内容正文:
1.2第2课时 确定有机化合物元素组成及分子结构的方法
【学习目标】
1.了解质谱法确定分子式的原理与方法,培养“证据推理”的核心素养。
2.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用,培养“科学态度与社会责任”的核心素养。
【自主预习】
一、确定分子式
1.元素分析
(1)定性分析:确定有机物分子的元素组成。
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后,一般C生成 ,H生成 ,N生成 ,S生成 ,Cl生成HCl。
(2)定量分析法(李比希法)
2.相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理图示:
(2)质荷比:指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中,质荷比的 就表示了样品分子的相对分子质量。
例如,由图可知,样品分子的相对分子质量为 。
(3)质谱法的优点:快速、微量、精确。
二、确定分子结构
1.红外光谱
(1)作用:初步判断某有机物中含有何种 。
(2)原理:不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
例如,分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O,可推知该分子的结构简式为 。
红外光谱仪的结构与工作原理如下图所示:
2.核磁共振氢谱
(1)作用:测定有机物分子中氢原子的种类和数目。
(2)原理:处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图上出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与 成正比。
简易核磁共振氢谱仪的结构如图:
(3)分析:吸收峰数目= ,吸收峰面积之比= 。
例如,C2H5—OH的核磁共振氢谱有 组峰,面积之比为 。而CH3OCH3的核磁共振氢谱有 组峰。
3.X射线衍射
当一束单色X射线入射到晶体时,由于晶体是由原子规则排列成的晶胞组成的,这些规则排列的原子间距离与入射X射线波长有相同数量级,故由不同原子散射的X射线相互干涉,在某些特殊方向上产生强X射线衍射,衍射线在空间分布的方位和强度与晶体结构密切相关。这就是X射线衍射的基本原理。
【答案】
一、1.(1)CO2 H2O N2 SO2
2.(2)最大值 46
二、1.(1)化学键或官能团 (2)C2H5—OH
2.(2)氢原子数 (3)氢原子种类 氢原子数之比 3 1∶2∶3 1
【效果检测】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)根据实验式CH4O可以确定分子式为CH4O。 ( )
(2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。 ( )
(3)核磁共振氢谱中,有几个吸收峰就说明有几个氢原子。 ( )
(4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱中,有3个吸收峰,且吸收峰面积之比为4∶3∶1。 ( )
(5)某有机化合物的核磁共振氢谱图如图所示,该有机化合物有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶1∶1∶1。 ( )
【答案】(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)×
2.如何读谱以确定有机物的相对分子质量?
【答案】由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。
3.已知有机物的实验式(最简式),确定其分子式时,还需要知道什么物理量?
【答案】相对分子质量。
4.确定有机物分子结构式的方法有哪些?
【答案】红外光谱、核磁共振氢谱等物理方法,实验法(化学方法)。
【合作探究】
任务1 有机物分子式的确定
情境导入 某公司生产的元素分析仪可在研究工作和常规测量中对不同形式的样品和含量范围非常宽的各种化合物进行C、H、N、S、O元素的分别或同时定量测定。被广泛应用于化学、化工、制药、农业、环保、能源、材料等不同领域的研究分析。
问题生成
1.常用于有机物分子式、结构式分析的仪器有哪几种?
【答案】质谱仪、核磁共振氢谱仪、红外光谱仪、X射线衍射仪等。
2.如何求算有机物相对分子质量?
【答案】(1)标态密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量:Mr=22.4×ρ。
(2)相对密度法:根据气体A相对于气体B的相对密度D,求算该气体的相对分子质量:MA=D×MB。
(3)混合物的平均相对分子质量:=。
(4)读图法:质谱图中,质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
3.确定有机物分子式的步骤?
【答案】有机化合物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol 有机化合物中各原子的物质的量→分子式。
【核心归纳】
有机物分子式的确定
1.有机物组成元素的推断
一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物分子是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元