2.2酚（课件）-高一《药用化学基础2有机化学》同步教学（中国医药科技出版社第二版）

维生素E，又名生育酚，脂溶性维生素，天然抗氧化剂 维生素E在人体内不能合成，摄入是唯一来源 小儿氨酚黄那敏颗粒 酚：羟基直接与芳环相连的化合物 酚羟基 酚 一、酚的结构、分类和命名 （一）酚的结构 苯酚 苯酚（球棒模型） 苯酚（比例模型） 3 （二）酚的分类和命名 1.分类 酚 -萘酚 -萘酚 邻苯二酚　 均苯三酚　　　　　 苯酚　　　 2.酚的命名 对苯二酚　 邻甲苯酚　 间甲苯酚　　 对甲苯酚 一般是在芳环的名称后面加上酚字 酚 多元酚或取代酚，以酚作为母体，采用最小编号原则，将取代基的位次、数目、名称标在酚前面 多元酚要标明酚羟基的相对位置 结构复杂的酚也可以把酚羟基作为取代基来命名 邻羟基苯甲酸　　　2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸） 二、酚的性质 1．状态：大多数酚为结晶性固体，仅少数烷基酚为液体 2．颜色：纯的酚类无色，氧化后呈红色或红褐色 3．水溶性：酚类化合物在水中有一定的溶解度，羟基越多，溶解度越大 4．沸点：分子间氢键的形成，使酚类化合物的沸点较高 5．熔点：对称性大的酚，其熔点比对称性小的酚要高 酚 （一）物理性质 有一定的毒性 一些常见酚的物理常数 名 称 熔点（℃） 沸点（℃） 溶解度 （水） 苯酚 43 181 9.89 9.86 邻甲苯酚 30 191 2.31 10.20 间甲苯酚 11 202.2 2.41 10.17 对甲苯酚 35.5 201.8 2.13 10.01 邻苯二酚 105 245 41 9.4 对苯二酚 170 286 7.27 10.0 1,2,3-苯三酚 133 309 49.2 7.0 1,3,5-苯三酚 218 升华 0.79 － 萘酚 94 279 难溶 9.31 萘酚 123 286 0.07 9.55 酚 (二）酚的化学性质 亲电取代 亲核取代 亲电取代 亲电取代 酸性 1.酚的酸性 酚显弱酸性，苯酚酸性比碳酸弱 酚 酚 2.苯环上的取代反应 苯酚与饱和溴水在常温下反应立即产生2,4,6-三溴苯酚白色沉淀 １）卤代反应 ２）硝化反应 可用水蒸气蒸馏法分离 酚 邻硝基苯酚形成分子内氢键（沸点214℃） 对硝基苯酚形成分子间氢键（沸点279℃） 2,4,6-三硝基苯酚 邻硝基苯酚 对硝基苯酚 酚 试剂 显色 作用基团 苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚 甲苯酚 对苯二酚、邻苯二酚 1,2,3-苯三酚 氯化铁 紫色 蓝色 绿色 红色 3.与三氯化铁的显色反应 其他含有烯醇式结构的化合物都可以和三氯化铁发生显色反应 多数含有酚羟基的化合物都能和三氯化铁发生显色反应 酚 烯醇式结构 4．氧化反应 酚易被氧化，随着氧化程度的加深，无色的苯酚颜色变成浅红色、红色、暗红色 对苯醌（黄色） 邻苯醌（红色） 酚 酚 四、医药中常见的酚 俗称石炭酸，能凝固蛋白质，有杀菌作用，在医药上用作消毒剂和防腐剂，的苯酚水溶液可用于手术器械消毒 （一）苯酚 （二）甲苯酚 简称甲酚，有邻、间、对三种同分异构体，来源于煤焦油，又俗称煤酚。煤酚的杀菌能力强于苯酚，难溶于水，易溶于肥皂溶液，常配成50％的肥皂溶液，称为煤酚皂溶液，俗称“来苏尔” 邻苯二酚（儿茶酚），其重要衍生物肾上腺素有收缩血管、扩张支气管和兴奋心肌作用，常用作升压药、平喘药和心肌兴奋药 对苯二酚（氢醌），很容易被氧化，故常用作抗氧化剂和显影剂 酚 （三）苯二酚 间苯二酚（雷琐辛）能杀灭细菌和真菌，用于治疗湿疹、癣症等 肾上腺素 ※心脏骤停急救 ※缓解严重过敏，延长麻醉 酚 （四）萘酚 -萘酚（黄色结晶） -萘酚（无色晶体） -萘酚有抗细菌、霉菌和寄生虫的作用 （五）茶多酚 茶多酚 1.有助于延缓衰老 2.有助于抑制心血管疾病 3.有助于预防癌症的作用 4.有助于预防和治疗辐射伤害 5.有助于抑制和抵抗病毒菌 6.有助于美容护肤 酚 （六）麝香草酚 在水中溶解度很小，在医药上用作防腐剂、消毒剂和驱虫剂 麝香草酚　 （七）丹皮酚 丹皮酚 徐长卿　　　　　　牡丹 1．如何用化学方法区别苯酚与苯甲醇？ 2．比较下列化合物酸性强弱：苯酚、碳酸、盐酸、水、乙醇 3．什么是“来苏尔”？ 课堂活动 谢谢 19 Lavf57.83.100 $$