2.3.2苯的同系物 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第2课时 苯的同系物 第三节 芳香烃 组成和结构特点 概念：苯环上的氢原子被_______取代后的一系列产物 通式：_________(n≥7) 烷基 结构特点：分子中只有一个______，侧链都是_______ CnH2n－6 烷基 苯环 符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物 CH2 CH2 C CH C10H14 结构式： 分子式： 根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ） A. B. C. D. E. F. ACE 物理性质 一般具有类似苯的气味的_________，____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的______。 无色液体 不 易 小 邻 表2-2，常见苯的同系物的物理性质 化学性质 1、氧化反应 a、燃烧 现象：火焰明亮并带有浓烟 类比苯的化学性质，预测甲苯的化学性质 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 将上述试管用力振荡， 静置。 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。 将上述试管用力振荡， 静置。 溴水在下层 苯和甲苯密度小于水 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 苯和甲苯密度小于水 苯无明显现象，甲 苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 苯 甲苯 苯 甲苯 【思考与讨论】 试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。 H | H—C—H | H 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 【结论】苯环对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 苯环取代甲烷上一个H ─ CH3 ─ COOH 所有的苯的同系物都能被KMnO4(H+)溶液氧化吗？ 【思考与讨论】 与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，且烷基均被氧化为-COOH 酸性高锰酸钾溶液 ─ C ─ ─ H ─ ─ COOH 资料显示： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 CH2 ─ CH3 ─ CH ─ ─ CH3 CH2 ─ CH2 ─ ─ CH3 ─ C CH3 ─ ─ CH2CH3 ─ H3C ─ C CH3 ─ ─ CH3 ─ H3C 【结论】 燃烧 使KMnO4 溶液褪色 苯的同系物 氧化反应 板书 KMnO4 （H+） 苯环影响侧链，使侧链易被氧化 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 产物是什么？ 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 【思考与讨论】 【思考与讨论】 根据苯的同系物的结构特点，预测苯的同系物的化学性质？ 苯的同系物 苯环 烷烃基 取代反应 加成反应 取代反应 结构条件：侧链与苯环直接相连的碳至少连一个H 甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处 2、取代反应 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 △ 2，4，6-三硝基甲苯 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 简称三硝基甲苯，又叫TNT 淡黄色晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 （1）硝化反应 CH3 浓HNO3、浓H2SO4 30 ℃ 浓HNO3、浓H2SO4 110 ℃ O2N− CH3 −NO2 NO2 CH3 −NO2 CH3 NO2 58% 38% + 温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。 结论:侧链（烃基）影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代 （2）卤代反应 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 + Cl2 FeCl3 + HCl + Cl2 光照 + HCl 烷基氢被取代 苯环上的氢被取代 + Cl2 FeCl3