内容正文:
第2课时 确定实验式 确定分子式 确定分子结构
情境导入
槟榔是我国的四大南药之一,《本草纲目》中记载,槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。但长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。在食用槟榔前,要研究其中哪些是有害成分,哪些是有益成分。
【问题】 研究有机化合物的结构有哪些方法呢?
课前·预习新知
知|识|梳|理
知识点一 确定实验式——元素分析
1.定性分析:确定有机化合物的元素组成
用化学方法测定有机化合物的元素组成。如燃烧后,一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl。
2.定量分析法(李比希法)
例如:某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则:
(1)氧的质量分数为34.7%。
(2)C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1。
(3)该未知物的实验式为C2H6O。
知识点二 确定分子式——质谱法
1.原理
用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。分子离子、碎片离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。
2.质荷比
指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值。质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。
例如,由图可知,样品分子的相对分子质量为46。
【微思考】
1.实验式(最简式)和分子式有什么区别和联系?
提示:实验式是表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子;分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。某些化合物的最简式就是它的分子式,如甲烷;有些化合物的分子式是它最简式的2倍或几倍,如乙烷的最简式为CH3,分子式为C2H6。
知识点三 确定分子结构——波谱分析
1.红外光谱
(1)作用:初步判断某有机化合物中含有何种化学键或官能团。
(2)原理:不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
例如:分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H键,C—H键和C—O键,可推知该分子的结构简式为C2H5—OH。
2.核磁共振氢谱
(1)作用:测定有机化合物分子中氢原子的种类和数目。
(2)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(3)分析:吸收峰数目=氢原子种类,吸收峰面积比=氢原子数之比。
例如,C2H5—OH的核磁共振氢谱有3组峰,面积之比为1∶2∶3。而CH3OCH3的核磁共振氢谱有1组峰。
3.X射线衍射
(1)原理:X射线是一种波长很短(约10-10 m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。
(2)应用:将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。
【微思考】
2.除利用红外光谱法判断某种有机化合物中含有的化学键或官能团外,是否还可以利用其他方法判断?
提示:定性的实验也可以判断官能团的种类,例如与银氨溶液发生银镜反应的物质中含有—CHO。
微判断
1.燃烧是测定有机化合物分子结构的有效方法。 (×)
2.质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱可以确定有机化合物的官能团类型。 (×)
3.的核磁共振氢谱中有6组峰。 (×)
4.有机化合物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机化合物中一定含有C、H、O三种元素。 (×)
5.核磁共振氢谱中,吸收峰面积之比即为不同种氢原子的个数比。 (√)
课堂·互动探究
微目标一 从证据推理建构有机化合物的元素分析和分子式的确定模型
1.有机化合物组成元素的推断
2.确定分子式的方法
(1)直接法:标准状况下有机化合物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机化合物中各原子的物质的量→分子式。
(2)最简式法:各元素的质量分数→最简式分子式。
(3)商余法:直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式。
用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12,所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值,余数则为所含氢原子的最小值。
(4)化学方程式法:利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
在有机化学中,常利用有机化合物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式:
CxHy+O2xCO2+H2O
CxHyOz+O2xCO2+H2O
【例1】 将3.24 g某有机化合物装入元素分析装置,然后通入足量氧气使之完全燃烧,将生成的气体依次通过CaCl2管(A)和碱石灰管(B),测得A管增重2.16 g,B管增重9.