第二章 烃 整理与提升教学设计 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

教学设计 课程基本信息 学科 高中化学 年级 高二 学期 课题 烃的单元复习 教学目标 1.通过对丙烯官能团、化学键的分析，依据甲烷和乙烯的性质预测丙烯的化学性质，自主形成“组成、结构、性质、用途”的认知模型。 2.通过设计实验探究塔顶馏出液乙苯中是否混有苯乙烯，认识到“有机化合物分子中基团之间存在相互影响”，形成基于官能团和化学键的角度认识有机物的模型，提升学科核心素养。 3.结合日常生活经验了解烃类在有机合成和化工生产中的重要作用，关注人类面临的与化学有关的社会问题，增强社会责任感、参与意识和决策能力。 教学内容 教学重点： 1. 烃的组成、结构、性质、应用。 2. 从官能团、化学键角度分析性质并设计实验。 教学难点： 1. 从官能团、化学键角度分析性质并设计实验。 教学过程 环节一：分析聚丙烯和丙烯的化学性质 【教师】很多同学喜爱喝奶茶，那么你们知道奶茶杯的材质是什么吗？奶茶杯大多数为塑料 制品，杯底上写有PP字样。 【PPT】一次性PP奶茶杯生产原料为聚丙烯，聚丙烯（英文缩写为 PP）是一种热塑性塑料， 机械强度高，可以耐多种有机溶剂和酸碱的腐蚀耐热、无毒。 【教师】聚丙烯不能与酸碱发生反应，那可以被酸性KMnO4溶液氧化吗？ 【讲述】不能。因为聚丙烯中不存在碳碳双键。 【追问】你知道PP的生产原料吗？ 【讲述】石油经过裂化裂解得到丙烯，丙烯在一定条件下通过加聚反应得到聚丙烯。 【教师】你能从碳原子的饱和程度分析丙烯具有哪些化学性质吗？ 【讲述】丙烯的结构中含有碳碳双键，因此它的性质与乙烯相似。能与溴水、溴化氢、氢气 等发生加成反应，还能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。 【教师】下面请同学们完成丙烯与溴水、溴化氢反应的化学反应方程式。 【教师】通过前面的学习，我们已经能注意到丙烯与溴化氢的加成产物存在同分异构现象。 在其他条件相同的情况下，两种产物在总产物中所占的百分含量不同，以产物CH3CHBrCH3主。 【PPT】丙烯的不对称加成资料。丙烯在溴化氢的作用下产生两种碳正离子中间体，Br-与这两种碳正离子反应，就会得到两种产物。在丙烯中，甲基的电子云会挤压碳碳双键的电子云， 使电子在双键碳上的分布不均匀，电子偏向端碳。H+与端碳结合得到较稳定的仲碳正离子中 间体，它与Br-结合后，最终得到主要的加成物。 【教师】那么是否有办法提高次要加成产物CH3CH2CH2Br的产率吗？ 【教师】改变反应的条件。在光及过氧化物作用下，产物以CH3CH2CH2Br为主。 【追问】你能从化学键的角度解释丙烯发生加成反应的原理吗？ 【讲述】丙烯中碳原子与碳原子之间有两种碳碳键：饱和的碳碳单键（σ键）和不饱和的碳 碳双键（一个σ键和一个π键）。π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学 反应，所以丙烯能发生加成反应。 【追问】你觉得丙烯还可能发生哪些反应？会类似于烷烃发生取代反应吗？请从化学键的角 度解释丙烯是否会发生取代反应吗？ 【教师】丙烯中碳原子与氢原子之间均以单键（C—Hσ键）相连接，但由于基团间的相互作 用导致共价键的极性不同，因此有3种碳氢极性键。由于碳碳双键对甲基的影响，使得甲基 上的C—Hσ键的极性发生变化，比连接在碳碳双键碳上的C—Hσ键更易被取代，所以丙烯还 会类似于烷烃发生取代反应。 【教师】下面请同学们完成一道课堂练习。你能推测出 A、B 物质的结构吗？写出相应的化 学反应方程式。 【学生】从试剂条件的角度推测反应类型，从反应类型推测产物的结构特点，并书写相应的 化学方程式及反应类型。 【教师】梳理总结：从官能团和化学键角度预测丙烯的性质并进行解释。 环节二：预测并验证乙苯和苯乙烯的化学性质 【过渡】奶茶店在配制奶茶的过程中经常会用到的塑料量杯，有些是由聚丙烯（PP）制成的，有一些是由聚苯乙烯（PS）制成的。 【PPT】聚苯乙烯材质的量杯。聚苯乙烯的生产原料为苯乙烯。乙苯脱氢法是目前国内外生产 苯乙烯的主要方法，它的两种生产工艺分别是乙苯催化脱氢和乙苯氧化脱氢。脱氢产物在脱 氢反应器中生成后经过冷凝进入乙苯/苯乙烯分离塔，经分馏后高纯度苯乙烯从塔底分出，未 反应的乙苯从塔顶馏出。 【教师】请你设计实验探讨塔顶馏出液乙苯中是否混有苯乙烯？ 【讲述】这里我给大家提供两个方案，方案一用酸性高锰酸钾检测乙苯中的苯乙烯，方案二 用溴水检测。请同学们分析方案的合理性。 【讲述】首先来看第一个方案。苯乙烯中含有碳碳双键，因此苯乙烯能使酸性 KMnO4溶液褪 色。那么乙苯能否使酸性KMnO4溶液褪色？ 【讲述】类比甲苯。甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基和苯环之间存在相互作用，苯环可以使甲基活化，使其能被KMnO4溶液氧化，对比甲苯，推测乙苯分子中苯环与乙基之间也存在相互作