2.3.2 苯的同系物 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 1 环节一：创设情境，引入新课 发现苯的同系物 化学家发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。 “TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？ 2 环节二：类比迁移，探究苯的同系物 苯的同系物 ─Br ─CH＝CH2 ─CH3 ─ CH3 ─NO2 ─CH3 C2H5─ ─CH3 思考交流：1、苯的“寻亲记”：以上物质中找一找苯的同系物？ 同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。 2、苯的同系物有什么特点？ 同一类物质，官能团种类、数目都相同 3 环节二：类比迁移，探究苯的同系物 苯的同系物 组成和结构 (1)定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的产物。 (2)结构：分子中只有一个苯环，且苯环上的氢被烷基取代。 (3)通式：CnH2n－6 (n≥7) (4)常见苯的同系物： 　甲苯　　　　　乙苯　　　　　邻二甲苯　　间二甲苯　　　 对二甲苯 4 环节二：类比迁移，探究苯的同系物 苯的同系物 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 5 环节二：类比迁移，探究苯的同系物 苯的同系物 命名 ①以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环 甲苯 乙苯 异丙苯 6 环节二：类比迁移，探究苯的同系物 苯的同系物 ②如果苯环上两个氢原子被取代后，由于取代基位置不同，会有三种同分异构体。可用“邻”“间”和“对”来表示。 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 C命名 7 环节二：类比迁移，探究苯的同系物 苯的同系物 命名 ③若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从简单的取代基开始，并沿使取代基编号之和较小的方向进行。 CH3 1-甲基-2-乙基苯 1-甲基-4-丙基苯 8 环节二：类比迁移，探究苯的同系物 苯的同系物的物理性质 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 9 环节二：类比迁移，探究苯的同系物 一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 随碳原子数增多，熔、沸点依次升高。 三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 苯的同系物的物理性质 10 环节二：类比迁移，探究苯的同系物 苯的同系物的结构分析 ①由于苯和苯的同系物都含有一个苯环, 因此化学性质有相似之处。 ②由于苯的同系物比苯多了烷基侧链, 因此化学性质有不同之处。 结构分析 苯环+甲基 11 环节二：类比迁移，探究苯的同系物 苯的同系物的化学性质 相似之处 ①苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热 ②都能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应。 ③都能与氢气发生加成反应。 燃烧反应通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2 → nCO2+(n-3)H2O 点燃 环己烷 + 3H2 很困难 催化剂 △ CH3 | CH3 | + 3H2 很困难 甲基环己烷 催化剂 △ 12 环节二：类比迁移，探究苯的同系物 苯的同系物的化学性质 实验2-2 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 甲苯与苯均不溶于水， 密度均比水小 溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取 都分层，上层为油状液体 两试管均出现分层，上层橙黄色， 下层接近无色 苯 甲苯 苯 甲苯 13 环节二：类比迁移，探究苯的同系物 苯的同系物的化学性质 实验2-2 实验内容 实验现象 解释 （3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 苯不与酸性高锰酸钾反应； 甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 盛苯的试管出现分层，下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色 都分层