2.3醚（课件）-高一《药用化学基础2有机化学》同步教学（中国医药科技出版社第二版）

醚是两个烃基通过O原子连接的化合物 也可看成是醇或酚羟基的H原子被烃基取代的化合物 醚键 醚 一、醚的结构、分类与命名 （一）醚的结构和分类 醚的分类 两个烃基相同的为简单醚（对称醚），如乙醚 两个烃基不同的为混醚（不对称醚），如甲乙醚 具有环状结构的醚称环醚，如环氧乙烷 两个烃基都是脂肪烃基的为脂肪醚 一个或两个烃基是芳香烃基的则为芳香醚 醚 结构简单的醚采用普通命名法 二甲基醚（甲醚）　　 二乙基醚（乙醚）　　　 　 二苯基醚（苯醚） 简单醚命名，在醚前加上烃基名称，可省略“基”和“二”字 醚 二、醚的命名 脂肪混醚命名，把较小的烃基名称放前面 芳香混醚命名，则将芳香基名称放脂肪烃基前面 甲乙醚 甲异丙醚 苯乙醚 环醚的命名通常称为环氧某烷，或按杂环化合物的名称命名 结构复杂的醚用系统命名法，把烷氧基作为取代基来命名 环氧乙烷　　　 四氢呋喃 3-乙基-2-甲氧基戊烷　 　　5-乙氧基-2-己烯 醚 二、醚的性质 大多数醚是液体，有特殊气味，比水轻 低级醚具有高度的挥发性，蒸气易燃 沸点比其同分异构体的醇低得多，而与相对分子质量相当的烷烃接近 低级醚在水中有一定的溶解度并易溶于有机溶剂 醚能溶解许多其他有机物，因此乙醚常作有机溶剂 醚 （一）醚的物理性质 （二）醚的化学性质 醚 1.醚键的断裂 脂肪混合醚与氢卤酸共热时，一般是较小的烃基生成卤代烃 烷基芳香醚断裂时，生成卤代烷和酚 2.过氧化物的生成 醚与空气长期接触被氧化，生成醚的过氧化物 过氧化物不稳定，受热易分解发生爆炸，故蒸馏乙醚时不能蒸干 醚类化合物应保存在密闭的棕色瓶中，并加入一些抗氧化剂 醚 过氧化乙醚 久置的乙醚使用前应检验是否含过氧化物 1.取被检查的醚滴于湿润的淀粉-碘化钾试纸变蓝，表明醚中含过氧化物 用溶液或溶液等还原剂洗涤醚，可除去其中的过氧化物 2.滴入混合液显血红色，表明醚中含过氧化物 蓝色 红色 醚 三、重要的醚 乙醚比水轻，微溶于水，能溶解多种有机物， 常用作有机溶剂和萃取剂。无水乙醚是药物合成常用的有机溶剂 （一）乙醚 （二）安氟醚和异氟醚 吸入性全身麻醉剂 安氟醚　　　　　　　　　　 　　异氟醚 1．乙醚和乙醇是同分异构体吗？为什么？ 2．乙醚与空气长期接触会氧化生成醚的过氧化物，如何检查乙醚中含有过氧化物？ 课堂活动 醚 四、硫醚 乙丙硫醚　　　　　 苯甲硫醚　　　 （二）甲硫醚 硫醚可看作醚分子中的氧原子被硫原子代替形成的化合物 硫醚命名与醚相似，只是在醚字前加“硫”字即可 二甲硫醚　　　　　　　二甲亚砜　　　　　　 　二甲砜 硫醚是有刺激性气味的无色液体，不溶于水，可溶于醇或醚，沸点比相应的醚高 二甲亚砜 醚 二甲亚砜，简称DMSO，具有消炎镇痛作用，且透皮能力强，可作为药物载体，通过皮肤透入组织促进吸收。还可用作有机合成中的溶剂和试剂 谢谢 12 $$