内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第3课时 确定实验式、分子式、分子结构的确定
学习目标
1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构,形成证据推理与模型认知的学科核心素养。
2.了解确定有机化合物分子式、结构式的一般方法与过程,培养科学探究与创新意识。
分离、提纯
确定实验式又称最简式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析:质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等
研究有机化合物的基本步骤:
一、确定实验式——元素分析
将一定量的有机物燃烧
定量测定
转化为简单的无机物
推算有机物各元素质量分数
计算有机物各元素原子最简整数比
确定实验式(最简式)
1.定性分析——确定有机物的元素组成
用化学方法测定有机物分子的元素组成。如:燃烧后,一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl
2.定量分析——确定有机物的实验式
(不能确定O元素是否存在)
实验式(最简式)与分子式的关系:分子式=(最简式)n
3.实验式的测定步骤——李比希法(燃烧法)
无水CaCl2 KOH浓溶液
吸收H2O
吸收CO2
(1)CuO的作用是 ,如果去掉CuO,碳氢的比值将 (填“变大”或“变小”);
(2)根据实验原理,分析上述装置存在怎样的缺陷,应如何改进?
无水CaCl2 KOH浓溶液
课堂练习1.根据李比希法测定元素的含量装置图,回答下列问题。
减小
氧化剂
装置末端和空气相通,会吸收空气中的二氧化碳和水蒸气,影响测定结果的准确性,应连接装有碱石灰的U型管。
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法,这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。
现在,元素定量分析使用现代化的元素分析仪,分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数。
如果碳与氢的百分含量相加达不到100%,而又检测不出其他元素,则差数就是氧的百分含量。
例题:某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,试求该未知物A的实验式。
(1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
(2) 再求各元素原子的个数比
实验式C2H6O
C 52.16%
O 34.70%
H 13.14%
N(C):N(H):N(O)=
52.16%
12.01
13.14%
1.008
34.70%
16.00
:
:
=2:6:1
思考:若要确定它的分子式,还需要什么条件?
二、确定分子式——质谱仪测定相对分子质量
质谱图
质谱图中分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量
用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。
看最大的质荷比
课堂练习2.某有机物的结构确定:
(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是________。
C4H10O
(2)确定分子式:如图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为______;分子式为_________。
C4H10O
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测定相对分子质量的其他方法——相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol-1为单位时)的值。①标况密度法——已知标准状况下气体的密度ρ,求算摩尔质量:
M=ρ×22.4 L·mol-1
②相对密度法——根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d:
MA=d×MB
③混合气体平均摩尔质量:
课堂练习3.某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍,已知该烃中的碳、氢元素质量比为5∶1,则:
(1)该烃的相对分子质量为______。
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(2)确定该烃的分子式为________。
C5H12
课堂练习4.某烃中碳和氢的质量比是24∶5,该气态烃在标准状况下的密度为2.59 g/L,其分子式为( )A.C2H6 B.C4H10 C.C5H8 D.C7H8
B
红外光谱仪
核磁共振波谱仪
X射线衍射仪
确定比较复杂的有机化合物的分子结构,仅靠质谱法是很难完成的,需要借助其他现代分析仪器,进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等波谱分析法。
简易红外光谱仪的