2-3-2 芳香烃-苯的同系物 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

课时3 苯的同系物 第三节 芳香烃 1 01 学习目标 CONTENT 苯的同系物物理性质 02 苯的同系物的命名 03 苯的同系物化学性质 2 活动一：认识苯的同系物 1、组成和结构特点 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物 结构特点： 概念： ——“苯环 + 烷基” ①有且只有一个苯环 ②侧链为烷烃基 ─CH3 通式：CnH2n－6(n≥7) 不饱和度＝4 活动一：认识苯的同系物 下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。 ①②③④⑥⑦⑧⑨ ②③④⑧⑨ ②③⑧ ① —OH ② —CH3 ③ —CH3 —CH3 ④ CH = CH2 ⑤ ⑥ —NO2 ⑦ C O OH ⑧ ⑨ 【课堂练习】 (与苯相似) 1.一般为无色特殊气味的有毒液体。 2.难溶于水，易溶于有机溶剂,密度比水小。本身也是良好的有机溶剂。 活动二：苯的同系物的物理性质 其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低。同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂(本身作有机溶剂)，密度比水小。 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环 上的支链越多，溶沸点越低。 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，分布越散，熔沸点越低。 一、苯的同系物的物理性质 如：两个侧链：沸点邻>间>对 (1) 氧化反应：能燃烧，但不能被强氧化剂氧化 (2) 易取代： 卤代，硝化，磺化 (3) 难加成： 与H2加成 (1)氧化反应：能燃烧，但不能被强氧化剂氧化 (2)取代反应：卤素单质/光照 (3) 难加成： 与H2加成 基团之间会不会相互影响？ 【预测】苯的同系物的化学性质 苯的同系物的化学性质 1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。 2.设计实验证明你的推测。 反应类型 与常见物质的作用 氧化反应 燃烧： 酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 氢气加成： 溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 液溴（铁粉）： 硝化反应： 【思考与讨论】 三、苯的同系物的化学性质 由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯的化学性质相似，但又有独特性。 (1)燃烧反应： 现象：火焰明亮并带有浓烟 1.氧化反应 接下来，从键的饱和性的角度，我们继续学习苯及其同系物的氧化反应。 这是苯燃烧的照片，有大量的黑烟。 从组成上看，苯及其同系物只含有碳元素和氢元素，烃——这类有机化合物均能燃烧，又由于，苯及其同系物组成上，碳元素的质量分数大，因而，苯的同系物，像苯一样，燃烧时，火焰明亮、有大量的黑烟。（点） 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）振荡后静置，观察现象 苯 甲苯 苯 甲苯 苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴 苯和甲苯不溶于水，密度均小于水 分层： 上层—无色 下层—黄色 分层： 上层—黄色 下层—无色 【实验2-2】 实验内容 实验现象 解释 （3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）振荡后静置，观察现象 苯和甲苯不溶于水，密度均小于水 分层： 上层—无色 下层—紫红色 苯中：溶液不褪色 甲苯中：溶液褪色 苯 甲苯 苯 甲苯 苯不与酸性KMnO4溶液反应，但甲苯能反应 【实验2-2】 (2)可使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。 通过这个反应，可以说明： 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。 结论： 苯的同系物中直接连在苯环上的烷基受苯环影响使得其易被氧化。 1.氧化反应 CH3 酸性高锰酸钾溶液 COOH 苯的同系物中如果与苯环直接相连的C上连有H，则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 CH2—CH—CH3 CH3 CH2—CH2—CH3 H3C—C—CH3 CH3 H3C—C—CH2CH3 CH3 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 15 1.下列物质不能使酸性KMnO4褪色的是？ H | —C—H | H H