内容正文:
第三章第一节 卤代烃
【题型1 卤代烃的化学性质】
【题型2 化学反应中的断键与机理分析】
【题型3 卤代烃性质的实验探究】
【题型4 卤代烃在有机合成中的应用】
【题型1 卤代烃的化学性质】
【例1】某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法不正确的是
A.该物质在一定条件下发生加聚反应
B.该物质中滴加AgNO3溶液,立即反应产生AgBr沉淀
C.该物质在NaOH/乙醇溶液中加热,不能发生消去反应
D.该物质可使溴的四氯化碳和酸性高锰酸钾溶液褪色
【变式1-1】下列既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去生成的烯烃不存在同分异构体的
A.CH3Cl B. C. D.
【变式1-2】下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是
A.CH3CH2CH2CH2Cl B.CH3CH2Cl
C.CH3Br D.
【变式1-3】卤代烯烃(CH3)2C=CHCl能发生的反应有
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦加聚反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦ C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦
【变式1-4】下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是
A.分别加入AgNO3溶液,均有沉淀生成
B.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸调至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
C.加入NaOH的醇溶液共热,后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
D.乙发生消去反应得到两种烯烃
【题型2 化学反应中的断键与机理分析】
【例2】在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图:
则对该卤代烃的下列说法中正确的是
A.不能发生水解反应和消去反应
B.能发生水解反应,条件是强碱的醇溶液且加热,被破坏的键是①和④
C.能发生消去反应,条件是强碱的水溶液且加热,被破坏的键是①和②
D.发生水解反应时,被破坏的键是①;发生消去反应时,被破坏的键是①和③
【变式2-1】卤代烃RCH2CH2X中化学键如下,则下列说法中正确的是
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
【变式2-2】精细化学品是与反应的主产物,的反应机理如图:
下列说法不正确的是
A.X与 互为顺反异构体
B.X能使溴的溶液褪色
C.X与反应有副产物 生成
D.Z在浓硫酸加热下能发生消去反应
【变式2-3】在无水乙醇中,发生单分子消去反应的机理如下:
下列说法错误的是
A.X分子中含有1个手性碳原子 B.X→Y转化中CH3CH2OH可以换成H2O
C.Z能使溴的CCl4溶液褪色 D.X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【变式2-4】实验室用图所示装置进行溴丙烷的实验。试管①中的试剂为、的饱和溶液。下列说法正确的是
A.将试管①内的换成适量的水,发生的反应相同
B.如无试管②装置,试管③中溶液褪色,也能说明溴丙烷发生了消去反应
C.将试管③中试剂换成溴水,实验结束后,静置,溶液分层
D.实验后,取试管①中溶液,滴加少量溶液,产生淡黄色沉淀
【题型3 卤代烃性质的实验探究】
【例3】溴乙烷是一种重要的有机合成中间体,沸点为38.4℃,密度为1.44g•cm-3。实验室制备少量溴乙烷主要步骤如下:
步骤Ⅰ:连接如图所示实验装置,检验装置的气密性。
步骤Ⅱ:向仪器A中依次加入搅拌磁子、蒸馏水、浓硫酸、95%乙醇、NaBr固体,缓慢加热至无油状物馏出为止。
(1)仪器A的名称是 。
(2)向A中加入NaBr固体和浓硫酸的目的是 。
(3)反应生成的主要副产物有乙烯和乙醚,可能的原因是 。
(4)将锥形瓶置于冰水浴中的作用是 。
(5)提纯产物时需向锥形瓶中加入试剂 (填字母),充分振荡,静置后分液得粗产品,再经提纯获得纯品。
A.Na2CO3溶液 B.苯 C.浓硫酸 D.NaOH溶液
(6)请设计实验证明制取的溴乙烷纯品中含溴原子(实验中可供选用的试剂有:AgNO3溶液、稀硫酸、稀硝酸、酸性高锰酸钾溶液、KOH的水溶液): 。
【变式3-1】已知:CH3CH2OH+NaBr+H2SO4(浓)CH3CH2Br+NaHSO4+H2O。实验室制备溴乙烷(沸点为38.4℃)的装置如图:圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL浓硫酸,然后加入研细的10.3g溴化钠和几粒碎瓷片,小火加热,使NaBr充分反应。
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