2.3.1 苯 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第二节 芳香烃 第1课时 苯 1 环节一：创设情境，引入新课 认识芳香烃 柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。 芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。 最简单的芳香烃为苯。 2 1825 1834 1844 1861 法拉第（英）煤气桶的剩余液体中发现了苯，测定其最简式为CH 米希尔里奇（德）制得了苯，并对其正式命名 热拉尔（法）确定其分子量为78，分子式为C6H6 凯库勒（德）揭示了苯为正六边形单双键交替的结构 环节一：创设情境，引入新课 苯的发现历程 3 环节二：展示实物，探究性质 苯的物理性质 颜色、状态、气味 密度、溶解性 熔、沸点；挥发性 液态 无色 有特殊气味 密度小于水 不溶于水 5.5 ℃、 80.1 ℃ 易挥发 4 环节二：展示实物，探究性质 实验探究苯的分子结构 向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 试剂 实验现象 实验结论 酸性高锰酸钾溶液 溴水 溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 5 环节二：展示实物，探究性质 共价键 碳碳 单键 碳碳 双键 苯环中的 碳碳键 键长/pm 154.1 133.7 139 X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形 每个碳碳键的键长相等，都是139 pm， 介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。 苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 结论： (六个C-C键完全相同) 实验探究苯的分子结构 6 环节二：展示实物，探究性质 实验探究苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 最简式 空间结构 键角 C6H6 sp2杂化 CH 平面正六边形 120° 不合理 7 环节二：展示实物，探究性质 实验探究苯的分子结构 每个碳与氢原子及相邻碳原子以(单键)σ键结合，连接成六元环 每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 8 环节二：展示实物，探究性质 实验探究苯的化学性质 氧化反应 a.可燃性 12CO2+6H2O 2C6H6+15O2 火焰明亮，并伴有浓烟 b.苯 能使酸性高锰酸钾褪色？ 难氧化 不 9 环节二：展示实物，探究性质 实验探究苯的化学性质 取代反应 除去溶解在溴苯中的液溴，以提纯溴苯 吸收检验HBr 吸收HBr，防止污染环境 防止倒吸 冷凝回流、导气 反应现象： 液体轻微沸腾； 反应结束后，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体； 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀不溶于硝酸； 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，溶液分层，并产生红褐色沉淀。 10 环节二：展示实物，探究性质 实验探究苯的化学性质 取代反应——溴化反应 + Br2 + HBr ↑ FeBr3 Br 无色液体，不溶于水，密度比水大 溴苯 反应实质 苯环里的氢原子被溴分子里的溴原子(－Br)所取代的反应 纯液溴 或Fe粉 11 环节二：展示实物，探究性质 实验探究苯的化学性质 取代反应——溴化反应 苯和液溴 —— 取代 —— 化学反应 苯和溴水 —— 萃取 —— 物理变化 纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 反应中制取的是粗产品，剩余的Br2溶解在生成的溴苯中。 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯净的溴苯） 12 环节二：展示实物，探究性质 实验探究苯的化学性质 取代反应——硝化反应 △ + HNO3 + H2O 浓硫酸 无色、苦杏仁味的 油状液体，密度大于水 硝基苯 HO-NO2 反应实质： 苯环里的氢原子被硝酸分子里的硝基(－NO2)所取代的反应 浓硫酸： 作催化剂加快反应；吸水使反应有利于正向移动 13 环节二：展示实物，探究性质 实验探究苯的化学性质 取代反应——磺化反应 苯磺酸 可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 苯与浓硫酸在70~80℃发生取代反应 苯磺酸易溶于水，是一种强酸， 反应实质 磺化反应被广泛应用于制备合成洗涤剂。 14 环节二：展示实物，探究性质 实验探究苯的化学性质 加成反应 苯的大π键比较稳定，一般不易发生烯烃和炔烃所发生的加成反应 在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷 + 3H2 催化剂 △ 15 答案 解析 1 2 3 苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 H 环节二：展示实物