2.3 芳香烃 学案 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

2.3　芳香烃 【学习目标】 1.了解苯的结构特点和化学性质。 2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 3.了解苯及苯的同系物的取代、加成、氧化反应。 4.了解苯的同系物之间的同分异构现象。 【自主预习】 1.苯 (1)苯的结构 (2)苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔、沸点 毒性 无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒 (3)苯的化学性质(填化学方程式) ①取代反应 与液溴: 与浓硝酸: ②加成反应(与H2): ③氧化反应 2.苯的同系物 (1)概念:苯环上的氢原子被　　　　取代后的产物。 (2)结构特点:分子中只有一个苯环,侧链都是　　　　。 (3)通式:　　　　　　　;物理性质与苯类似。 (4)化学性质 【答案】 1.(1)C6H6　　　碳碳单键　碳碳双键 正六边形 (3)①+Br2+HBr↑ +HO—NO2+H2O ②+3H2 ③2C6H6+15O212CO2+6H2O 2.(1)烷基　(2)烷基　(3)CnH2n-6(n>6) (4)+3H2O nCO2+(n-3)H2O　 【效果检测】 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)苯的结构简式可写为“”,说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的。 (　　) (2)苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同。 (　　) (3)苯的一氯代物只有一种结构,说明苯分子中的碳碳键完全相同,不存在单双键交替排列的形式。 (　　) (4)苯的二氯代物有3种。 (　　) (5)苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能,故不可能发生加成反应。 (　　) (6)苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃。 (　　) (7)从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃。 (　　) (8)在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应。 (　　) (9)将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯。 (　　) (10)除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液。 (　　) (11)用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在混合液中。 (　　) (12)制取硝基苯时,应取浓H2SO4 2 mL,再滴入苯约1 mL,然后放在水浴中加热。 (　　) 【答案】(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)× (7)×　(8)×　(9)×　(10)√　(11)×　(12)× 2.CH4、C2H4、C2H2、四种分子的空间结构有何特点? 【答案】CH4呈正四面体形,C2H4呈平面形,C2H2呈直线形,呈平面正六边形。 3.苯能否与Br2发生加成反应? 【答案】苯分子结构中不存在碳碳双键,不能与Br2发生加成反应。 4.己烯和苯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同吗? 【答案】不相同。己烯与溴水发生加成反应,苯萃取溴水中的单质溴。 【合作探究】 任务1　苯 情境导入　苯是一种重要的有机化合物,也是组成结构最简单的芳香烃。苯有毒性,也是一种致癌物质。它不溶于水,且密度小于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。苯是石油化工的基本原料,苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。为了研究苯的结构,很多科学家对此进行了深入研究。最终被德国有机化学家凯库勒攻克,确定苯的结构为。 问题生成 1.苯的分子式是什么?苯分子中所有原子是否处于同一平面上? 【答案】C6H6;苯分子为平面正六边形结构,分子中所有原子处于同一平面上。 2.苯分子中是否存在碳碳双键? 【答案】不存在,苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化,碳碳之间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特化学键。 3.烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应,它们的反应条件有何异同? 【答案】相同点:都与纯卤素单质反应,不与卤素单质的水溶液反应。不同点:烷烃与卤素单质在光照条件下取代,苯需要卤化铁作催化剂。 4.根据苯的结构,预测苯可能发生的化学反应类型。 【答案】苯可能发生取代反应、加成反应,苯作为有机物可以在氧气中燃烧。 【核心归纳】 1.苯的分子结构 (1)分子结构 苯分子中的碳原子均采取sp2杂化,每个碳原子的杂化轨道分别与氢原子的s轨道及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键角均为120°,形成平面正六边形结构。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键。 (2)苯的分子组成及结构特点 2.苯的化学性质 3.苯的两个实验 反应 苯的溴代反应 苯的硝化反应 实验 原理 +Br2+HBr↑ +HNO3+H2O 实验 装置 实验 现象 ①三颈瓶内充满红棕色气体,液体呈现微沸状态; ②锥形瓶内充满白雾;