C4H6 C4H8 C6H6 1 2 4 练一练： 有机物 分子中最多有_____个碳原子在同一平面内，最多有____个原子在同一条直线上，与苯环共平面的碳原子至少有_____个。 思考讨论： 有机物 球棍模型 空间构型 结构特点 正四面体 平面形 直线形 平面正六边形 任意3原子共面 C—C可以旋转 6原子共面 C＝C不能旋转 4原子共线(面) C≡C不能旋转 12原子共面 对角线上4原子共线 有机物共线与共面 总结归纳： “可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子” 1.先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子” 2.再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面 形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转 3.解题时注意题目限制条件 方法点拨： 12 6 9 有机物 分子中最多有_____个碳原子在同一平面内，最多有____个原子在同一条直线上，与苯环共平面的碳原子至少有_____个。 思考讨论： 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为0.88 g/cm3，比水小 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 2.苯的物理性质 一、苯 实验2-1 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后不褪色；加入溴水后不褪色，出现分 层，苯层在上层，橙红色，水层在下层，接近无色。 【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中 的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 一、苯 如何证明苯环中不存在单双键交替结构？ 结构上 苯分子中六个碳碳键长、键能均相等，六元碳环呈平面正六边形 邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构 苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等 二氯代苯的结构 Cl Cl Cl Cl 性质上 思考与讨论： 难 易 苯的特 殊结构 饱和烃 的