3.5 有机合成 第2课时 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第五节 有机合成 第三章 烃的衍生物 第二课时 有机合成路线的设计与实施 【情境导入】 有机合成发展史 19世纪20年代 德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代 20世纪初 德国化学家维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达 90% 20世纪中后期 美国化学家伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展 美国化学家科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。 【学习任务一】有机合成路线的设计方法 碳骨架构建 官能团转化 有机合成路线的确定 进行合理的设计与选择 较低的成本和较高的产率 简便而对环境友好的操作得到目标产物。 1.正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 【学习任务一】有机合成路线的设计方法 [课本P87] 多步递进反应的总产率=各步反应产率的乘积 CH2=CH2 中间体 H2O CH3CH2OH CH3CHO 辅助原料Cu 辅助原料 H2O、催化剂 CH3COOH 基础原料 中间体 目标化合物 辅助原料 O2、催化剂 官能团的变化 碳碳双键→羟基→醛基→羧基 (1)中合成路线总产率 =70%×70%×70%＝34.3% 产率(70%) 【学习任务一】有机合成路线的设计方法 CH2=CH2 中间体 H2O CH3CH2OH CH3CHO 辅助原料Cu 辅助原料 H2O、催化剂 CH3COOH 基础原料 中间体 目标化合物 辅助原料 O2、催化剂 官能团的变化 碳碳双键→羟基→醛基→羧基 (1)中合成路线总产率 =70%×70%×70%＝34.3% 产率(70%) 合成步骤应尽可能少，以提高产率。 练后反思:(1)中每一步产率都较高，总产率却较低，分析原因。 →合成步骤多是导致产率较低的重要原因之一。 思考: 有机合成应遵循什么样的原则？ 【学习任务一】有机合成路线的设计方法 探讨学习 如何合成乙二酸二乙酯？说明有机合成路线的设计和选择。 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH CH2=CH2 CH2=CH2 逆合成分析： 合成路线设计： H2O 催化剂,△,加压 NaOH/水 △ Cl2 催化剂 △ 催化剂 △ 【学习任务一】有机合成路线的设计方法 确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成： CH2=CH2 + H2O 催化剂 Δ ，加压 CH3CH2OH 1. CH2=CH2 + Cl2 CH2 CH2 Cl Cl 2. CH2 CH2 Cl Cl + 2NaOH H2O Δ CH2 CH2 OH OH + 2NaCl 3. CH2 CH2 OH OH + 2O2 催化剂 Δ HOOC-COOH + 2H2O 4. HOOC-COOH + 2CH3CH2 OH + 2H2O 催化剂 Δ H5C2OOCCOOC2H5 5. 【学习任务一】有机合成路线的设计方法 2.逆向合成分析法 目标化合物 适当位置断开相应的化学键 较小片段所对应的中间体 经过反应 适当位置断开相应的化学键 中间体 确定最适宜的基础原料和合成路线 逆合成分析示意图 采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 【学习任务一】有机合成路线的设计方法 方法：先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。 (3)顺推、逆推法结合运用——综合分析法 逆合成分析法是设计复杂化合物合成路线的常用方法。 有时正合成分析法和逆合成分析法会结合使用。 【学习任务一】有机合成路线的设计方法 途径一： CH2=CH2 +Cl2 CH2 -Cl CH2 -Cl CH2 CH2 -Cl -Cl +2NaOH H2O Δ CH2 -OH CH2 -OH 对比： 途径二： [课本P90] ①从原料成本的角度考虑，使用O2和H2O，比使用C12和NaOH成本更低； ②从原子利用率的角度考虑，环氧乙烷法没有副产物，原子利用率高； ③从环境保护的角度考虑，C12有毒，