内容正文:
人教版选择性必修第3册
《有机化学基础》
Organic Chemistry
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
有机化合物实验式、
分子式、分子结构的确定
第 2
课时
X X X
学习目标
01
知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
02
通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,能确定有机化合物分子式,并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。
03
能列举测定物质组成和结构的实验方法,能根据仪器分析的数据或图表推测简单物质的组成和结构。
04
能说明现代仪器分析方法在物质结构研究中的作用。
课程导入
课程导入
黄花蒿
分离提纯
青蒿素
如何确定结构?
课程导入
研究有机物结构的一般步骤与方法
粗产品
分离提纯
除杂质
?
?
某有机物A
定性分析
定量分析
确定组成元素
质量分析
测定相对分子质量
结构分析
实验式或最简式
分子式
结构式
课程导入
?
某有机物A
?
定性分析
定量分析
确定组成元素
质量分析
测定相对分子质量
实验式或最简式
燃烧法
转化为简单
的无机物
定量测定
元素质量分数
组成物质元素的
原子最简整数比
新课讲解
确定实验式
生成水蒸气
无水硫酸铜变蓝
某有机物A经燃烧实验产生的气体可以使无水硫酸铜变蓝、使澄清石灰水变浑浊,说明什么?
含有氢元素
生成二氧化碳
澄清石灰水变浑浊
含有碳元素
是否说明含有氧元素?
确定实验式
确定实验式-李比希燃烧分析法
李比希通过对大量有机化合物中元素的定量分析,得到了大批有机化合物的实验式,测定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法。下图是李比希测定有机化合物组成的实验装置,在750 ℃左右使有机化合物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O,用含有氯化钙、碱石灰的吸收管分别吸收H2O和CO2
李比希,德国化学家,他最重要的贡献是创立了有机化学,因此他被称为“有机化学之父”。
吸收前后
质量差
确定实验式
取一定
质量的
某有机物A
m(A)
H2O
CO2
KOH浓溶液
吸收
无水CaCl2
吸收
吸收前后
质量差
n(H)
A
的实验式
完全氧化
CuO
n(C)
m(H2O)
m(CO2)
n(O)
m(O)
确定实验式-李比希燃烧分析法
确定实验式
再求各元素
原子的个数比
先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
A的实验式C2H6O
某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧实验测定含碳的质量分数为52.16%,含氢的质量分数为13.14%,试求某有机物A的实验式。
N(C):N(H):N(O) =
=2:6:1
:
:
(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:
w(O)= 100%-52.16%-13.14% = 34.7%
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:
确定实验式-李比希燃烧分析法
【例题】
确定实验式
现代化的元素分析仪
李比希元素分析法
(C、H、O、N、S、卤素等有机物的元素分析法)
奠定基础
(高水平的分析精准度和分析速度)
确定实验式-李比希燃烧分析法
粗产品
分离提纯
除杂质
定性分析
定量分析
确定组成元素
质量分析
测定相对分子质量
结构分析
实验式或最简式
分子式
结构式
?
?
某有机物A
?
?
确定实验式
确定分子式
A的实验式C2H6O
A的分子式
?
M(A)
计
算
M = m / n
质谱法
快速
微量
精确
测定
已知同温同压有机物蒸气A与某气体B的
相对密度:ρA/ρB=MA/MB
已知标况下有机物蒸气A的密度:
M = 22.4 L/mol × ρ g/L
(C2H6O)n
Mr(A)
是否有其他精准快速的测量方法?
n=?
确定分子式
质谱法是如何测定Mr(A)?
有机物 A分子
高能
电子束轰击
带电的
“碎片”
确定相对分子质量
碎片的
质荷比
质荷比:分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
质谱图
磁场作用
下先后
到达
检测仪
(分子离子与碎片离子)
确定分子式
分子离子的质荷比越大,
达到检测器需要的时间越长,质谱图中的质荷比最大的
就是有机物的Mr(A)。
某有机物A的质谱图
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
CH3CH2OH
+
相对丰度/%
质荷比
M(A)
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。
确定分子式
A的实验式C2H6O
A的分子式
?
M(A)=46 g/mol
(C2H6O)n
n=1
C2H6O
质谱法
快速
微量
精确
测定
Mr(A)
确