内容正文:
第1课时 有机化学反应的主要类型
1.认识有机反应类型与有机物结构之间的关系。
2.掌握加成、取代、消去、氧化和还原反应的原理及相关反应方程式
的书写。
3.根据有机反应的原理和规律,建立判断有机反应类型的思维模型。
核心素养发展目标
一、加成反应
随堂演练 知识落实
课时对点练
二、取代反应
内
容
索
引
三、消去反应
四、有机化学中的氧化反应和还原反应
1.概念
加成反应是有机化合物分子中的 两端的两个原子与________
结合,生成新的有机化合物的反应,表示方法:
一、加成反应
不饱和键
其他原子
或原子团
2.能发生加成反应的不饱和键、有机物类别和加成试剂
(1)常见的不饱和键:碳碳双键、 、苯环、碳氧双键。
(2)能发生加成反应的物质类别: 烃、 烃、芳香族化合物、醛、酮等。
(3)能发生加成反应的试剂: 、 、 、 、 等。
碳碳三键
烯
炔
H2
X2
HX
HCN
H2O
3.加成反应的应用
(1)合成乙醇
CH3CH2OH
CH2==CH—CN
CH3CH2Br
1.下列各组中的物质均能发生加成反应的是
A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷
理解应用
√
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解析 A项,乙醇分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,错误;
B项,苯为不饱和烃,氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键,故二者均能发生加成反应,正确;
C项,乙酸分子中的羧基不能发生加成反应,溴乙烷分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,错误;
D项,丙烷为饱和烃,不能发生加成反应,错误。
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2.乙烯酮(CH2==C==O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,反应的通式可表示为CH2==C==O+HA―→
(极不稳定)―→ ,
试指出下列反应不合理的是
√
解析 由题给信息可知乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应,是 加成,而不是 加成;活泼的氢原子加在CH2上,活泼氢原子的化合物中其余部分与羰基碳相连。故C项不正确。
根据有机物本身及试剂的结构特点,不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应。
归纳总结
结构 试剂 产物
H2、X2、HX、H2O 烷、卤代烃、醇
—C≡C— H2、X2、HX、H2O、HCN 烷、烯、烯醇、
卤代烃、腈、
卤代烯烃
返回
H2、HCN 醇、羟基腈
H2 环烷烃
二、取代反应
1.概念
有机化合物分子中的某个(或某些) 被其他原子或原子团代替的反应。
2.有机化合物与极性试剂的取代反应
(1)原理
A1—B2
A2—B1
原子或原子团
(2)根据上述规律完成下列反应方程式:
①CH3CH2CH2Br+NaOH ;
②CH3CH2OH+HBr―→ ;
③CH3CH2Cl+NH3―→ ;
④CH3CH2Br+NaCN―→ 。
CH3CH2CH2OH+NaBr
CH3CH2Br+H2O
CH3CH2—NH2+HCl
CH3CH2CN+NaBr
3.α-H的取代反应
在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳原子称为 ,其上的氢原子称为 ;与α-C相连的碳原子称为 ,其上的氢原子称为 。由于受官能团影响α-C上的碳氢键最容易断裂,发生 反应。
。
α-C
α-H
β-C
β-H
取代
1.下列有机反应中,不属于取代反应的是
理解应用
A.
√
解析 B项中的反应是氧化反应,A、C、D三项中的反应均属于取代反应。
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2.有机化合物与极性试剂的取代反应原理可表示如下:
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下列反应的方程式,与上述原理不符的是________(填序号)。
(3)
(3)(4)(5)
解析 (3)是加成反应,(4)Cl2为非极性试剂,(5)为氧化反应。
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能发生取代反应的物质及对应的试剂(X为卤素)
归纳总结
物质 试剂
苯及其同系物 X2、HNO3、H2SO4
烷烃 X2
醇 HX、HOOC—R
卤代烃 H2O、NaCN、NH3、NaOH
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中与α-C相连的氢