1.1.3有机化合物的同分异构现象 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第3课时 有机化合物的同分异构现象 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH3 分子式相同 无支链 一个支链 两个支链 结构不同 三、有机化合物的同分异构现象 1、同分异构现象： 化合物具有相同的 ，但具有不同的 的现象，叫做同分异构现象 分子式 结构 2、同分异构体：具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 任务1：认识同分异构现象 以下物质互为同分异构体的是 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ 异构类型 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团 异构 C2H6O 1-丁烯 2-丁烯 正丁烷 异丁烷 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 乙醇 二甲醚 碳骨架不同 官能团 位置不同 官能团 不同 构造异构 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 任务2：同分异构现象的类型 手性异构 CHFClBr的球棍模型 对映异构 左右手互为镜像 手性异构看手性碳 标出手性碳原子 CH3—CH—CH2—CH3 OH CH3—CH—CH—CH3 Cl Br 【思考】如何辨别烷烃的主链和支链？ CH3—CH2—CH—CH2—CH3 | CH3 CH3—CH2—CH—CH3 | CH2CH3 任务3：同分异构体的书写及数目计算（重难点） 碳架异构——减碳法 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布同邻间 以C6H14为例说明：（先确定是否所有碳原子饱和） ①先写最长碳链： 。 ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： C—C—C—C—C—C ④补氢原子 ②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置，注意对称性： 书写方法: ①碳架异构→②官能团位置异构 先写出碳架异构，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。（适用于烯烃、炔烃、酮、醚） 位置异构——插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚） 10 书写C5H10属于烯烃类的同分异构体。 C－C－C－C－C C－C－C－C C C－C－C C C C－C－C－C－C C－C－C－C C C－C－C－C C × 【思考】C5H10除了烯烃类的同分异构体，是否还存在其他的同分异构体？ 环烷烃 11 有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢原子，有多少种等效氢，就有多少种一元取代物。 (1)同一个C原子上的H原子是等效的。 (2)同一个C原子上所连甲基上的 H原子是等效的（乙基类似） 位置异构——等效氢法（适用于一元取代物数目计算） 12 (3)处于对称位置上的H原子是等效的。 常考类型——计算同分异构体的数目 13 【思考】分别有几种一氯取代物？ CH3CH2CH2CH2CH3 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH2 CH3 CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 3种 3种 3种 1种 计算分子式为C4H10O的醇的同分异构体数目。 书写分子式为