3.1 卤代烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 猪七爷素材淘宝店：https://shop149141837.taobao.com 学习目标 01.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。 02.了解某些卤代烃对环境和人体健康的影响。 1.烃的衍生物 (1)概念：烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物。 (2)分类：依据官能团可分为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。 (3)烃的衍生物的性质主要由官能团决定。 CH3CH2Br CH3CH2OH 复习回顾 卤代烃 运动场上的“化学大夫” ——复方氯乙烷喷雾剂 氯乙烷：CH3CH2Cl(沸点12.27) 液态氯乙烷汽化时大量吸热 聚氯乙烯 聚四氟乙烯 单体为CH2=CHCl 单体为CF2=CF2 具有冷冻麻醉作用，快速镇痛的效果 【化学与生活】 5 足球比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理 一.卤代烃的概念和分类 (1)概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 官能团：碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。 (2)分类 单卤代烃 多卤代烃 卤代烃 按卤素种类 按卤素原子多少 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃、 (R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I) CH2=CHCl CF2=CF2 选主链 定编号 写名称 选择含官能团的最长碳链 1.将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号， 有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 从简入繁 从简入繁 CH2—C—C≡CH Cl CH3 Cl 3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔 1 2 3 4 CH3—C—CH2—CH—CH3 Cl CH2F Cl 2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷 1 2 3 4 5 二、卤代烃的命名 1,2-二溴乙烷 3-甲基-3-溴-1-丁烯 练一下 阅读54页教材，并结合烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 三.卤代烃的物理性质 减小 增大 状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，其余均为液体 或固体。 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 卤代烃的密度随碳原子数目的增加而减小。 溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。 沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子 数相同时，支链越多沸点越低）。 阅读54页教材，并结合烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。 三.卤代烃的物理性质 溴乙烷 一、溴乙烷的物理性质 颜 色： 状 态： 密 度： 溶解性： 沸 点： 无色透明 油状液体 比水大 不溶于水, 易溶于有机溶剂 沸点38.4℃ 易挥发 对 比 无色 气体 -88.6 ℃ 不溶于水 CH3CH3 比水小 > 卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃！ CH3CH2Br 二、溴乙烷的组成和结构 C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br 分子式: 结构式: 结构简式: 官能团: C—Br 核磁共振氢谱图 (碳溴键) 球棍模型 空间填充模型 电子式: 有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2 分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有 怎样的化学性质？ 卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。 碳卤键 官能团： X C δ— δ+ 【思考与讨论】 例：溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。 元素 H C Br 电负性 2.1 2.5 2.8 三、化学性质 提出问题1： 溴乙烷CH3CH2Br 在水中能否电离出Br-？ 它是否为电解质？请设计实验证明。 实验： 溴乙烷 HNO3酸化后的AgNO3溶液 无明显变化 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。 提出问题2：CH3CH3