2.3.1苯 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第1课时 苯 第三节 芳香烃 苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为____________。 液 不 0.88 g/cm3 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 苯的物理性质 苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件 苯的分子结构 苯可能的结构简式 1865年，德国化学家凯库勒在一次梦里联想到一条小蛇首尾相咬,他猜测苯可能由6个碳原子首尾相连，环中碳原子以单双键相互交替结合而成。为纪念他在苯环中研究，这一表达式命名为“凯库勒式”。 【实验2-1】 【实验2-1】 实验操作     实验现象 结 论 液体分层，上层 色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 无 紫红 橙红 无 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴 →该实验证明苯分子中无碳碳双键，不存在碳碳单键和双键交替结构。 【X射线衍射法测定结构】 苯分子结构是平面正六边形 碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环。 sp2 120° sp2 每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 大π 垂直于 类型 碳碳单键 苯分子中碳碳键 碳碳双键 键长 1.54pm 1.39pm 1.34pm 分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 6个碳碳键键长完全相同。 是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 【思考与讨论】 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水因反应而褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长均相等 ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 苯的化学性质 硫粉 苯具有特殊性质 烷烃 烯烃 取代 加成 烃 氧化 苯的特殊结构大π键（介于单双键之间） 苯的化学性质 可燃性 O2 12CO2+6H2O 2C6H6+15 火焰明亮，并伴有浓烟 注：不能使酸性KMnO4溶液褪色 1、氧化反应 实验视频：苯的溴代反应 2、取代反应 a 、溴代反应 Br2 FeBr3 Br HBr ↑ Fe 溴苯 Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大 液溴，不能用溴水 用溴水，只发生萃取，不发生化学反应。 【思考与讨论】 1、苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的 顺序是怎样的？ 苯、液溴、Fe屑 2、Fe屑的作用是什么？ 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 与溴反应生成催化剂 3、将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。 反应放热 4、长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流 【思考与讨论】 6、为什么导管末端不插入液面下？ HBr易溶于水，防止倒吸。 5、CCl4溶液的作用？ 洗气，除去Br2 7、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 导管末端有白雾，锥形瓶内有淡黄色沉淀生成。 8、收集到的溴苯为红棕色液体，其可能混有什么杂质？ 9、如何除去溴苯中的溴？ 【思考与讨论】 可能还有未反应完的苯与溴单质。 用氢氧化钠溶液除去溴。 HBr (Br2) 10、溴苯中还混有苯，如何进一步提纯溴苯？ 物质 苯 溴苯 沸点/℃ 80 156 溶解性 易溶于有机溶剂 蒸馏法 制溴苯——怎样得到纯净的溴苯？ 杂质：未反应完的苯、Br2、FeBr3、反应生成的HBr 水洗 碱洗 水洗 分液后干燥过滤 蒸馏 初步除去溶于水的HBr、FeBr3 稀NaOH溶液洗涤除尽去未反应完的Br2 除去NaOH及与其反应生成的盐。 加入无水氯化钙或 无水硫酸镁等干燥剂干燥 除去有机物苯 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 试剂顺序：苯、液溴、Fe屑 Fe屑作用：与溴反应生成催化剂 长导管：导气、冷凝回流 导管末端不插入液面下：防止倒吸 CCl4溶液：洗气，除去Br2 取代反应：导管末端有白雾，锥形瓶内有淡黄色沉淀生成 除杂：水洗、碱洗、二次水洗、分液干燥过滤、蒸馏 板书 溴苯中混有Br2：红棕色，用氢氧化钠溶液除去 b、硝化反应 2、取代反应 硝基苯 HO-NO2 △ + HNO3 + H2O 浓硫酸 无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大