3.5.3 有机合成类型（优选课件）-【教学新思维】2023-2024学年高二化学同步讲透教材（人教版2019选择性必修3）

人生布满了荆棘，我们晓得的唯一办法是从那些荆棘上面迅速踏过。 ——伏尔泰 有机合成类型 1 2 3 学习目标 常规合成 利用已知知识合成 显性信息合成 已知反应：补充信息， 结合已有知识合成 隐性信息合成 信息反应隐藏在题中合成路线，需细挖 常规合成 01 4 环已酮（见下图）是一种重要的工业原料，工业上由苯制取环已酮，请写出合成路线图。 看谁做得既准又快 环已酮 环已酮（见下图）是一种重要的工业原料，工业上由苯制取环已酮，请写出合成路线图。 看谁做得既准又快 环已酮 常规合成 1 据所学的课本知识合成 基础 据脂肪化合物转化关系 据芳香化合物转化关系 方法 逆向分析，正向合成 据目标分子类别或结构特点，找出最起始原料 写出实验室由 的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备 的合成路线。 分析 答案 Cl2 光照 NaOH H2O/Δ O2 Cu/Δ 请你试一试 看谁做得既准又快 写出由乳酸(CH3CHOHCOOH) 制备HOOCCOCOOH的路线。 看谁做得既准又快 写出由乳酸(CH3CHOHCOOH) 制备HOOCCOCOOH的路线。 显性信息合成 02 11 请你用原料库中的原料，写出合成下图有机物的逆合成分析思路。 2,3－二溴丁烯发生消去反应在成1,3－丁二烯。 有机原料库 苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯 资料在线 小试身手 有机原料库 苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯 显性信息合成 2 利用新反应结合已有知识合成 方法 逆向分析，正向合成 如按已有知识无法解决，考虑应用信息反应。 信息方程式三看 一看键 比较反应物和生成物的结构，找到旧键的断裂处，新键的形成处。确定反应的实质和反应类型。 二看碳链 比较反应物和生成物的碳链结构，找出碳原子数目的变化 (增碳、减碳、不变) 。找出碳链形状的变化(链状和环状)。 三看官能团 比较反应物和生成物的官能团，找出官能团的种类、个数、位置的变化。 一看键 1 2 3 二看碳链 三看官能团 比较反应物和生成物的结构 比较反应物和生成物的碳链结构， 比较反应物和生成物的官能团， 看三点 以方程式呈现出的新信息 找到旧键的断裂处 新键的生成处 确定反应的实质和反应类型 找出碳链形状的变化(链状、环状) 找出碳原子数目的变化(增碳、减碳、不变) 找出官能团的种类、个数、位置的变化 规律方法点拨 写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选)。 请你试一试 请运用已学过的知识和下述的信息，写出由乙烯制正丁醇。 已知： 你学会了吗？ 隐性信息合成 03 21 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多唑嗪的合成路线如下： 苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 考考你的智慧 苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示： ①R—Br＋NaCN—→R—CN＋NaBr ②合成过程中无机试剂任选 ③合成路线流程图示例如下 考考你的智慧 CH3CH2OH 隐性信息合成 3 新反应隐含在合成路线图中，结合已有知识合成 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： 你学会了吗？ 已知： （R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） R—Cl RMgCl 你学会了吗？ CH3CH2CH2OH R—Cl RMgCl CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH 你学会了吗？ CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO 你学会了吗？ 这节课我学到了什么？ （用一句话表示） 还有什么疑问？ 课堂小结 课堂小结 基础：明确各类有机物间的转化关系。 方法：正逆向综合分析。 关键：剖析目标分子结构，找出初始原料。 注意：用常规方法无法合成时，想到信息反应式或从题中的合成路线图中寻找信息。 敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线