内容正文:
第三章 烃的衍生物
第二节 醇、酚
第 1-2 课时
①CH3OH
③CH3CHCH3
OH
②CH2CH2CH3
OH
OH
⑥
甲醇
1-丙醇(正丙醇)
2-丙醇(异丙醇)
苯酚
苯甲醇
邻甲基苯酚
环己醇
CH2OH
④
⑤
CH3
—OH
OH
⑦
醇、酚
醇:羟基与饱和碳原子相连的化合物。
酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
2
醇、酚
注意:1. —OH不能连在不饱和C原子上(不稳定)
CH2=CH-OH(乙烯醇) CH3CHO(乙醛)
2. 同一个C原子上,连有两个或多个—OH的醇不稳定,能发生分子内脱水,如:
醇:羟基与饱和碳原子相连的化合物。
醇的分类
一元醇:甲醇、乙醇
二元醇:乙二醇
多元醇:丙三醇(甘油)
CH3OH,CH3CH2OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
CH2-OH
醇的种类很多,根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
乙二醇可用于生产汽车防冻液
丙三醇可用于配制化妆品
饱和一元醇通式:CnH2n+2O
或CnH2n+1OH,简写为R-OH
醇的命名
1.选主链。选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇;
2.编序号。从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
3.写名称。用阿拉伯数字标出羟基位置,羟基的个数用“二”“三”等表示。
OH
CH3—CH2 —CH —CH3
2-丁醇
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2,3-丁二醇
1,2,3-丙三醇(甘油)
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 水中溶解度
甲醇 CH3OH -97 65 能与水以任意
比例互溶
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118 可部分溶于水
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 难溶于水
【小结】
(2)在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。
(1)饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。
醇的性质
1. 物理性质
烃基: 憎水基
—OH: 亲水基
烃基越大,憎水基占比例大,削弱了-OH的亲水作用,因而水溶性降低。
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3(CH 2 )2CH3 58 -0.5
相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点
醇分子间形成氢键示意图
(1) 沸点:
(2) 水溶性:
①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等与水可以任意比例混溶
②相对分子质量相近时,醇比烷烃的沸点远高得多
①饱和一元醇,随碳原子数增加,熔、沸点升高
③碳原子数相同时,羟基越多,醇的沸点越高
② 4-11个碳的醇为油状液体,部分溶于水
烃基: 憎水基
—OH: 亲水基
烃基碳数越多,越难溶于水;羟基越多,越易溶于水
③ C12以上的醇为无色固体,不溶于水
(3) 醇的密度均小于水
醇的性质
1. 物理性质
醇的性质
2. 化学性质
①
②
③
④
(1)与活泼金属的置换反应
(2)氧化反应
(3)取代反应
①燃烧
②催化氧化
③强氧化剂
①酯化反应
⑤
2. 化学性质
醇的性质
凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2,可计算分子中-OH数目
(2 mol -OH→1mol H2)
2Na
C
H
H
C
2H
O
H
H
H
H2↑
C
H
H
C
2H
O
Na
H
H
(1)与活泼金属的置换反应
2. 化学性质
醇的性质
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3 H2O
点燃
C
H
H
C
2H
O
H
H
H
O2
Cu/Ag
C
H
H
C
2H
O
H
2H2O
(2)氧化反应
①燃烧
②催化氧化
应用体验
3.写出下列醇催化氧化反应的化学方程式。
(1)CH3CH2CH2OH
(2)
(4)(CH3)3COH
【思考】分子式为C5H12O的醇中能被催化氧化生成醛的有 种
醇的性质
2. 化学性质
CH3CH2OH (乙醇)
CH3CHO (乙醛)
CH3COOH (乙酸)
氧化
氧化
乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化
③强氧化剂
有机化学反应中,