3.5.1有机合成的主要任务 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第五节 有机合成 第三章 烃的衍生物 第一课时 有机合成的主要任务 【情境导入】 NH4OCN H2N NH2 C O 氰酸铵 尿素 19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 德国化学家维勒 【学习任务一】认识有机合成 1.有机合成 有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 有机合成 合成的任务 合成路线的设计 构建碳骨架 官能团的引入、转化、消除及保护 原则 成本低、产率高 环境友好、路线短 方法 逆向设计合成路线 增长和缩短、成环等过程 2.有机合成的意义 ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足； ②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； ③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要 阿司匹林缓释片 隐形眼镜材料 制备的维生素C 【学习任务一】认识有机合成 1.碳链增长 （1）与HCN发生加成反应 CH≡CH 丙烯腈 丙烯酸 CH2==CHCN CH2==CHCOOH 炔(烯)烃和醛(酮)中的不饱和键与HCN发生加成反应，再经水解生成羧酸，或加氢生成胺。 CH2=CH2 CH3CH2CN 丙腈 CH3CH2COOH ①炔（烯）烃与HCN的加成反应 【学习任务二】构建碳骨架 ②醛（或酮）与HCN的加成反应 将羧基、氨基等引入碳链的，产物较原料分子增加了一个碳原子。 【学习任务二】构建碳骨架 （2）加聚反应： （3）酯化反应： （4）分子间脱水： 【学习任务二】构建碳骨架 催化剂 CH3—C—H O α CH3—CH—CH2CHO OH 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β ＋ H C CHO H H β-羟基醛 加成反应 消去反应 α,β-不饱和醛 （5）羟醛缩合反应： 醛基邻位碳上的氢原子与另一分子醛中的醛基加成反应，生成羟基醛。 【学习任务二】构建碳骨架 1.由氯代烃增长碳链 ② CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaCl CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl ③ 2CH3C≡CH+Na 2CH3C≡CNa+H2↑ 液氨 ① 2R—X +2Na R—R+2NaX ④ + Cl-CH2CH3 无水AlCl3 CH2CH3 + HCl 【拓展1】 ⑤由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链 R’—Cl + RMgCl R’—R + MgCl2 RMgCl RCl + Mg 无水乙醚 + RMgCl —OMgCl R H2O —OH R 【拓展1】 2. 碳链的缩短 (1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解) C8H18 C4H10+C4H8 △ 你知道哪些缩短碳链的方法？ (2)酯的水解反应(油脂的水解、蛋白质水解、多糖水解) CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ (3)脱羧反应(羧酸分子中失去羧基放出CO2的反应) CH3-COONa＋NaOH CaO ∆ CH4＋NaCO3 【学习任务二】构建碳骨架 (4)烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。 ＋ HOOC—R 烯烃： 芳香烃： 炔烃： RCOOH RC≡CH 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 一氢成气、无氢成酸 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。 RCH═CH2 RCOOH＋CO2↑ 【学习任务二】构建碳骨架 （1）共轭二烯烃加成 共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 COOH ＋ △ COOH 1 2 3 4 6 5 1 2 3 4 6 5 那如何构建碳环呢？ 3.碳链的成环 【学习任务二】构建碳骨架 (2)形成环醚 (3)合成环酯 【学习任务二】构建碳骨架 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 【学习任务三】引入官能团 1.碳碳双键 ①醇的消去： CH3CH2OH 浓硫酸 170℃ CH2=CH2↑ + H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH ②卤代烃的消去： ③炔烃的不完全加成： CH≡CH + HBr