专题10 有机合成-【高效学习】2023-2024学年高二化学热点题型归纳与分阶培优练（人教版2019选择性必修3）

专题10 有机合成题型归类 目录 一、热点题型归纳 1 【题型一】有机合成过程中官能团的引入和保护 1 【题型二】有机合成路线的设计 3 【题型三】烃和烃的衍生物之间的相互转化 5 二、分阶培优练 6 【题型一】有机合成过程中官能团的引入和保护 【典例分析】从最初的水杨酸()到阿司匹林()，再到长效缓释阿司匹林，水杨酸系列药物产品的结构改造经历了数百年的历史。一种制备水杨酸的流程如图所示，下列说法错误的是 A．设计步骤①的目的是利用—SO3H占位，减少副产物生成 B．1 mol阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗2 mol NaOH C．若将步骤④、⑤的顺序互换，还需在④、⑤之间增加保护酚羟基的步骤 D．要获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，可以对分子结构进行修饰 【提分秘籍】 基本规律 1．引入官能团 引入的 官能团 反应类型 引入碳 碳双键 卤代烃的消去反应 醇的消去反应 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 引入卤 素原子 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应 烷烃、苯及苯的同系物与卤素单质发生取代反应 醇与氢卤酸的取代反应 引入 羟基 卤代烃的水解反应 醛、酮与H2的加成反应 酯的水解反应 引入 羧基 醛的氧化 苯的同系物的氧化(酸性高锰酸钾溶液) 酯的水解(酸性条件) 2.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。用氢氧化钠溶液先转化为酚钠，后酸化恢复为酚。 (2)氨基的保护：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。先用盐酸转化为铵盐，后加氢氧化钠溶液重新转化为氨基。 (3)碳碳双键的保护：碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。可先与氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用氢氧化钠醇溶液通过消去反应恢复为碳碳双键。 (4)醛基的保护：醛基也是容易被氧化剂氧化，可以先还原为醇，再氧化为醛。 【变式演练】 1.分析下列合成路线： 则B物质应为下列物质中的 A． B． C． D． 2．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是 3．将转变成需经过下列哪种合成途径 A．加成→消去→加成 B．加成→消去→脱水 C．消去→加成→消去 D．取代→消去→加成 【题型二】有机合成路线的设计 【典例分析】下列合成路线不合理的是 A．用氯苯合成环己烯： B．用乙醇合成乙二醇：CH3CH2OHCH2==CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH C．用乙烯合成乙酸：CH2==CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH D．用BrCH2CH==CHCH2Br合成HOOCCHClCH2COOH：BrCH2CH===CHCH2Br HOCH2CH===CHCH2OH HOOCCH===CHCOOHHOOCCHClCH2COOH 【提分秘籍】 基本规律 1．有机合成路线确定的要素 (1)基础：在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。 (2)设计与操作：进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 2.有机合成路线类型 (1)一元合成路线 R—CH===CH2R—CH2—CH2X R—CH2—CH2OH R—CH2—CHOR—CH2—COOH―→酯 (2)二元合成路线 CH2===CH2CH2X—CH2X HOH2C—CH2OHOHC—CHO HOOC—COOH→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香族化合物合成路线 【变式演练】 1．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有错误的是 A．由丙烯合成1，2-丙二醇：第一步加成反应，第二步取代反应 B．由1-溴丁烷合成1，3-丁二烯：第一步消去反应，第二步加聚反应 C．由乙醇合成乙炔：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应 D．由乙烯合成乙二醛：第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应 2.以1-丙醇为原料制备，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是 ①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应 A．⑤②①③ B．①④②③ C．①⑤②③ D．③①⑤② 3．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→3FeCl2＋2H2O＋，产物苯胺的还原性强，易被氧化，则下列由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤中合理的是 A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．甲苯XY对氨基苯甲酸 【题型三】烃和烃的衍生物之间的相互转化 【典例分析】以氯乙