2.1醇（课件）-高一《药用化学基础2有机化学》同步教学（中国医药科技出版社第二版）

学习目标 掌握：醇、酚、醚的结构、命名及主要化学性质 熟悉：醇、酚、醚的鉴别方法 了解：醇、酚、醚的物理性质及重要的醇、酚、醚在医学上的应用 醇、酚、醚 木糖醇的4大作用 水分子中H被烃基取代 水分子 醇 醚 酚 醇、酚、醚 第一节 醇 醇：脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的H被羟基取代后的产物 分子轨道示意图 乙醇分子模型　 、键有极性，易发生化学反应 醇的官能团：羟基 一、醇的结构和分类 （一）醇的结构 含乙醇产品 二、醇的分类 （1）按羟基所连烃基的不同 乙醇 环己醇 （2）根据与羟基相连的碳原子（α-碳原子）的类型 R、R'、R"可相同也可不同 1°醇 3°醇 2°醇 烯丙醇 苯甲醇（苄醇） 醇、酚、醚 第一节 醇 （3）按醇分子中所含羟基的数目分 乙醇 乙二醇 丙三醇 二、醇的命名 （一）普通命名法 适用于结构比较简单的醇，命名时在“醇”的前面加上烃基的名称，称为“某醇” 醇、酚、醚 第一节 醇 乙醇 异丙醇 异丁醇 仲丁醇 叔丁醇 环己醇 苯甲醇或苄醇 1°醇 2°醇 　　　 1°醇 　 　　 2°醇 3°醇 （二）系统命名法 （１）选主链：选含连有羟基的碳（α-碳）在内的最长碳链为主链，根据主链碳原子数称为某醇 （２）定编号：主链编号从靠近羟基的一端开始，优先使羟基位次小，其次使取代基位次尽可能小 （３）写命名：取代基的位次、数目、名称及羟基的位次依次写在主链名称之前 1-丁醇　　　　 　5-甲基-4-氯-3-己醇　 　2-苯基乙醇　　　　　 3-甲基-1-戊醇 醇、酚、醚 第一节 醇 选择连有羟基的碳原子（-碳）与碳碳不饱和键在内的最长碳链作为主链，从靠近羟基的一端开始编号。根据主链所含碳原子数目称为某烯醇或某炔醇，注意标明不饱和键及羟基的位次 不饱和醇命名 3-丁烯-2-醇　　　　　　 2-丙炔-1-醇 多元醇命名 选择包含羟基最多的最长碳链为主链，羟基的位次和数目写在“醇”前面 1,2-丙二醇　　　　　 丙三醇　　　 　3-乙基-1,2,4-丁三醇 （三）俗名 乙醇俗称酒精　　　　　丙三醇俗称甘油 命名下列化合物或根据名称写出结构式： 2,2-二甲基-3-戊醇 课堂活动 醇、酚、醚 第一节 醇 三、醇的性质 醇分子间的氢键，使低级醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃要高得多 醇分子与水分子之间的氢键，使得低级醇易溶于水，能与水混溶 氢键 乙醇分子间的氢键　　　 醇分子与水分子间的氢键 （一）醇的物理性质 、2可与低级醇形成结晶醇化合物 例如，、 性质：结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水 应用：可使醇与其他有机物分开 醇不能用无水氯化钙作为干燥剂除去水分 （二）醇的化学性质 氧化反应 酸性（被金属取代） 取代反应 脱水反应 醇、酚、醚 第一节 醇 醇、酚、醚 第一节 醇 1.与活泼金属反应 醇与活泼金属反应的活性大小顺序：水＞甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇 剧烈 缓和 醇羟基中的氢不如水分子中的氢活泼 2.与氢卤酸的反应 反应活性：HI＞HBr＞HCl 　　　　　烯丙醇、苄醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇 （：、或） 醇、酚、醚 第一节 醇 卢卡斯试剂：浓盐酸与无水氯化锌配成的混合溶液 立即混浊 5～10分钟混浊，放置后分层 数小时后不出现混浊 卢卡斯试剂可区分6个碳以下的伯、仲、叔醇 叔醇 仲醇 伯醇 3.酯化反应 醇与酸反应生成酯的反应为酯化反应 醇、酚、醚 第一节 醇 羧酸　　　　　醇 硝酸乙酯 4.脱水反应 醇、酚、醚 第一节 醇 （1）分子间脱水生成醚 醇的脱水方式除了与温度有关外，还与醇的结构有关 如叔醇的消除反应倾向大，主要产物是烯烃而不是醚 （2）分子内脱水生成烯 仲醇和叔醇分子内脱水时，遵循扎依采夫规律 主要产物 主要产物 5.氧化反应 伯醇　　　　　 醛　　　　 羧酸 仲醇　　　　　　　　 　 酮　 醇、酚、醚 第一节 醇 叔醇分子中上没有H原子（即没有）很难被氧化 邻二醇可与新配制的氢氧化铜反应生成深蓝色溶液，此反应可用来鉴别邻二醇 6.多元醇的特性 新鲜的 浅蓝色 甘油铜 深蓝色，可溶 醇、酚、醚