1.1.2 有机化合物中的共价键 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第二课时 新课导入 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 2 共价键 极性键 非极性键 共价键 单键 双键 三键 共价键 σ键 π键 二、有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 σ键和π键 （1）σ键 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。 在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 甲烷分子中的σ键 特征： 轴对称 二、有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 （2）π键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 特征： 镜面对称 4 σ键和π键的比较 σ键 π键 原子轨道重叠方式 “头碰头” “肩并肩” 对称类型 轴对称 镜面对称 原子轨道重叠程度 大 小 键的强度 轨道重叠程度大，键的强度较 大，键越牢固 轨道重叠程度较小，键比较 容易断裂，不如σ键牢固 旋转情况 以形成σ键的两个原子核的连线 为轴，任意一个原子可以绕轴旋 转，并不破坏σ键的结构 以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构 断键与反应类型的关系 取代反应 加成反应 成键规律 有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是 π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键 二、有机化合物中的共价键 思考与讨论 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 （1）CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl 光 （2）CH2＝CH2＋Br2 CH2Br—CH2Br σ键，发生取代反应 含有π键，发生加成反应 二、有机化合物中的共价键 2.共价键的极性和有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移 偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位 常见有机化合物分子中的化学键类型与性质 有机化合物 化学键 化学键类型 键的极性 化学性质 甲烷 C—H σ键 极性键 取代反应 乙烯 C—H σ键 — C=C 1个σ键 非极性键 — 1个π键 加成反应 乙炔 C—H σ键 极性键 — 1个σ键 非极性键 — 2个π键 加成反应 乙醇 C—C σ键 非极性键 — C—H 极性键 — C—O 取代反应 O—H 取代反应、 与钠反应 二、有机化合物中的共价键 二、有机化合物中的共价键 实验1-1 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。 二、有机化合物中的共价键 实验1-1 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 二、有机化合物中的共价键 为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气？ 原因在于乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂 同样条件下，为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？ 这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 二、有机化合物中的共价键 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 H—C—C—O—H＋H—Br H H H H △ H—C—C—Br＋H2O H