1.1.4有机化合物的同分异构体现象 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第4课时 有机化合物的同分异构现象 同分异构类型 构造异构 立体异构 碳架异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 知识回顾：有机化合物的同分异构的类型 减碳链法 插入法 取代法 定一移一法 定二移一法 书写方法 【例1】写出丁烯的同分异构体的结构简式。 先写碳骨架异构，再插入官能团。 ②是插入官能团（即单键变成双键） ①是碳架异构 问题1：如何利用插入法书写位置异构的同分异构体呢？ ③是根据碳的四价理论，把C上的H填满 课堂练习1.写出丁炔（C4H6）的同分异构体的结构简式。 问题2：如何利用取代法书写位置异构的同分异构体呢？ 等效氢种类的判断 1.同一个碳上的氢等效；同C所连甲基-CH3上的H等效 2.处于镜面对称、中心对称位置上的氢等效 3.无支链环上的氢等效 课堂练习2.下列烷烃中，氢的种类最多的是（ ） A. B. C.CH3CH2CH2CH3 D. √ 有机化合物有几种等效氢，一取代物就有多少种。 【例2】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。 C4H9Cl可以看成丁烷（C4H10）一个氢原子被氯原子取代而得到的。 CH2CH2CH2CH3 Cl CH3CHCH2CH3 Cl CH2CHCH3 Cl CH3 CH3CCH3 Cl CH3 问题2：如何利用取代法书写位置异构的同分异构体呢？ 课堂练习4.判断分子式为C4H10O属于醇类的同分异构体有几种？分别写出它们的结构简式。 课堂练习3.写出下面物质的一氯代物的同分异构体的结构简式。 先碳骨架异构，再固定一个取代基，最后逐步移动第二个取代基。 问题3：如何利用定一移一法书写位置异构的同分异构体呢？ 【 例2】写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。 第一步：先写出碳骨架和一取代物。 第二步：在一取代物的骨架中，逐步移动第二个取代基。 第三步：根据碳的四价理论，把C上的H填满 【例3】写出邻二氯苯的同分异构体的结构简式。 邻二氯苯 对二氯苯 ③ ① 间二氯苯 ② 邻二氯苯 先碳骨架异构，再固定一个取代基，最后逐步移动第二个取代基。 问题3：如何利用定一移一法书写位置异构的同分异构体呢？ 课堂练习5.写出苯环上有一个甲基和一个羧基的同分异构体的结构简式。 由于苯环上的氢都是等效的，因此如果苯环上存在两个取代基，无论是否相同，也只能存在邻、间、对三种同分异构体。 如果苯环上有三个取代基，那么他们的同分异构体的书写？ 苯环上有三个取代基的类型： ②只有两个取代基相同 ①三个取代基相同 ③取代基各不相同 AAA型 AAB型 ABC型 定二移一法：先分别固定两个取代基，再移动另一个取代基。 苯环上有三个取代基的类型： AAA型 ABC型 AAB型 A A ① ② A A ③ A A ① ② A A ③ ⑨ ④ ⑤ A B ① ② ③ ④ A B ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ A B ⑩ 3种 10种 6种 A A ⑥ 课堂练习6.物质A（ ）的同分异构体中，苯环上有三个取代基且含羟基有 种，并写出其中碳碳双键和羟基位置相对的结构简式。 10 ① ② 乙醇 二甲醚 练习：请写出丙烯（C3H6）的同分异构体。 请观察乙醇和二甲醚的结构式，它们有何异同？ 像这种分子式相同，结构不同，官能团也不同的同分异构体称之为官能团异构。 常见官能团异构 具有相同C原子数的异类异构有： ①烯烃与环烷烃(CnH2n) ②炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2) ③苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6) ④饱和一元醇和醚(CnH2n+2O) ⑤饱和一元醛和酮、烯醇、烯醚、环醚、环醇等(CnH2nO) ⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱、一元羟醛、羟基酮等(CnH2nO2) ⑦苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O) ⑧氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2) 有机化合物的立体异构现象 ①顺反异构 顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 C=C a b b a C=C b b a a 与 练习：下列烯烃中哪些存在顺反异构? (CH3)2C=CH-CH3 CH3-CH-CH =CH-CH-CH3 CH3 CH3 √ ②对映异构： 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同（手性碳），它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体。 HOOC—CH—CH3 OH ﹡ 练习