内容正文:
第一章
第二节 烯烃 炔烃
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第1课时 烯烃
香蕉和芒果、水蜜桃一样是后熟性水果,可以和苹果一起放入泡沫箱自然催熟,变黄、稍软了就可以吃啦!
回顾必修2乙烯的内容,思考:烯烃的结构和性质?
20世纪60年代,科学家通过气相层析技术让人们知道果实成熟时会释放出乙烯,乙烯能够促进其他果实的成熟
新课引入:
1.烯烃的结构和性质
(1) 烯烃及其结构
烯烃
含有碳碳双键的烃类化合物。
名称为碳碳双键,结构简式为___________
官能团
通式
烯烃只含有一个碳碳双键时,又称单烯烃,其通式一般表示为___________
结构特点
分子中碳原子采取sp2杂化,碳原子与氢原子间均形成单键(σ键),碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键,1个π键),键角约为120°,分子中所有原子都处于同一平面内。
CnH2n(n≥2)
C
C
烯烃
特别注意:碳碳双键不能旋转
溶解性和密度
沸点
状态
(2)烯烃的物理性质
随碳原子数的递增而逐渐升高
常温下由气态逐渐过渡到液态、固态,当烯烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈气态
难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小
物质名称 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯
沸点/℃ -102.4 -47.7 -6.5 30
1.烯烃的结构和性质
烯烃
有机物结构书写注意点
价键连接错
1
2
偷/丢H原子
碳四价
图2-3 几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
CH2=CH2
乙烯
CH2=CHCH3
丙烯
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH2=CHCH2CH2CH3
1-戊烯
1.这几种烯烃在结构上的相同之处是什么?
2.推测它们能发生的反应有哪些?
官能团为碳碳双键
能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
思考:
氧化反应
① 可燃性
燃烧通式为________________________________________________
(火焰明亮并伴有黑烟)
化学方程式
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
nCO2+nH2O
点燃
CnH2n+ O2
3n
2
(3)烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
氧化反应
② 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
化学方程式
2CO2
KMnO4
CH2 = CH2
(3)烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
常用于烯
烃的检验
R—CH=CH2
烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系
烯烃被氧化的部位 CH2= RCH=
氧化产物
CO2
KMnO4
H+
R—COOH+CO2
烯烃
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
2CH2=CH2+O2
2CH3CHO
催化剂
2CH2=CH2+O2
催化剂
2
氧化反应
③ 催化氧化
(3)烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
RCHO
R1COR2
氧化反应
④ 被O3氧化
(3)烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
某有机物的结构简式如下,其为单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃的结构可能有几种?
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想一想
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加成反应
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷
b.乙烯制乙醇
CH2 CHCH3
Br
Br
CH2 CH2+H2O
催化剂
加热,加压
CH2 CH2
OH
H
CH2 CHCH3+Br2
(3)烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
加成反应
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
c.乙烯制氯乙烷
CH2 CH2+HCl
催化剂
加热
CH2 CH2
H
Cl
d.丙烯转化为丙烷
催化剂
加热
+H2
CH2 CH
CH3
H
CH2 CH
CH3
H
(3)烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
(3)烯烃的化学性质——与乙烯相似
1.烯烃的结构和性质
烯烃
加成反应
说明:
1.烯烃与卤素单质的加成反应不需条件,与其余物质的加成反应均需如催化剂等条件
2.烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色,既可用于鉴别烷烃和烯烃,也可用于除去烷烃中的
烯烃
3.当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时,加成产物可能有
两种产物
马尔可夫尼可夫规则
不对称烯加成
H加到含H多的不饱和C原子上产物多
但当以过氧化物为催化剂时,加成反应会违反马氏规则,以反马氏规则产物为主
主
次
RCH=CH2+HX RCHX-CH3+ RCH2-