1.3.3苯和苯的同系物 课件 2023-2024学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

1.3.3 苯和苯的同系物 Name 1 素养目标 1.能根据苯的性质推理苯的同系物的化学性质,如取代反应、氧化反应等,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。 2.由苯和苯的同系物的反应规律,培养学生的宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 一、苯及其同系物 C CH3 CH3 H3C 3 苯分子中碳碳键的键长和键能相等 苯的邻二元取代物是同一种物质 苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯分子不能与溴水发生加成反应 苯分子结构不是单、双键交替的事实 1 .物理性质 苯是无色，有毒的液体，沸点80℃，熔点5.5℃；密度比水小,不溶于水，具有特殊气味的液体,是良好的有机溶剂，可用作非极性溶剂,易挥发 苯的同系物的熔沸点递变规律：毒性比苯稍小，其他性质与苯环相似 ①M增大，熔沸点升高 ②M相同：支链越多，熔沸点越低 支链数相同，极性越小，熔沸点越低 邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯 5 1.苯及其同系物的命名 ①以苯为母体，侧链的烃基作为取代基，称为“某苯”。 ②多个取代基可用邻、间、对来表示，或对苯环上的碳原子编号 —CH3 —CH2—CH3 甲苯 乙苯 邻二甲苯(1,2-­二甲苯) 间二甲苯(1,3-­二甲苯) 对二甲苯(1,4-­二甲苯) 6 溴在苯中的溶解度>溴在水中的溶解度，萃取之后在溶液的上层 苯和溴水的 过程 萃取 7 3. 化学性质 （1）氧化反应 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮，有浓烈黑烟 ①燃烧 ②酸性高锰酸钾氧化 苯不能使酸性高锰酸钾褪色 多数苯的同系物可使酸性高锰酸钾褪色 不饱和度？ 8 多数苯的同系物可使酸性高锰酸钾褪色 体现了苯环对烃基的影响 C CH3 CH3 H3C 侧链烷基氧化为羧基 用一种试剂鉴别苯、甲苯、CCl4 9 （2）取代反应 ①卤代反应 + Br2 Br + HBr FeBr3 +HBr FeBr3 甲基使苯环（邻对位的氢原子）活化 条件： 铁粉作催化剂 液溴 或 或 光照取代侧链 10 实验：苯和液溴的反应 实验装置： 实验原理： AgNO3溶液中有淡黄色沉淀产生 (说明是取代反应) 反应完后的混合溶液为不溶于水的褐色液体 (溶解Br2) 烧瓶中的混合液呈微沸状态 (说明为放热反应) 导气、冷凝、回流 吸收Br2 反应后的体系：溴苯(苯、Br2、FeBr3) 分离提纯 溴苯(苯、Br2、FeBr3) ①水洗、分液 ②加NaOH溶液并振荡、分液 ③水洗、分液 ④无水CaCl2干燥 ⑤蒸馏 —除去FeBr3 —除去残留的液溴(2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O) ——除去NaOH溶液残留 ——除粗溴中的水 ——分离溴苯与苯 1.某同学分别用下列装置a和b制备溴苯,下列说法错误的是（ ） A.两烧瓶中均出现红棕色气体,说明反应放热 B.a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应 C.反应后的混合液中加入氢氧化钠后会有红褐色沉淀生成 D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用,漏内形成白烟 B 课堂练习 + HNO3 + H2O 浓硫酸 55~60℃ NO2 （2）取代反应 ②硝化反应 用一种试剂鉴别苯、乙醇、硝基苯 水 第 页 第 页 实验：苯和浓硝酸的反应 实验装置： 实验原理： 试管底部有微黄色油状物质 实验现象： (溶解NO2) 硝基苯为无色苦杏仁味，难溶于水，密度比水大 ①浓硫酸作催化剂、吸水剂 ①水浴控温: 受热均匀，易于控制温度 ②长直玻璃导管作用： 导气冷凝回流 实验：苯和浓硝酸的反应 提纯： 除去溶于水的杂质如HNO3等 除去HNO3、H2SO4等 除去NaOH及生成的盐溶液等 蒸馏 除去水 除去苯 水洗(并分液) NaOH溶液洗 水洗 CaCl2干燥 NaOH溶液分液法 浓硝酸→浓硫酸→冷却→苯→水浴→水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏。 （2）取代反应 ③磺化反应 易溶于水 一元强酸 第 页 3.苯的化学性质 （3）加成反应 和氢气1:3加成 19 课堂小结 难氧化 易取代 一定条件下能和氢气1:3加成 燃烧、苯不能使酸性高锰酸钾褪色 卤代反应（Fe或FeX3作催化剂）、硝化反应（浓硫酸作催化剂、△）、磺化反应（△） 苯及其同系物 20 课堂练习 1.溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的仪器装置示意图(夹持及加热装置略去)及有关数据如下: 按下列合成步骤完成各题 (1)向a中加入15 mL无水苯和少量铁屑，向b中小心加入4 ml液态溴。由b向a中滴入几滴液溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________________气体;继续滴加至液溴滴完装置c的作用是__________________