内容正文:
第三章 烃的衍生物
第三节 醛、酮
第 1-2 课时
醛
桂皮含肉桂醛
CH=CH CHO
杏仁含苯甲醛
CHO
油漆中含甲醛
HCHO
醛是由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的化合物。
醛基
官能团___________________
(—CHO)
C
O
H
醛基不能写成—COH
醛的命名
H
C
O
H
甲醛
O
CH2
C
H
CH3
丙醛
H
C
O
C
O
H
乙二醛
C
O
H
苯甲醛
CH
C
O
H
CH3
CH3
2-甲基丙醛
1.选含有醛基的最长碳链为主链,编号从醛基一端开始,醛基碳原子为1号碳原子。(命名时由于醛基一定在1号位,故醛基无需用阿拉伯数字标明位置)
2.芳香醛命名时,习惯将脂肪醛部分作为母体,将苯环作为取代基。
3.多元醛命名时,在一元醛命名的基础上,在“醛”的前面写清醛基的个数。
醛
最简单的醛——甲醛
最简单的芳香醛——苯甲醛
C
O
H
甲醛俗名蚁醛,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,是一种重要的化工原料。质量分数为35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林,具有防腐和杀菌能力,常作防腐杀菌剂(消毒、浸制标本)。
苯甲醛俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
H
C
O
H
乙醛
1. 结构
结构式
分子式
结构简式
C2H4O
CH3CHO 或
球棍模型
空间填充模型
10
12
0
2
4
6
8
δ
吸收强度
乙醛的核磁共振氢谱图
乙醛
2. 物理性质
一种___色有______气味的液体,密度比水的小,沸点是20.8℃,易_____,能与____、____等互溶。
无
刺激性
挥发
水
乙醇
为什么能与水,乙醇互溶?
乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键
乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似
乙醛
3. 化学性质
(1)加成反应
+ H ─ H
催化剂
△
CH3CH2 ─ OH
δ+
δ-
δ+
δ-
2-羟基丙腈
+ H ─ CN
催化剂
△
(还原反应)
在醛基的碳氧双键中,氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。
当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。
乙醛
3. 化学性质
(2)氧化反应
③强氧化剂氧化
酸性高锰酸钾(KMnO4)、酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)、溴水等
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
2CH3
C
O
H
O2
催化剂
2CH3
C
O
OH
④弱氧化剂氧化
氧化
氧化
还原
①燃烧
②催化氧化
【实验3-7】
【实验3-7】
A
B
C
A中
C中
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓(白色)+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]OH+2H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH H2O+2Ag↓+3NH3+CH3COONH4
-CHO~2[Ag(NH3)2]OH
检验醛基并测定醛基的个数
氢氧化二氨合银(络合物)
【实验3-8】
【实验3-8】
A
B
C
2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4
A中
C中
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
-CHO ~ 2Cu(OH)2
检验醛基并测定醛基的个数
Cu(OH)2现配现用且碱过量
(砖红色沉淀)
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生银镜 产生砖红色沉淀
注意事项 ①试管内壁必须洁净
②银氨溶液现用现配,不可久置
③水浴加热,不可用酒精灯直接加热
④醛用量不宜太多
⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 ①Cu(OH)2必须是新制的
②配制Cu(OH)2时,所用NaOH溶液必须过量
③反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解
共同点 ①两个反应都必须在碱性环境中进行
②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1:2反应
应用 工业上用醛类物质制备水瓶胆或镜子 医疗上用尿目测试纸判断患者尿液中的葡萄糖含量
【实验要点】
【课堂小结】
δ+
δ-
加成反应
氧化反应
与H2加成(还原反应)
与HCN加成
燃烧
强氧化剂氧化
催化氧化
弱氧化剂氧化
[O]
CO2+H2O
(KMnO4)、(K2Cr2O7)、溴水等
[Ag(NH3)2]OH 、新