1.1.3有机化合物的同分异构现象 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第三课时 三、有机化合物的同分异构现象 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构 异戊烷 正戊烷 新戊烷 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 思考与讨论 三、有机化合物的同分异构现象 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 思考与讨论 分子式相同，通式相同 化学性质相似 碳骨架不同 物理性质不同，支链越多，沸点越低 三、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。 2.同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 概念 内涵 分子式相同： 同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式； 结构不同 ： 原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质； 三个相同： 两个不同： 三、有机化合物的同分异构现象 3.同分异构现象的分类 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 ······· 碳骨架不同 官能团的位置不同 官能团不同 本节学习重点 后面陆续学习 三、有机化合物的同分异构现象 异构类型 类别 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团异构 C2H6O CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 （1）有机化合物的构造异构现象 三、有机化合物的同分异构现象 （2）有机化合物的立体异构现象 ①对映异构 对映异构：存在于手性分子中 手性分子：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。 有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的） 丙氨酸的对映异构体模型 三、有机化合物的同分异构现象 什么样的有机物才能有对映异构？ CH3—CH—CH2—CH3 OH * 一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。 饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子， 常用“＊”号予以标注。 * * 思考与讨论 手性碳原子： CH3—CH—CH—CH3 Cl Br 三、有机化合物的同分异构现象 顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 与 例如： C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 （2）有机化合物的立体异构现象 ①对映异构 ②顺反异构 书写规律 主链由长到短； 支链由整到散； 减碳架支链； 支链位置由心到边； 一边走，不到端， 支链碳数小于所挂碳离端点的位数； 排布由对到邻再到间。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键 减碳法（碳架异构）——以C6H14书写为例 （１）确定碳链 （2）补写氢原子 ①最多碳，成直线 ②摘一碳，挂中间;往边排，不到端 C—C—C—C—C C—C—C—C—C C 等效碳不重排 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH3—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 三、有机化合物的同分异构现象 4.构造异构现象的书写 （1）碳架异构 C （１）确定碳链 （2）补写氢原子 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。 补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 ③摘两碳，整到散;两支链，对邻间 C—C—C—C C C C—C—C—C C C CH3—C—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3 三、有机化合物的同分异构现象 11 三、有机化合物的同分异构现象 4.构造异构现象的书写 （1）碳架异构 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布由对到间。 减碳对称法 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。 请你书写分子式为C7H16的有机化合物的同分异构。 练一练 碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例） 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9