1.2研究有机化合物的一般方法 第2课时 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 第二节 研究有机化合物的一般方法 0 第二课时 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏、 萃取、 重结晶等 元素定量分析 质谱法 波谱分析： 质谱、红外光谱、 核磁共振氢谱、 X射线衍射等 研究有机化合物的基本步骤： 测定有机化合物的元素组成， 以及各元素质量分数的化学方法 元素的定性分析 元素的定量分析 然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式（最简式） 通过无机化合物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并进行定量测定 一、确定实验式 有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。 （J·von Liebig，1803—1873） 李比希元素分析仪 李比希元素分析仪 李比希元素分析仪 李比希元素分析仪 李比希元素分析仪 一、确定实验式 李比希元素分析法 取一定量仅含C、H、O的有机物 加CuO 氧化 CO2 H2O 测得前后的质量差 用无水CaCl2 吸收 用KOH浓溶液吸收 计算C、H原子质量分数 剩余得为O原子的质量分数 测得前后的质量差 一、确定实验式 定量分析的原理: 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，若产物只有CO2和H2O ，则其元素组成肯定有C、H，可能有O。并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数(如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量)，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式(又称为最简式) 有机化学之父 最重要的贡献在于农业和生物化学，他创立了有机化学 肥料工业之父 发现了氮对于植物营养的重要性 历史上最伟大的化学教育家之一 发明了现代面向实验室的教学方法，这是一创新 最早获得诺贝尔化学奖的60人里，有42位是他的学生或他的学生的学生 诺贝尔化学奖的祖师爷 科学家简介 【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 【解】 （1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7% N(C)：N(H)：N(O)＝ 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 ： ： ＝2：6：1 【答】该未知物A的实验式为C2H6O。 一、确定实验式 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。 现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平 一、确定实验式 元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确而快捷的方法 质谱仪 二、确定分子式 质谱法 待测样品 带正电荷的分子离子和碎片离子等 高能电子流等轰击 有机分子失去电子 这些离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同 得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比） 计算机分析 以质荷比为横坐标， 以各类离子相对丰度为纵坐标 质谱图 二、确定分子式 质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。 【例2】某有机物的结构确定： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。 C4H10O (2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。 C4H10O 74 二、确定分子式 归纳总结：有机物相对分子质量的求算方法 根据气体A相对于气体B的相对密度D，MA＝D×MB 根据STP下气体的密度，Mr＝22.4×ρ 标态密度法 相对密度法 混合物的平均相对分子质量 读图法 质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量 M＝m总/n总 二、确定分子式 若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子式相同 实验式 分子式 CH4 CH4 C2H6O C2H6O CH2O C2H4O2 二、确定分子式 实验式(最简式)与分子式的关系 分子式=(最简式)×n 未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的最大质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。 符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种： H—C—O—C—H H 二甲醚 H H H H—C