内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
课时二炔烃
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学习目标
01.了解炔烃的物理性质
02.掌握炔烃的结构特点和主要化学性质
03.了通过分析乙炔的化学键和结构,能说出碳碳三键与碳碳双键成键方式的异同
乙炔的结构和性质
这块石头生成的是什么气体呢?它又具有哪些性质呢?
观察乙炔的收集过程,总结乙炔有哪些物理性质?
一、乙炔
6
1、物理性质
乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂。
排水法收集
分子式 电子式 结构式 结构简式
乙炔的结构
乙炔的结构
C原子均采取___杂化
sp
C原子与H原子之间以__________相连接
单键(σ键)
C原子与C原子之间以______________________相连接
三键(1个σ键和2个π键)
空间结构为 ;相邻两个键之间的键角约为_____
180°
球棍模型
空间填充模型
直线形
C2H2
H - C ≡ C - H
CH ≡ CH
实验式 键线式
CH
≡
(最简式)
8
C-C C=C C≡C
347.7 KJ/mol
615 KJ/mol
812 KJ/mol
C≡C的键能并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。
通过以下数据你能发现什么?
活泼
根据乙炔的结构,乙炔应该具有怎样的化学性质?
思考:
乙烯和乙炔化学性质相似,可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
3、乙炔的实验室制法
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
【实验原理】
【实验试剂】
【实验装置】
+ Ca(OH)2
HOH
HOH
[ C≡C ]2-
Ca2+
+
HCCH↑
电石(CaC2)、饱和食盐水
电石与水反应非常剧烈,为了减小其反应速率
发生装置:固体 +液体 气体
收集装置:排水集气法。
与制CO2、H2相似
乙炔的制取与性质
实验内容 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
剧烈反应,有气体生成
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟
3、乙炔的实验室制法
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①使用饱和食盐水 ②控制饱和食盐水的滴加速度
2. 在乙炔的性质实验之前为什么要通入硫酸铜溶液?
1. 电石与水反应非常剧烈,为了获得平稳的乙炔气流,需要采取哪些措施?
电石中含有杂质,产生的乙炔中通常含有硫化氢等杂质气体,会干扰乙烯化学性质的实验,可用硫酸铜溶液除去。
3. 在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么?
检验纯度,防止爆炸。
实验注意事项:
4、能否用启普发生器制取乙炔?
1、 因为碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控制反应;
3、生成物Ca(OH)2微溶于水,
易形成糊状泡沫堵塞导气管和
球形漏斗的下口;
2、反应放出大量热,启普发生器容易炸裂;
乙炔的化学性质
(1)氧化反应
①可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2+ 5
甲烷
乙烯
乙炔
现象:火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。
点燃前要验纯!
②使酸性KMnO4溶液褪色,产生CO2。
为什么会有浓烈的黑烟呢?
(2)加成反应(与反应物的量有关,可分步表示)
①使溴水褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
CH≡CH+H2
催化剂
△
CH2=CH2
催化剂
△
CH≡CH+2H2
CH3CH3
(少量氢气)
(足量氢气)
催化剂
△
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
CH≡CH+H2O
催化剂
△
CH3CHO
乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH)不稳定,很快转化为乙醛。
(2)加成反应(与反应物的量有关,可分步表示)
②催化加氢
③与HX、H2O等的反应
导电聚合物的发现——探寻乙炔的未来
催化剂
[ CH=CH ]n
nCH≡CH
乙炔的加聚反应
导电聚合物的发现,源于实验错误,多加了一千倍的催化剂。
1967年东京工业大学白川英树的学生在做合成聚乙炔的实验时,错误地使用了通常用量一千倍的催化剂,结果在反应液中形成了一层银白色发亮的膜状物。该膜状物掺杂了少量